2-乙炔基-5-噻吩-2-基噻吩 | 4743-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2-乙炔基-5-噻吩-2-基噻吩
• 英文名称: 5-ethynyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-ethynyl-2,2'-bithienyl；2-ethynyl-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 4743-21-9
• 化学式: C₁₀H₆S₂
• 分子量: 190.29
• InChiKey: BJOAUTVUGMZMHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基-5-噻吩-2-基噻吩 在 copper(I) chloride 、 sodium sulfide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 α-五联噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-thiophene oligomers via 1,3-butadiynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a032
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 乙基溴化镁 、 碘 、 sodium acetate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-乙炔基-5-噻吩-2-基噻吩
  参考文献：
  名称：

  天然存在的炔属噻吩和相关化合物的钯催化合成

  摘要：

  5-（3-丁烯-1-炔基）-2,2'-噻吩基（1a）是首先从万寿菊根中分离的天然产物，具有杀线虫和光诱导的杀真菌活性，以及​​2-苯基-5-（3-丁烯-1-炔基）噻吩（1b）已使用两种不同方法合成。第一种方法（方法A）涉及钯催化的乙烯基溴与衍生自5-ethynyl-2,2'-bithienyl（6a）和2-ethynyl-5-phenylthiophen（6b）的Grignard试剂的交叉偶联。第二种方法（方法B）在催化量为（PPh 3）4的情况下分别利用溴化乙烯与6a和6b的偶联反应。Pd和CuI。这样的反应，这是采用BNET相转移条件下进行3 Ñ +氯-作为相转移剂和2.5NaqNaOH作为碱，也已用来制备大量的杂环乙炔衍生物，包括一些天然存在的化合物。方法B的实验金属条件还允许从1-炔基三甲基硅烷（5）和有机卤化物（2）开始直接生产杂环乙炔衍生物（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96897-8

文献信息

• Synthesis of alkynes under dry reaction conditions
  作者：Maddali L.N. Rao、Sk Shamim Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153051

  日期：2021.5

  method was developed under dry reaction conditions for the preparation of terminal alkynes from 1,1-dibromoalkenes and in the presence of succinimide which acts as a nucleophile and proton donor. It was demonstrated with the synthesis of a broad spectrum of terminal alkynes and extended to synthesize internal alkynes under tandem reaction conditions.

  开发了一种简单的合成方法，该方法在干燥反应条件下由1,1-二溴烯烃制备丁炔，并在作为亲核试剂和质子供体的琥珀酰亚胺存在下制备。广泛的末端炔烃的合成证明了这一点，并在串联反应条件下扩展到合成内部炔烃。
• Medicinal thiophene compounds
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：US05747525A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  A method of treating tumor including administering to a subject an effective amount of a compound of the following formula: ##STR1## wherein m is 1-4; and each of A and B, independently, is H, C.sub.1-7 alkyl, C.sub.2-7 alkenyl, C.sub.2-7 alkynyl, (CH.sub.2).sub.n CHO, (CH.sub.2).sub.o COOH, C.sub.1-7 alkoxy, C.sub.2-7 alkoxyalkyl, C.sub.1-7 hydroxyalkyl, CN, NO.sub.2, halogen, CH(OR.sup.1).sub.2, CO.R.sup.1, NR.sup.2 R.sup.3 or its acid salt, CO.NR.sup.2 R.sup.3, CHR.sup.1 NR.sup.2 R.sup.3 or its acid salt, CH.dbd.NR.sup.2, C.tbd.CR.sup.4, CR.sup.1 .dbd.CR.sup.5 R.sup.6, CO.CH.dbd.CHR.sup.7, CH.dbd.CHR.sup.8, or COOR.sup.9 ; in which each of n and o, independently, is 0-4; R.sup.1 is C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 acyl; each of R.sup.2 and R.sup.3, independently, is H, C.sub.1-4 alkyl, or C.sub.1-4 hydroxyalkyl; R.sup.4 is H, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl, COR.sup.2, COOR.sup.10, C.sub.1-4 hydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether, C.sub.1-4 dihydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether, C.sub.1-4 halogenated alkyl; OR.sup.1, or NHR.sup.7 ; each of R.sup.5 and R.sup.6, independently, is H, CHO, COR.sup.1, COOH, COOR.sup.9, CN, or halogen; R.sup.7 is H, C.sub.1-4 alkyl, 2-thienyl, phenyl, mono-substituted phenyl, or di-substituted phenyl; R.sup.8 is COOR.sup.2, CO.CHO, C.sub.1-4 hydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether; and R.sup.9 is H, C.sub.1-4 alkyl, phenyl, mono-substituted phenyl, di-substituted phenyl, or 2-thienyl.

