三丁基(5''-己基-[2,2':5',2''-三联噻吩]-5-基)锡 | 211737-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 三丁基(5''-己基-[2,2':5',2''-三联噻吩]-5-基)锡
• 英文名称: 5-(tributylstannyl)-5''-hexyl-2,2':5',2''-terthiophene
• CAS: 211737-41-6
• 化学式: C₃₀H₄₆S₃Sn
• 分子量: 621.603
• InChiKey: CROLDUGXBLLCBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.5±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.38
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(5''-己基-[2,2':5',2''-三联噻吩]-5-基)锡 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以72%的产率得到5''-hexyl-[2,2':5',2''-terthiophene]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  One-dimensional porphyrin H-aggregates induced by solvent polarity

  摘要：

  A series of new porphyrin derivatives possessing the side arms of alkyl-substituted thiophene oligomer were synthesized. The effects of solvent polarity on the formation of supramolecular assembly have been studied by UV-vis absorption, fluorescence emission, and TEM measurement. The linear-shape porphyrin derivatives bearing two thiophene pentamers at meso-position showed the significant spectral changes in both blue-shift and band broadening of Soret bands which indicate the formation of a relatively larger porphyrin H-aggregate that occurred in nonpolar solvent such as n-hexane. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.140
• 作为产物：
  描述：

  alpha-三联噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 三丁基(5''-己基-[2,2':5',2''-三联噻吩]-5-基)锡
  参考文献：
  名称：

  基于螺[芴-9,9`-氧杂蒽]的有机小分子空穴传输材料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于螺[芴‑9,9'‑氧杂蒽]的有机小分子空穴传输材料及其制备方法和应用，该有机小分子空穴传输材料以螺[芴‑9,9'‑氧杂蒽]为核，具有良好的无定形态和优异的溶解性能；侧链加以不同个数的噻吩基团，通过其高电子密度、优异的载流子传输能力、可控的光学及电化学性质等特点，赋予材料更加优秀的物理及光电性能；末端烷基链的修饰增加其溶解性，有利于材料的成膜性，更易于加工；同时通过简单的合成路线合成，并且原料易得，成本低廉；该有机小分子空穴传输材料应用于全无机钙钛矿太阳能电池，其电池效率相较于原始的电池效率为更高，说明其对提高全无机钙钛矿太阳能电池效率具有实际意义。

  公开号：

  CN112250677A

文献信息

• Synthesis and structure–property investigation of multi-arm oligothiophenes
  作者：Choong Ping Sen、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1039/c5ra21089e

  日期：——

  applications owing to their easy accessibility in high purity, tunable electron density, high chemical stability and desired processability in solution and in the solid state. In this work, a series of soluble branched oligothiophenes have been synthesized and fully characterized. The target molecules (SCT-1 to SCT-4) are soluble in common organic solvents. Full characterization of optical and electrochemical

  寡聚噻吩由于其易于获得的高纯度，可调节的电子密度，高化学稳定性以及在溶液和固态中所需的可加工性而被用于许多应用中。在这项工作中，已合成并充分表征了一系列可溶性支链低聚噻吩。目标分子（SCT-1至SCT-4）可溶于常见的有机溶剂。光学和电化学性质的充分表征表明扩展π共轭导致的吸收最大值（红移λ最大从360纳米（）SCT-1 ）至440nm（SCT-4 ）。SCT的荧光量子产率在6–45％的范围内s。观察到的目标分子的性能优于相应的线性低聚噻吩。缺电子的Hg（II）阳离子与富电子的SCT-4相互作用形成电荷转移络合物，从而导致溶液中光致发光的显着猝灭。此外，缺电子分子7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）也与富电子SCT相互作用形成TCNQ二价阴离子（TCNQ 2-）。这样的共轭光学材料可以在不久的将来用于开发潜在的应用。
• Effect of electron-withdrawing units on triphenylamine-based small molecules for solution-processed organic solar cells
  作者：Yifan Wang、Huitao Bai、Pei Cheng、Mingyu Zhang、Xiaowei Zhan

  DOI：10.1007/s11426-014-5217-5

  日期：2015.2

  Organic small molecules (TPA-BT3T, TPA-PT3T, and TPA-DFBT3T) using triphenylamine as a donor unit, terthiophene as a bridge, and benzo-2,1,3-thiadiazole (BT), [1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine (PT) or 5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole (DFBT) as an acceptor unit were designed and synthesized through Suzuki coupling reactions. These molecules exhibited good thermal stability with decomposition temperatures

