1,1-双(P-氯苯基)-2-氯乙烯 | 1022-22-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-双(P-氯苯基)-2-氯乙烯
• 中文别名: 1,1-双(对氯苯基)-2-氯乙
• 英文名称: 1-chloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethylene
• 英文别名: p,p'-DDMU；DDMU；1-chloro-2,2-bis(4-chlorophenyl)ethylene；1,1-bis(4-chlorophenyl)-2-chloroethylene；1-chloro-2,2'-bis-(4-chlorophenyl)-ethene；4,4'-(2-chloroethene-1,1-diyl)bis(chlorobenzene)；2,2-Bis(p-chlorophenyl)-1-chloroethylene；2,2-bis(4-chlorophenyl)-1-chloroethene；1,1-Bis(p-chlorophenyl)-2-chloroethene；1-chloro-4-[2-chloro-1-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1022-22-6
• 化学式: C₁₄H₉Cl₃
• 分子量: 283.584
• InChiKey: LNKQQZFLNUVWQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  365.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2452 (rough estimate)
• 闪点：
  >100 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S26,S39,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• 海关编码：
  2903999090

制备方法与用途

应用 1,1-双(P-氯苯基)-2-氯乙烯可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程及化工生产过程中。

制备 在配备有机械搅拌、冷凝管、滴液漏斗和温控加热器的500 mL三口烧瓶中，加入适量的BTE，并升温使其熔化。随后加入催化剂，在1小时内缓慢滴加30%的NaOH水溶液。滴加完毕后，将反应混合物升温至约110℃，搅拌反应6.8小时。用高效液相色谱仪检测反应终点，确保未反应的1,1-双(氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷含量不超过1%（面积归一法）。反应完成后，将混合物用水洗涤三次，并最后一次使用盐酸调节pH值至7-8。分离水相后，可得到油状产物1,1-双(氯苯基)-2,2-二氯乙烯。

类别 有毒物品

毒性分级 中毒

急性毒性 口服-小鼠 LD50: 2700 毫克/公斤

可燃性危险特性 可燃；燃烧时会产生有毒的氯化物烟雾

储运特性 应存放在通风、低温和干燥的库房中

灭火剂 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双(P-氯苯基)-2-氯乙烯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-[2,2-bis(4-chlorophenyl)ethenyl]-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted ethylene imidazole and triazoles

  摘要：

  这项发明涉及取代乙烯基咪唑和三唑，它们的对映体，酸盐和金属络合物，以及它们的制备方法和用途，作为广谱系统杀菌剂，可用于控制大麦网斑病菌（Helminthosporium teres）、豆粉霉病（Erysiphe polygoni）、花生黑斑病（Cercospora arachidicola）和小麦枝锈病（Puccinia graminis f. sp. tritici race 15B-2）。

  公开号：

  US05216007A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[1-(4-氯苯基)乙烯基]苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1,1-双(P-氯苯基)-2-氯乙烯
  参考文献：
  名称：

  1,1卤化- diarylethylenes由N-卤代琥珀酰亚胺

  摘要：

  用于制备2,2-的有效方法-从相应的1,1- diarylvinyl卤化物- diarylethylenes已经研制成功。N-卤代琥珀酰亚胺（N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺）用作卤化试剂。这种方法的实用性是由它的简单的操作，广泛的底物范围和能力大高亮-规模的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.018

文献信息

• Hydrogenation effects in metalloporphycenes: synthesis and redox behavior of Ni(ii)–tetra(n-propyl)dihydroporphycene
  作者：Toru Okawara、Koichi Hashimoto、Masaaki Abe、Hisashi Shimakoshi、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1039/c2cc30991b

  日期：——

  Hydrogenated tetrapropylporphycenes, 2,3-dihydro-2,7,12,17-tetrapropylporphycene 1 and its NiII complex 2, have been prepared and the hydrogenation effects on their electronic structure characterized. A one-electron reduction of 2 promotes dehalogenation of organic halides whose observation is unprecedented for the porphycene compounds.

  经氢化处理的四丙基卟吩，即2,3-二氢-2,7,12,17-四丙基卟吩1及其NiII配合物2，已被制备，并对它们电子结构的氢化效应进行了特性表征。2的一电子还原促进了有机卤化物的脱卤，这种观察现象在卟吩类化合物中是前所未有的。
• Reactions with asymmetric diarylethanes and diarylethylenes. Part XIII. Rearrangements of 1,1-dihalogeno-2,2-diarylethanes and the corresponding 1-halogenoethylenes in boiling ethylene glycol, alone or in the presence of sodium 2-hydroxyethoxide
  作者：Alfy Badie Sakla、Wadie Tadros、Mounir Kamel Khaliel

  DOI：10.1039/j39700000409

  日期：——

  1,1-Dihalogeno-2,2-di-p-tolylethane in boiling ethylene glycol (98%) gave the corresponding 1-halogenoethylene, the corresponding stilbene, the cyclic acetal 1,1-ethylenedioxy-2,2-di-p-tolylethane, 4,4′-dimethyldeoxybenzoin, di-p-tolylacetaldehyde, and 4,4′-dimethylbenzophenone. The last three compounds are also formed when a solution of the acetal in acidified ethylene glycol (98%) is boiled. The

