2,2-联噻吩-5-乙醛 | 3779-27-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2,2-联噻吩-5-乙醛
• 中文别名: 2，2-联噻吩-5-乙醛；2,2-联噻吩-5-羧醛；2,2'-联噻吩-5-甲醛；5-甲酰-2,2'-联噻吩
• 英文名称: 2,2'-bithiophene-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 2,2'-bithiophene-5-carbaldehyde；[2,2′-bithiophene]-5-carbaldehyde；5-formyl-2,2'-bithiophene；[2,2’-bithiophene]-5-carbaldehyde；5-(thiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde；4-[(thien-2-yl)-thien-2-yl]carboxaldehyde；2,2′-bithiophene-5-carboxaldehyde；2,2'-bisthiophene-5-carboxaldehyde；2,2'-bithiophene-5-carboxyaldehyde；2-formyl-alpha-dithiophene；5-thiophen-2-ylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 3779-27-9
• 化学式: C₉H₆OS₂
• mdl: MFCD00052294
• 分子量: 194.278
• InChiKey: FYBWRAXKYXTOQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-58 °C(lit.)
• 沸点：
  210 °C / 18mmHg
• 密度：
  1.424 g/cm3
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,2′-Bithiophene-5-carboxaldehyde
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H6OS2
分子式
: 194.27 g/mol
分子量
成分 浓度
[2,2']Bithiophenyl-5-carbaldehyde
-
化学文摘编号(CAS No.) 3779-27-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 55 - 58 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
发光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-联噻吩-5-乙醛 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 三氯氧磷 、 二乙二醇 作用下， 生成 5,5-二甲基-2,2-并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Lescot et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3234,3235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2-联噻吩-5-乙醛
  参考文献：
  名称：

  Polythiophene anti-tumor agents

  摘要：

  描述了作为抗肿瘤药剂有用的新型聚噻吩化合物。所述的优选化合物的化学式为：其中n为0-2，R.sub.2和R.sub.3为可选择取代的2-噻吩基或3-噻吩基，已发现具有对转化的人类细胞具有选择性细胞毒活性。含有所述聚噻吩化合物的药物组合物预计在肿瘤细胞系实验基础上对慢性生长的肿瘤具有良好的化疗活性。还描述了一种利用所披露的聚噻吩化合物治疗患有肿瘤的患者的方法。

  公开号：

  US05578636A1

文献信息

• [EN] IMPROVED OLIGOTHIOPHENES<br/>[FR] OLIGOTHIOPHÈNES AMÉLIORÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2011137487A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Compounds of Formula (I), wherein T is independently selected from the group consisting of (a). And the variables R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Ar, L and n are as defined in the specification herein. The compounds are capable of charge transportation and have application in organic photovoltaic devices such as dye sensitised solar cells.

  式（I）的化合物，其中T是从（a）组成的群体中独立选择的。变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Ar、L和n的定义如本说明书中所述。这些化合物能够进行电荷传输，并在有机光伏器件中应用，例如染料敏化太阳能电池。
• CBZ6 as a Recyclable Organic Photoreductant for Pinacol Coupling
  作者：Hua Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00537

  日期：2021.4.16

  % CBZ6)-catalyzed reductive (pinacol) coupling of aldehydes, ketones, and imines has been developed. Irradiated by purple light (407 nm) using triethylamine as an electron donor, a variety of 1,2-diols and 1,2-diamines could be prepared. The oxidation potential of the excited state of CBZ6 is established as −1.92 V (vs saturated calomel electrode (SCE)). The relative high reductive potential enables

  已经开发了可回收的有机光还原剂（1摩尔％CBZ6）催化的醛，酮和亚胺的还原（频哪醇）偶联。使用三乙胺作为电子供体，在紫色光（407 nm）照射下，可以制备各种1,2-二醇和1,2-二胺。CBZ6的激发态的氧化电位为-1.92 V（相对于饱和甘汞电极（SCE））。较高的还原电位使得羰基化合物及其衍生物能够还原偶联。CBZ6可以克量制备，并且对酸/碱或空气稳定。可用于大规模光还原合成，反应后高收率回收。
• Discovery of novel “Dual-site” binding oseltamivir derivatives as potent influenza virus neuraminidase inhibitors
  作者：Wei Ai、Jian Zhang、Waleed A. Zalloum、Ruifang Jia、Srinivasulu Cherukupalli、Xiao Ding、Zhuosen Sun、Lin Sun、Xiangyi Jiang、Xiuli Ma、Zhong Li、Defeng Wang、Bing Huang、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112147

  日期：2020.4

  From our research group, it was noticed that oseltamivir derivatives targeting 150-cavity of neuraminidase enzyme (NA) could significantly increase antiviral activity. Thus, we further enriched the C5-NH2 position of oseltamivir structure to obtain more potent oseltamivir derivatives. In this article a series of oseltamivir derivatives were synthesized by modifying C5-NH2 position of oseltamivir. All

  从我们的研究小组中注意到，靶向150腔神经氨酸酶（NA）的奥司他韦衍生物可以显着提高抗病毒活性。因此，我们进一步丰富了奥司他韦结构的C5-NH2位置，以获得更有效的奥司他韦衍生物。本文通过修饰奥司他韦的C5-NH2位置合成了一系列奥司他韦衍生物。评估了所有化合物对H5N1和H5N8的体外抗病毒活性。令人鼓舞的是，化合物9a和11e表现出显着的活性，与奥司他韦羧酸盐（OSC）相似，并且在NAs抑制试验中，11e对N1（H5N1），N2（H5N2），N6（H5N6）和N8（H5N8）表现出显着的效力。 。此外，11e在小鼠中以1500 mg / kg的剂量显示出低细胞毒性，没有明显的毒性。9a和11e的分子对接研究为针对第1组NA的高效力提供了合理的理由。这项工作为设计进一步的神经氨酸酶抑制剂提供了新的见识，可以帮助不久后研究第1组和第2组的新型有效抑制剂。
• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。
• Native and modified chitosan-based hydrogels as green heterogeneous organocatalysts for imine-mediated Knoevenagel condensation
  作者：A. Franconetti、P. Domínguez-Rodríguez、D. Lara-García、R. Prado-Gotor、F. Cabrera-Escribano

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.03.012

  日期：2016.5

  Knoevenagel condensation catalysed with native and modified chitosan-based heterogeneous catalysts. The efficiency of our hydrogel organocatalysts, chitosan hydrogel beads and ureidyl-chitosan derivative hydrogel disks, was evaluated as function of pH, temperature and catalyst concentration by considering reaction rates, conversions, E/Z stereoselectivities, and kinetic studies of a model reaction between

  以天然和改性壳聚糖为基的多相催化剂，通过Knoevenagel缩合反应，合成了衍生自芳族和杂芳族醛的多种亚甲基丙二腈和氰基丙烯酸乙酯。考虑到反应速率，转化率，E / Z立体选择性以及模型间4 -硝基苯甲醛和氰基乙酸乙酯。固态的空前研究13当转化率达到50％后淬灭反应时，所用催化剂的C CP MAS NMR表明，在此过程中形成了亚胺-壳聚糖中间体。使用新颖的CLIP-HSQMCB实验，通过NMR测量碳-质子偶合常数（3 J C，H），进行E / Z氰基丙烯酸乙酯异构体混合物的分析，以确定相应的立体选择性。此外，DFT计算使我们合理化了所观察到的E / Z立体选择性，并评估了脲基部分对与醛相互作用和与壳聚糖衍生物形成亚胺中间体的作用。

表征谱图