5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛 | 110046-60-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛
• 中文别名: 5-溴-5'-甲酰-2,2'-联噻吩；5-溴-2,2’-联噻吩-5’-甲醛
• 英文名称: 5'-bromo-2,2'-bithiophene-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 5'-bromo-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde；5-bromo-5'-formyl-2,2'-bithiophene；5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde；5-bromo-2,2'-bithiophene-5'-formaldehyde；5-bromo-2,2'-bithienyl-5'-carbaldehyde；5-(5-bromothien-2-yl)thiophene-2-carboxaldehyde
• CAS: 110046-60-1
• 化学式: C₉H₅BrOS₂
• 分子量: 273.174
• InChiKey: NTHMTYNJFSUBMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.0 to 149.0 °C
• 沸点：
  368.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.691±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R25,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1 / PGIII
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

SDS

5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Bromo-2,2'-bithiophene-5'-carboxaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 110046-60-1
俗名： 5-Bromo-5'-formyl-2,2'-bithiophene
分子式： C9H5BrOS2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄绿色-深绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
147°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5'-甲酰基-2,2'-联噻吩-5-硼酸(含不同量的酸酐)
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Thiourea/Urea Functionalized Triphenylamine-Based Dyes for High-Performance Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  Six cyclic thiourea/urea functionalized triphenylamine-based dyes (AZ1-AZ6) containing 2-cyanoacrylic acid as an acceptor and various linkers (phenyl, biphenyl, and bithiophene) were synthesized. They exhibited high photovoltaic performance owing to an improved short-circuit photocurrent density (J(sc)) and open-circuit voltage (V-oc). Among them, AZ6 bearing a cyclic thiourea group and bithiophene linker showed the highest power conversion efficiency (PCE) up to 7.29%, which was comparable to that of N719 (PCE = 7.36%).

  DOI：

  10.1021/ol4001685
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛
  参考文献：
  名称：

  以三苯胺为核心，氰基乙酸乙酸辛酯为端基的星形寡聚噻吩，用于溶液处理的有机太阳能电池

  摘要：

  一个新的星形D–π–A分子，以三苯胺（TPA）为核心和给体单元，氰基乙酸乙酸辛酯（CA）作为端基和受体单元，以及2,2'-联噻吩亚乙烯基（bTV）作为π桥，S （TPA-bTV-CA）（TPA-bTV-CA）被设计和合成，用作溶液处理的本体异质结有机太阳能电池（OSC）中的施主材料。该化合物可溶于常见的有机溶剂。研究了星形分子的热，光学和电化学性质。通过旋涂作为供体的分子和作为受主的PC 70 BM（1：3，w / w）的混合溶液来制造OSC器件。基于S（TPA-bTV-CA）/ PC 70 BM的OSC器件显示出0.91 V的高开路电压，4.64 mA / cm 2的短路电流密度，在AM 1.5、100 mW / cm 2的光照下，填充系数（FF）为50％，对应于2.1％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2012.12.030

文献信息

• Chiral isoxazolidine-mediated stereoselective umpolung α-phenylation of methyl ketones
  作者：Norihiko Takeda、Mizuki Furuishi、Yuri Nishijima、Erika Futaki、Masafumi Ueda、Tetsuro Shinada、Okiko Miyata

  DOI：10.1039/c8ob02480d

  日期：——

  An effective asymmetric α-phenylation of methyl ketones with triphenylaluminium in the presence of (+)-benzopyranoisoxazolidine has been developed. The reaction proceeds via the in situ formation of a chiral N-alkoxyenamine and the subsequent diastereoselective nucleophilic phenylation to provide α-phenylated products in moderate to good yields, with high enantioselectivities.

  已经开发出在（+）-苯并吡喃并恶恶唑烷存在下，有效的甲基酮与三苯基铝的不​​对称α-苯基化反应。反应的进行通过所述原位形成手性的Ñ -alkoxyenamine和随后的非对映选择性亲核苯基化，以提供α-苯基化产品在中度至良好的产率，具有高对映选择性。
• Synthesis of new dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (DTP) units for photovoltaic cells
  作者：Gaoyang Ge、Panpan Dai、Ziyi Lu、Mao Liang、Huanhuan Dong、Zhe Sun、Song Xue

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.01.007

  日期：2016.5

  Three new dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole units (DTPA1–3) based on the truxene core have been designed and synthesized for a potential application in photovoltaic cells. One of these units (DTPA1) has been employed to construct a new organic dye (M47), exhibiting a higher solar-to-electrical energy conversion efficiency when compared to reference dyes (M48 and M49) under the same conditions. Absorption

