1-氯-4-[1-(4-氯苯基)乙基]苯 | 3547-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-[1-(4-氯苯基)乙基]苯
• 中文别名: 二氯二苯基三氯乙烷杂质
• 英文名称: 1,1-bis(4-chlorophenyl)ethane
• 英文别名: 4,4'-(ethane-1,1-diyl)bis(chlorobenzene)；2,2-bis(4-chlorophenyl)ethane；Benzene, 1,1'-ethylidenebis(4-chloro-；1-chloro-4-[1-(4-chlorophenyl)ethyl]benzene
• CAS: 3547-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂
• 分子量: 251.155
• InChiKey: KTEARTXATWOYDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56°C
• 沸点：
  326.42°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1117 (rough estimate)
• 物理描述：
  A metabolite and environmental degradation product of the insecticide DDT.
• 保留指数：
  1950

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：口服-大鼠 LD50: 1000 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氯化物烟雾
• 储运特性：库房需通风、低温和干燥

灭火剂：

• 干粉
• 泡沫
• 沙土
• 二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-[1-(4-氯苯基)乙基]苯 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 乙二醇 作用下， 生成 1.1-Di-(4-carboxyphenyl)-ethan
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 1,1-DI-( p-CARBOXYPHENYL)ETHANE AND ITS ESTERS

  摘要：

  氯苯与乙基亚乙酸乙烯酯在氟磺酸-氢氟酸催化剂存在下的缩合反应已经改进，可以高产率地得到1,1-二-(对氯苯基)乙烷，通过改进的铜氰化物方法将其转化为相应的二腈。对二腈的碱性水解得到1,1-二-(对羧基苯基)乙烷。其甲酯和2-乙基己酯可以直接从二酸或通过二酸氯化物制备。

  DOI：

  10.1139/v56-056
• 作为产物：
  描述：

  三氯杀螨醇 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 环己烯 作用下， 反应 121.25h， 生成 1-氯-4-[1-(4-氯苯基)乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical reduction and oxidation of DDT

  摘要：

  电解法已被研究作为处理DDT废物的可能方法。在甲醇中，主要过程是脱氢氯化生成DDE，然后进一步还原。在含有1%庚烷和0.1% Triton SP-175®的水乳液中，DDT在沉积的铅电极上通过脂肪族氯原子的顺序氢脱氯作用，由硫酸钠作为支持电解质而被还原。虽然实现了良好的物质平衡，但电流效率较低，即使在低电流密度下也是如此。DDT的电氧化也进行了研究；在水溶液或乳液中，由于需要氧化DDT的高阳极电位处水的竞争氧化，几乎没有发生氧化。在乙腈中，通过DDT和其中间氧化产物的“电化学燃烧”高电流效率地进行了电氧化，生成CO2。我们得出结论，开发用于销毁DDT废物的电解技术是不太可能的。关键词：电还原，电氧化，伏安法，表面活性剂介质。

  DOI：

  10.1139/v99-113

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] BENZAMIDES SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2015078374A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention provides compounds having the general formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables RA, RAA, subscript n, ring A, X2, L, subscript m, X1, R1, R2, R3, R4, R5, and RN have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  这项发明提供了具有一般式I的化合物及其药用盐，其中变量RA、RAA、下标n、环A、X2、L、下标m、X1、R1、R2、R3、R4、R5和RN的含义如本文所述，并包含这种化合物的组合物和使用这种化合物和组合物的方法。
• AIBN initiated functionalization of the benzylic sp3 C H and C C bonds in the presence of dioxygen
  作者：Yingying Hu、Yu Shao、Shuwei Zhang、Yuan Yuan、Zheng Sun、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152806

  日期：2021.3

  sp3 CH bond functionalization and CC bond cleavage were realized by AIBN/O2 catalyst system, providing a series of benzophenones under mild reaction conditions. The mechanistic study shows that a peroxide intermediate is involved in this transformation, and in the case of diphenylmethanes, the sp3 CC bond is cleaved through the peroxide rearrangement, which might provides a new way to cleave relatively