  在沸腾的乙二醇（98％）中的1,1-二卤代-2,2-二对甲苯甲酸酯（98％）得到相应的1-卤代乙烯，相应的，环缩醛1,1-乙烯二氧基-2,2-二-p -甲苯基甲酸酯，4,4'-二甲基脱氧苯偶姻，二-对甲苯基乙醛和4,4'-二甲基二苯甲酮。当缩醛在酸化的乙二醇（98％）中的溶液沸腾时，也会形成最后三种化合物。1-卤代乙烯在沸腾的乙二醇中生成了脱氧安息香和痕量的1,1-二对甲苯基乙烯。1，1-二氯-2，2-双-对溴苯基- （或2，2-双-对氯苯基）-乙烷进行部分脱氯化氢。
• Reductive dechlorination of DDT electrocatalyzed by synthetic cobalt porphyrins in N,N′-dimethylformamide
  作者：Weihua Zhu、Yuanyuan Fang、Wei Shen、Guifen Lu、Ying Zhang、Zhongping Ou、Karl M. Kadish

  DOI：10.1142/s1088424611002957

  日期：2011.1

  Two cobalt porphyrins, (OEP) CoII and (TPP) CoII , where OEP and TPP are the dianions of octaethylporphyrin and tetraphenylporphyrin, respectively, were examined as electrocatalysts for the reductive dechlorination of DDT (1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trichloroethane) in N,N′-dimethylformamide (DMF) containing 0.1 M tetra-n-butylammonium perchlorate (TBAP). No reaction is observed between DDT and

  二钴卟啉，(OEP) Co二和（TPP）公司二, 其中 OEP 和 TPP 分别是八乙基卟啉和四苯基卟啉的双阴离子，作为电催化剂在 N,N' 中用于 DDT (1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷) 的还原脱氯-二甲基甲酰胺 (DMF)，含有 0.1 M 四正丁基高氯酸铵 (TBAP)。没有观察到 DDT 与其 Co(II) 氧化态的卟啉之间发生反应，但对于电催化 DDT 脱氯的还原 Co(I) 形式的卟啉，情况并非如此，最初产生 DDD (1,1-bis (4-氯苯基)-2,2-二氯乙烷)、DDE (1,1-双(4-氯苯基)-2, 2-二氯乙烯)和DDMU (1,1-双(4-氯苯基)-2-氯乙烯)由反应产物的 GC-MS 分析确定。另一种脱氯产物DDOH（2,2-双（4-氯苯基）乙醇），当使用（TPP）Co作为电还原催化剂时，也会在更长的时间尺度上形成。采用GC-MS、循环伏安
• Synthesis, electrochemistry, spectroelectrochemistry and catalytic properties in DDT reductive dechlorinationin of iron(II) phthalocyanine, 2,3- and 3,4-tetrapyridinoporphyrazine complexes
  作者：Jianguo Shao、Kema Richards、Dwayne Rawlins、Baocheng Han、Christopher A. Hansen

  DOI：10.1142/s1088424613500077

  日期：2013.4

  generation of [P(-3)Fe(I)]2- · and [P(-4)Fe(I)]3- , where P = phthalocyanine or tetrapyridinoporphyrazine rings. Aggregation exists in the solutions of all three iron complexes and its extent depends upon the nature and concentration of the iron compounds and the binding property of each solvent. The order of the extent of aggregation for the three iron derivatives is 3,4-PyD > 2,3-PyD > (Pc) Fe . Stronger

  合成铁 (II) 2,3-和 3,4-四吡啶并卟啉配合物（2,3-PyD 和 3,4-PyD），并对其电化学、紫外-可见光谱电化学和对 1 还原脱氯的催化性能进行了表征吡啶、二甲基亚砜 (DMSO)、N,N'-二甲基乙酰胺 (DMA) 和 N,N'-二甲基甲酰胺中的 ,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷 (p,p'-DDT) (DMF)。这些特性与未取代的铁 (II) 酞菁 ((Pc) Fe ) 的特性进行了比较。电化学表明在三种研究的衍生物中最多有三种还原和一种氧化。在所有研究的溶剂中，最简单的还原发生在 3,4-PyD，而最困难的还原发生在 (Pc) Fe。第一次还原是以金属为中心的，对应于 [P(-2)Fe(I)] 的形成-而第二次和第三次还原是以环为中心的，逐步生成 [P(-3)Fe(I)]2-· 和 [P(-4)Fe(I)]3-, 其中 P = 酞菁或四吡啶并卟啉环。所有
• Significant enhancement of visible light photocatalytic activity of the hybrid B₁₂-PIL/rGO in the presence of Ru(bpy)₃²⁺ for DDT dehalogenation
  作者：Ying Sun、Wei Zhang、Jian Tong、Yu Zhang、Shuyao Wu、Daliang Liu、Hisashi Shimakoshi、Yoshio Hisaeda、Xi-Ming Song

  DOI：10.1039/c7ra02062g

  日期：——

  A new hybrid catalyst, B₁₂-PIL/rGO, was prepared. It exhibited enhanced photocatalytic activity for DDT dechlorination in the presence of Ru(bpy)₃²⁺.

  一个新的混合催化剂，B12-PIL/rGO，已经制备好。在Ru(bpy)3^2+存在下，它表现出增强的光催化活性，用于DDT去氯化。

表征谱图