[2,2’]-双噻吩-5,5‘-二甲醛 | 32364-72-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: [2,2’]-双噻吩-5,5‘-二甲醛
• 中文别名: 2,2'-联噻吩-5,5'-二甲醛；[2,2']-双噻吩-5,5‘-二甲醛
• 英文名称: [2,2']bithiophenyl-5,5'-dicarbaldehyde
• 英文别名: [2,2'-bithiophene]-5,5'-dicarbaldehyde；5,5'-diformyl-2,2'-bithiophene；(2,2′-bithiophene)-5,5′-dicarbaldehyde；2,2'-bithienyl-5,5'-dicarbaldehyde；[2,2’-bithiophene]-5,5’-dicarbaldehyde；5,5'-diformyl-2,2'-bithienyl；[2,2'-Bithiophene]-5,5'-dicarboxaldehyde；5-(5-formylthiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 32364-72-0
• 化学式: C₁₀H₆O₂S₂
• mdl: MFCD00839981
• 分子量: 222.288
• InChiKey: RXAXZMANGDHIJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213.0 to 217.0 °C
• 沸点：
  426.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  360nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2’]-双噻吩-5,5‘-二甲醛 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5'-(4-(二苯氨基)苯基)-[2,2'-联噻吩]-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  以双(3,6-二叔丁基咔唑-9-基苯基)苯胺作为染料敏化太阳能电池供体部分的二维-D-π-A型有机染料的合成与表征

  摘要：

  一系列新型 2D-D-π-A 型有机染料，即 CCTTnA（n = 1-3），带有双（3,6-二-叔丁基咔唑-9-基苯基）苯胺作为电子供体部分(2D-D)，合成了具有 1 到 3 个噻吩单元作为 π 共轭间隔基 (π) 和氰基丙烯酸作为电子受体 (A) 的低聚噻吩链段，并将其表征为染料敏化太阳能的染料敏化剂细胞（DSSC）。这些化合物表现出高的热稳定性和电化学稳定性。对这些染料的详细研究表明，外围咔唑供体 (2D) 对溶液中染料和吸附在 TiO2 膜上的染料的红移吸收光谱以及入射单色光子到电流转换效率的加宽都有有益影响（IPCE）DSSC 的光谱，从而提高能量转换效率 (η)。在这些染料中，CCTT3A 显示出最好的光伏性能，最大入射单色光子到电流转换效率 (IPCE) 值为 80%，短路光电流密度 (Jsc) 为 9.98 mA cm-2，开路0.70 V 的电压 (Voc) 和 0.67

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201479
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-溴-2-噻吩基)-1,3-二氧戊环 在 2,2'-联吡啶 、 nickel diacetate 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到[2,2’]-双噻吩-5,5‘-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents.

  摘要：

  A number of nitrogen, sulfur or oxygen containing bis-heteroaromatic or bis-heterocyclic derivatives have been synthesized in good to excellent yields by homo-coupling of the corresponding halogenated compounds in the presence of liganded (triphenylphospine or 2,2'-bipyridine) nickel Complex Reducing Agents in THF or DME at 63 degrees C.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89303-0

文献信息

• Prototypes for the Polaronic Ferromagnet. Synthesis and Characterization of High-Spin Organic Polymers
  作者：Michael M. Murray、Piotr Kaszynski、David A. Kaisaki、Wonghil Chang、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1021/ja00097a024

  日期：1994.9

  characterization of several new polymers that are considered one-dimensional prototypes for the polaronic ferromagnetic are reported. Synthesis involved either Wittig or Suzuki coupling to produce polymers with extended pi} systems. Oxidative doping (Isub 2} or AsFsub 5}) produces radical cations (polarons) that are stable at room temperature. Magnetic characterization of the doped polymers, using SQUID-based

  报道了几种新聚合物的制备和表征，这些聚合物被认为是极化铁磁的一维原型。合成涉及 Wittig 或 Suzuki 偶联以生产具有扩展 pi} 系统的聚合物。氧化掺杂（Isub 2} 或 AsFsub 5}）产生在室温下稳定的自由基阳离子（极化子）。使用基于 SQUID 的磁力测定法对掺杂聚合物的磁性表征表明，在一些情况下，极化子的铁磁耦合沿聚合物链发生。各种聚合物的比较揭示了有用的设计原理，并为磁性有机材料的开发提出了新的方向。39 个参考文献，9 个无花果，1 个标签。
• [EN] IMPROVED OLIGOTHIOPHENES<br/>[FR] OLIGOTHIOPHÈNES AMÉLIORÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2011137487A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Compounds of Formula (I), wherein T is independently selected from the group consisting of (a). And the variables R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Ar, L and n are as defined in the specification herein. The compounds are capable of charge transportation and have application in organic photovoltaic devices such as dye sensitised solar cells.