  已经设计并合成了基于戊烯核的三个新的二硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯单元（DTPA1-3），有望在光伏电池中应用。这些单元之一（DTPA1）已用于构建新的有机染料（M47），与相同条件下的参考染料（M48和M49）相比，太阳能-电能转换效率更高。研究了吸收光谱，电化学循环伏安法，理论计算，电流电压曲线和受控强度调制光电压光谱。采用钴电解质的M47敏化太阳能电池可提供12.1 mA cm -2的短路光电流，开路电压为758 mV，填充系数为0.56，对应于标准AM 1.5阳光下的总功率转换效率为5.1％。这些结果表明，二甲苯取代的二硫杂[3，2-b：2'，3'-d]吡咯衍生物是光伏电池的有前途的候选者。
• A pinacol boronate caged NIAD-4 derivative as a near-infrared fluorescent probe for fast and selective detection of hypochlorous acid
  作者：Hongjuan Tong、Yajun Zhang、Shengnan Ma、Minghao Zhang、Na Wang、Rui Wang、Kaiyan Lou、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.07.007

  日期：2018.1

  myeloperoxidase in activated neutrophils. To illustrate HOCl’s biological functions, fluorescent probes, particularly those fluorescence emissions are in the near-infrared range, are highly needed for in vivo applications. Herein, we reported the design of a pinacol boronate caged near-infrared (NIR) fluorescent probe 1 derived from an A β binding fluorophore NIAD-4 for fast and selective detection of HOCl/ClO

  摘要次氯酸（HOCl）是高活性氧（ROS）之一。它参与了针对入侵微生物的免疫防御以及包括心血管疾病和神经退行性疾病在内的许多疾病的发展。它是由过氧化氢（H 2 O 2）和氯离子在髓过氧化物酶的存在下在活化的中性粒细胞中产生的。为了说明HOC1的生物学功能，在体内应用中非常需要荧光探针，特别是那些近红外范围内的荧光发射。本文中，我们报道了衍生自Aβ结合荧光团NIAD-4的频哪醇硼酸酯笼状近红外（NIR）荧光探针1的设计，该探针比其他ROS能够快速，选择性地检测HOCl / ClO-。暴露于HOCl / ClO-时，探针1的频哪醇硼酸酯笼蔽基团迅速转变为给电子羟基，从而在激发态下增加了分子内电荷转移（ICT），并导致了红移和荧光发射强度的增强。该探针具有几个独特的功能：（1）可以用作比例式或开启式荧光探针；（2）硼酸酯笼统基团与HOCl的反应非常快并在数秒内完成，这提供了对H 2 O 2的选择
• Amino(oligo)thiophene-Based Environmentally Sensitive Biomembrane Chromophores
  作者：Ping Yan、Aifang Xie、Meide Wei、Leslie M. Loew

  DOI：10.1021/jo800852h

  日期：2008.9.1

  carboxaldehyde. Side chains on these fluorophores impart a strong affinity for biological membranes. Compared with benzene analogues, these thiophene fluorophores show significant red shift in the absorption and emission spectra, offering compact red and near-infrared emitting fluorophores. More importantly, both the fluorescence quantum yields and the emission peaks are very sensitive to various environmental

  越来越需要使用荧光探针进行细胞成像，荧光探针发射更长的波长，以最大限度地减少生物组织的吸收、自发荧光和散射的影响。在本文中，通过 4-甲基吡啶鎓盐和各种氨基（低聚）噻吩甲醛之间的羟醛缩合，合成了一系列以氨基（低聚）噻吩供体为特征的新型环境敏感半花青染料，而后者又是从溴的胺化中获得的。 (低聚)噻吩甲醛。这些荧光团上的侧链赋予生物膜很强的亲和力。与苯类似物相比，这些噻吩荧光团在吸收和发射光谱中显示出显着的红移，提供紧凑的红色和近红外发射荧光团。更重要的是，荧光量子产率和发射峰对各种环境因素都非常敏感，例如溶剂极性或粘度、膜电位和膜组成。这些发色团还表现出很强的非线性光学特性，包括双光子荧光和二次谐波产生，它们本身对环境敏感。长波长荧光和非线性光学特性的结合使这些发色团非常适合需要在组织深处进行传感或成像的应用。它们本身对环境敏感。长波长荧光和非线性光学特性的结合使这些发色团非常适合需要在组织
• Amino(oligo)thiophene dyes, preparation thereof, and optical methods of use
  申请人：The University of Connecticut

  公开号：US08129532B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  Amino(oligo)thiophene dyes useful for studying the electrophysiology of organelles, cells, and tissues are described. Compared to previously known dyes, the amino(oligo)thiophene dyes exhibit improved (faster) response to membrane potential changes, as well as the ability to be excited by 1064 nanometer femtosecond pulses. Methods of preparing the amino( oligo )thiophene dyes are also described.

  描述了用于研究细胞器、细胞和组织电生理学的氨基（寡）噻吩染料。与先前已知的染料相比，氨基（寡）噻吩染料表现出对膜电位变化的改善（更快）响应，以及能够被1064纳米飞秒脉冲激发的能力。还描述了制备氨基（寡）噻吩染料的方法。

表征谱图