  通过AIBN / O 2催化剂体系实现了sp 3 C H键的官能化和C C键的裂解，在温和的反应条件下提供了一系列的二苯甲酮。机理研究表明，过氧化物中间体参与了这一转变，在二苯基甲烷的情况下，sp 3 C C键通过过氧化物重排而断裂，这可能提供了一种断裂相对较强的C C键并被应用的新方法。更一般的C C键活化。
• Enhanced reactivity of hydrophobic vitamin B12 towards the dechlorination of DDT in ionic liquid
  作者：Md. Abdul Jabbar、Hisashi Shimakoshi、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1039/b700725f

  日期：——

  The electrolytic reductive dechlorination of 1,1-bis(p-chlorophenyl)-2,2,2-trichloroethane (DDT) in the ionic liquid (IL) 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim][BF(4)]) in the presence of a cobalamin derivative afforded 1,1'-(ethylidene)bis(4-chlorobenzene)(DDO) and 1,1'-(ethenylidene)bis(4-chlorobenzene)(DDNU) with 1,1'-(2-chloroethylidene)bis(4-chlorobenzene)(DDMS); the enhanced reactivity

  离子液体（IL）1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯（[bmim] [BF（4））中1,1-双（对氯苯基）-2,2,2-三氯乙烷（DDT）的电解还原脱氯]）在钴胺素衍生物的存在下得到1,1'-（亚乙基）双（4-氯苯）（DDO）和1,1'-（亚乙烯基）双（4-氯苯）（DDNU），其中1,1' -（2-氯亚乙基）双（4-氯苯）（DDMS）；反应活性的增强以及钴胺素衍生物催化剂在白介素中的可回收性，使得本系统对于开发“绿色”技术更为有效。
• Facile and catalytic degradation method of DDT using Pd/C–Et3N system under ambient pressure and temperature
  作者：Yasunari Monguchi、Akira Kume、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.041

  日期：2006.8

  degradation method of p,p′-DDT [1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethane] and its regioisomer o,p′-DDT [1,1,1-trichloro-2-(o-chlorophenyl)-2-(p-chlorophenyl)ethane] using the Pd/C–Et3N system under ambient hydrogen pressure and temperature was established. The presence of Et3N was necessary for the quick and complete breakdown of DDT. The independent degradation study of two intermediates, p,p′-DDD

  的催化降解方法p，p滴滴涕[1,1,1-三氯-2,2-双（p -氯苯基）乙烷]和其部位异构体ö，p滴滴涕[1,1,1-三氯在环境氢气压力和温度下，使用Pd / C-Et 3 N系统建立了2-（邻氯苯基）-2-（对氯苯基）乙烷] 。Et 3 N的存在对于DDT的快速彻底分解是必需的。对两种中间体p，p' -DDD [2,2-双（p-氯苯基）-1,1-二氯乙烷]和p，p的独立降解研究使用GC-MS的'-DDE [2,2-双（对氯苯基）-1,1-二氯乙烯]让我们推测了p，p' -DDT的降解途径。在反应的初始阶段，p，p′ -DDT的降解分为两种方式：脱氯化氢途径和加氢脱氯途径。在每种途径中，反应均从脂肪族部分开始，随后逐步从苯部分进行加氢脱氯。前者途径导致1,1-二苯乙烷的形成，后者途径导致1,1-二氯-2,2-二苯乙烷的形成。这些二苯乙烷类似物，与p，p相比，毒性较小'-DDT是我们系统中的
• Carbon-Based Leaving Group in Substitution Reactions: Functionalization of sp³-Hybridized Quaternary and Tertiary Benzylic Carbon Centers
  作者：Stuart J. Mahoney、Tiantong Lou、Ganna Bondarenko、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol301442z

  日期：2012.7.6

  Lewis acid promoted substitution reactions employing Meldrum’s acid and 5-methyl Meldrum’s acid as carbon-based leaving groups are described which transform unstrained quaternary and tertiary benzylic Csp3–Csp3 bonds into Csp3–X bonds (X = C, H, N). Importantly, this reaction has a broad scope in terms of both suitable substrates and nucleophiles with good to excellent yields obtained (typically >90%)

  描述了路易斯酸促进的取代反应，该反应使用Meldrum酸和5-甲基Meldrum酸作为碳基离去基团，可将未应变的季铵和叔苄基C sp 3 –C sp 3键转变为C sp 3 –X键（X = C，H ，N）。重要的是，就合适的底物和亲核试剂而言，该反应具有广泛的范围，并具有良好至优异的产率（通常＞ 90％）。

表征谱图