  式（I）的化合物，其中T是从（a）组成的群体中独立选择的。变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Ar、L和n的定义如本说明书中所述。这些化合物能够进行电荷传输，并在有机光伏器件中应用，例如染料敏化太阳能电池。
• Preparation, Properties, and X-ray Structures of Bis(10-methyl-9-methyleneacridan)-type Electron Donors with a Thiophene, Bithiophene, or Terthiophene Skeleton: Redox Switching of Thiophene–Thienoquinoid Structure Accompanied by UV–vis–NIR Electrochromic Response
  作者：Takanori Suzuki、Yuuki Hoshiyama、Kazuhisa Wada、Yusuke Ishigaki、Youhei Miura、Hidetoshi Kawai、Ryo Katoono、Kenshu Fujiwara、Takanori Fukushima

  DOI：10.1246/cl.130401

  日期：2013.9.5

  The newly designed title dyes 1–3 have a thiophene-type π-skeleton, to which two methyleneacridan subunits are attached as electron-donating end groups. They undergo reversible one-wave 2e-oxidation to the corresponding dications containing a thienoquinoid moiety. The redox and spectral properties can be modified by changing the π-skeleton, and bithiophene 2 and terthiophene 3 can serve as new entries of UV–vis–NIR electrochromic materials.

  新设计的染料1至3含有噻吩型π骨架，该骨架上附有两个甲基咔啉亚单元作为电子供体末端基团。它们可经历可逆的一波2电子氧化，生成含噻吩醌型部分的二阳离子。通过改变π骨架，可以调整其氧化还原和光谱特性，而双噻吩2和三噻吩3则可作为紫外-可见-近红外电致变色材料的新成员。
• Design and Syntheses of Palladium Complexes of NNN/CNN Pincer Ligands: Catalyst for Cross Dehydrogenative Coupling Reaction of Heteroarenes
  作者：Vikki N. Shinde、Nattamai Bhuvanesh、Anil Kumar、Hemant Joshi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00695

  日期：2020.1.27

  of palladium(II) pincer complexes having NNN and CNN coordination modes. The new complexes were fully characterized with the help of 1H and 13C1H} NMR, HRMS, and IR spectroscopy. The structure and bonding modes of complexes were further authenticated with the help of single-crystal X-ray diffraction. Thermally robust and moisture-/air-insensitive palladium pincer complexes C1–C4 have been used as

  该报告描述了具有NNN和CNN配位模式的新型钯（II）钳形配合物的简单合成。借助1 H和13 C 1 H} NMR，HRMS和IR光谱对新配合物进行了全面表征。借助单晶X射线衍射进一步验证了配合物的结构和键合模式。具有热稳定性且对湿气/空气不敏感的钯夹钳复合物C1 - C4已被用作两个杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）反应的催化剂，发现非常有效。该催化剂仅用1.0 mol％的催化剂即可成功活化包括苯并咪唑，咪唑，苯并噻唑，咪唑并吡啶，噻吩和呋喃在内的多种杂芳烃的C–H键，仅偶联剂的收率就很高。该催化剂对CHO，COMe，COOMe，COOEt，CONHPh，Me，CN，Br和Cl等官能团具有极好的耐受性。此外，该催化剂可重复使用多达四个反应周期，而效率仅有很小的损失。通过控制实验研究了CDC反应的机理，已表明NNN钳形配体（C5）的乙酸钯类似物是活性催化剂。
• A Palladium-Catalyzed Multicomponent Coupling Approach to π-Conjugated Oligomers: Assembling Imidazole-Based Materials from Imines and Acyl Chlorides
  作者：Ali R. Siamaki、Marc Sakalauskas、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201100558

  日期：2011.7.11

  like tinkertoys: An alternative approach to access imidazole‐containing π‐conjugated materials is presented. The imidazole core was assembled at the same time as the oligomer by the palladium‐catalyzed multicomponent coupling of imines, diimines, and di(acyl chloride)s, thus providing access to families of new conjugated materials, each formed in a one‐step, catalytic reaction (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl)

  就像小玩意儿一样：提出了另一种获取含咪唑的π共轭材料的方法。通过钯催化的亚胺，二亚胺和二（酰氯）的多组分偶合，将咪唑核与低聚物同时组装，从而提供了一种新的共轭材料家族的途径，每种新的共轭材料都是一步一步形成的，催化反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。