2,2-二氯-1-(4-氯苯基)乙酮 | 5157-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氯-1-(4-氯苯基)乙酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one
• CAS: 5157-57-3
• 化学式: C₈H₅Cl₃O
• 分子量: 223.486
• InChiKey: BZOFRNRRMMEHOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914700090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,2,2-trichloro-1-(4-chlorophenyl)ethanone	27704-37-6	C8H4Cl4O	257.931
  2,4'-二氯苯乙酮	p-chlorophenacyl chloride	937-20-2	C8H6Cl2O	189.041
  对氯苯乙酮	para-chloroacetophenone	99-91-2	C8H7ClO	154.596
  2'-溴-4-氯苯乙酮	4-Chlorophenacyl bromide	536-38-9	C8H6BrClO	233.492
  对氯苯乙酰腈	p-chlorobenzoylacetonitrile	4640-66-8	C9H6ClNO	179.606
  ——	3-dimethylamino-1(4-chloro-phenyl)-2-propen-1-one	28587-05-5	C11H12ClNO	209.675
  2,2-二氯-1-(4-氯苯基)乙醇	2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethanol	41521-04-4	C8H7Cl3O	225.502

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,2,2-trichloro-1-(4-chlorophenyl)ethanone	27704-37-6	C8H4Cl4O	257.931
  对氯苯乙酮	para-chloroacetophenone	99-91-2	C8H7ClO	154.596
  (4-氯苯基)-氧代乙醛	4-chlorophenylglyoxal	4998-15-6	C8H5ClO2	168.579
  1,4-二(4-氯苯基)丁烷-1,4-二酮	1,4-bis(4-chlorophenyl)butane-1,4-dione	24314-35-0	C16H12Cl2O2	307.176
  2,2-二氯-1-(4-氯苯基)乙醇	2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethanol	41521-04-4	C8H7Cl3O	225.502

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-1-(4-氯苯基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 异丙醇 作用下， 生成 1,1-双(P-氯苯基)-2-氯乙烯
  参考文献：
  名称：

  The Chemical Composition of Technical DDT¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01225a058
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到2,2-二氯-1-(4-氯苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Efficient Synthesis of 1-Aryl-2,2-dichloroethanones

  摘要：

  1-芳基乙酮可通过含水的HCl-H2O2体系与乙醇作为共溶剂的方式轻松地进行氯化反应。反应迅速进行，并且能选择性地将1-芳基乙酮转化为1-芳基-2,2-二氯乙酮，产率根据芳基团上取代基的性质不同而介于48-89%之间。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834871

文献信息

• 无溶剂条件制备α,α-二氯代酮
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN112961043B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明提供一种以甲基酮和磺酰氯为原料合成α,α‑二氯代酮类化合物的方法，在干燥空气条件下,将甲基酮和磺酰氯的反应混合物升温至80℃搅拌4‑8h，当反应结束后，将所得混合物除去磺酰氯，再以乙酸乙酯‑己烷为洗脱液进行硅胶柱层析分离，得到α,α‑二氯代酮化合物。本发明所述的合成方法具有极高的化学反应性和选择性，原料简单易得、价廉,操作简单，无需任何催化剂和溶剂，降低了合成成本和有机溶剂对环境的污染,具有绿色、经济等优势。
• Simple and efficient methods for selective preparation of α-mono or α,α-dichloro ketones and β-ketoesters by using DCDMH
  作者：Zizhan Chen、Bin Zhou、Huihua Cai、Wei Zhu、Xinzhuo Zou

  DOI：10.1039/b815169e

  日期：——

  New processes that can selectively prepare α-mono or α,α-dichloro ketones and β-ketoesters using 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) are reported. Using silica gel as the catalyst and methanol as the solvent and heating for 1 h under reflux, α-monochlorinated products were selectively obtained in 86–98% yield. However using a deep eutectic solvent (choline chloride: p-TsOH = 1:1) as the solvent

  可以选择性地制备α-单或α，α-二氯的新工艺 酮类 和β-酮酸酯使用 1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）。使用硅石 凝胶为 催化剂 和 甲醇 作为 溶剂回流加热1小时，有选择地获得α-一氯代产物，收率86-98％。但是使用深共晶溶剂 （氯化胆碱：p -TsOH = 1：1）作为溶剂 室温下搅拌45分钟，可以选择性地获得α，α-二氯化产物，产率为86-95％。
• S4N4·SbCl5 complex: A useful reagent for conversion of sterically less hindered α-bromo ketones to α-chloro ketones
  作者：Kil-Joong Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00850-2

  日期：1997.6

  The reactions of sterically less hindered α-bromo alkyl and aryl ketones with tetrasulfur tetranitride·antimony pentachloride (S4N4·SbCl3) complex in toluene at reflux gave the corresponding α-chloro ketones in good to excellent yields.

  在甲苯中，空间受阻较少的α-溴代烷基和芳基酮与四氮化四硫·五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 3）配合物在回流下反应，得到相应的α-氯代酮，收率良好至优异。
• A simple, mild, and efficient method for the preparation of α,α-dichloroketones with DCDMH catalyzed by ammonium chloride
  作者：Zubiao Zheng、Bingbing Han、Peng Cheng、Jiangxiu Niu、Aidong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.004

  日期：2014.12

  New process that can selectively prepare α,α-dichloro ketones from various ketones with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) using ammonium chloride as a catalyst is reported. The effects of ammonium salts, solvents, DCDMH, and reaction temperature were investigated. Under the optimal condition, most of α,α-dichlorinated products were selectively obtained in 86–98% yield.

  报道了一种新方法，该方法可以使用氯化铵作为催化剂，用1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）从各种酮中选择性地制备α，α-二氯酮。研究了铵盐，溶剂，DCDMH和反应温度的影响。在最佳条件下，大多数α，α-二氯产品是有选择地获得的，收率为86-98％。
• Platinum on Carbon-Catalyzed Precise Reduction Control of Trichloromethyl to Geminal-Dichloromethyl Groups
  作者：Takahiro Imanishi、Yuta Fujiwara、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201100778

  日期：2012.3.16

  Geminal‐dichloromethyl derivatives could be efficiently synthesized by the highly chemoselective platinum on carbon‐catalyzed mono‐dechlorination of trichloromethyl substrates in dimethylacetamide (DMA) as a specific solvent at 25 °C under a hydrogen atmosphere.

  在25°C的氢气氛围中，通过在二甲基乙酰胺（DMA）中作为特定溶剂，对三氯甲基底物进行碳催化的三氯甲基底物进行碳催化的单脱氯反应，可以高效地合成具有高化学选择性的铂，从而有效地合成Geminal-dichloromethyl衍生物。

表征谱图