  有机小分子（TPA-BT3T，TPA-PT3T和TPA-DFBT3T），以三苯胺为供体单元，以噻吩为桥，以苯并2,1,3-噻二唑（BT）为原料，[1,2,5]通过铃木偶联反应设计并合成了噻二唑并[3,4- c ]吡啶（PT）或5,6-二氟苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（DFBT）作为受体单元。这些分子表现出良好的热稳定性，分解温度超过380°C，吸收范围从300到700 nm。用这些小分子作为供体和PC 71制造了光伏器件BM作为接受者。基于TPA-BT3T的设备的功率转换效率为2.89％，高于基于TPA-PT3T和TPA-DFBT3T的设备的功率转换效率（分别为1.34％和1.54％）。还研究了吸电子单元对吸收，能级，电荷传输，形态和光伏性质的影响。
• Efficient charge generation and collection in organic solar cells based on low band gap dyad molecules
  作者：Seiichiro Izawa、Kazuhito Hashimoto、Keisuke Tajima

  DOI：10.1039/c1cc11387a

  日期：——

  Low band gap dyad molecules were prepared that have absorption spectra matched well with the solar spectrum, and the construction of efficient charge transport pathways was observed. Under AM 1.5 illumination, the devices have achieved the highest J(SC) (4.79 mA cm(2)) and FF (0.46) in dyad-based organic solar cells to date.

  制备了具有与太阳光谱良好匹配的吸收谱的低带隙二元分子，并观察到了有效的电荷传输路径的构建。迄今为止，在AM 1.5照明下，该器件已实现了基于二倍体的有机太阳能电池的最高J（SC）（4.79 mA cm（2））和FF（0.46）。
• Low molecular weight conjugated nitrogen compounds and devices obtainable using the same
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：EP1752458A3

  公开（公告）日：2007-04-11

  3Low molecular weight conjugated nitrogen compounds having linear conjugated chains, and devices fabricated using the conjugated nitrogen compounds as organic semiconductor materials, hole conducting materials, or light-emitting materials. The conjugated nitrogen compounds can be spin-coated at room temperature, are stable, and has superior electrical conductivity.

  具有线性共轭链的低分子量共轭氮化合物，并使用这些共轭氮化合物作为有机半导体材料、空穴传导材料或发光材料制造的器件。这些共轭氮化合物可以在室温下旋涂，稳定且具有优异的电导率。
• Oligothiophene-Functionalized Benzene and Tetrathienoanthracene: Effect of Enhanced π-Conjugation on Optoelectronic Properties, Self-Assembly and Device Performance
  作者：Alicea A. Leitch、Kimberly A. Stobo、Bashir Hussain、Mireille Ghoussoub、Saeedeh Ebrahimi-Takalloo、Peyman Servati、Ilia Korobkov、Jaclyn L. Brusso

  DOI：10.1002/ejoc.201300731

  日期：2013.9

  The versatility of fourfold Stille coupling to afford oligothiophene-functionalized tetrathienoanthracene (TTA) and benzene derivatives is described. The influence of the larger, more rigid TTA core on the electronic and structural properties was investigated. Comparative optical and electrochemical studies demonstrate a diminishing HOMO–LUMO gap as the length of the oligothiophene chain increases

  描述了四重 Stille 耦合的多功能性，以提供低聚噻吩官能化的四噻吩蒽 (TTA) 和苯衍生物。研究了更大、更刚性的 TTA 核对电子和结构特性的影响。比较光学和电化学研究表明，随着低聚噻吩链的长度增加，HOMO-LUMO 间隙减小，刚性 TTA 化合物比更灵活的苯类似物表现出更低的能隙。X 射线晶体学研究表明，噻吩取代的 TTA 结构由滑动的 π 堆栈和几个紧密的堆栈内 π-π 相互作用组成；由于噻吩配体在平面外扭曲，没有观察到苯衍生物的紧密接触。最后，苯类似物中的分子与它们的邻居分离。噻吩和联噻吩官能化的 TTA 化合物被制造成底部接触配置的 OTFT 器件，并表现出大约 10 的迁移率。10–4 cm2 V–1 s–1 和超过四个数量级的开/关比。