  治疗肿瘤的方法包括向受试者施用以下式的化合物的有效量：##STR1## 其中m为1-4；A和B中的每一个独立地为H、C.sub.1-7烷基、C.sub.2-7烯基、C.sub.2-7炔基、(CH.sub.2).sub.nCHO、(CH.sub.2).sub.oCOOH、C.sub.1-7烷氧基、C.sub.2-7烷氧基烷基、C.sub.1-7羟基烷基、CN、NO.sub.2、卤素、CH(OR^1).sub.2、CO.R^1、NR^2R^3或其酸盐、CO.NR^2R^3、CHR^1NR^2R^3或其酸盐、CH.dbd.NR^2、C.tbd.CR^4、CR^1.dbd.CR^5R^6、CO.CH.dbd.CHR^7、CH.dbd.CHR^8或COOR^9；其中n和o中的每一个独立地为0-4；R^1为C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4酰基；R^2和R^3中的每一个独立地为H、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4羟基烷基；R^4为H、C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基、COR^2、COOR^10、C.sub.1-4羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚、C.sub.1-4二羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚、C.sub.1-4卤代烷基；OR^1或NHR^7；R^5和R^6中的每一个独立地为H、CHO、COR^1、COOH、COOR^9、CN或卤素；R^7为H、C.sub.1-4烷基、2-噻吩基、苯基、单取代苯基或双取代苯基；R^8为COOR^2、CO.CHO、C.sub.1-4羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚；R^9为H、C.sub.1-4烷基、苯基、单取代苯基、双取代苯基或2-噻吩基。
• Synthesis, characterization, structure and luminescence studies of mono-, di- and trinuclear gold(I) phosphine alkynyl complexes
  作者：Vivian Wing-Wah Yam、Kai-Leung Cheung、Sung-Kong Yip、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00606-5

  日期：2003.9

  A series of luminescent gold(I) phosphine mono- and diynyl complexes with nuclearity ranging from one to three has been synthesized and characterized; one of them have its crystal structure determined. Their photophysical properties have been studied and emission origin elucidated.

  合成并表征了一系列核原子数为1至3的发光金（I）膦单-和二炔基配合物; 其中之一具有确定的晶体结构。已经研究了它们的光物理性质，并阐明了发射源。
• Multifaceted Strategy for the Synthesis of Diverse 2,2'-Bithiophene Derivatives
  作者：Stanisław Krompiec、Michał Filapek、Iwona Grudzka-Flak、Aneta Slodek、Sławomir Kula、Jan Malecki、Joanna Malarz、Grażyna Szafraniec-Gorol、Mateusz Penkala、Ewa Schab-Balcerzak、Marian Paluch、Michał Mierzwa、Marek Matussek、Agata Szlapa、Michał Pajak、Dariusz Blach、Beata Marcol、Witold Danikiewicz、Bartosz Boharewicz、Agnieszka Iwan

  DOI：10.3390/molecules20034565

  日期：——

  New catalytically or high pressure activated reactions and routes, including coupling, double bond migration in allylic systems, and various types of cycloaddition and dihydroamination have been used for the synthesis of novel bithiophene derivatives. Thanks to the abovementioned reactions and routes combined with non-catalytic ones, new acetylene, butadiyne, isoxazole, 1,2,3-triazole, pyrrole, benzene

  新的催化或高压活化反应和路线，包括偶联、烯丙基系统中的双键迁移以及各种类型的环加成和二氢胺化，已用于合成新型联噻吩衍生物。由于上述反应和路线与非催化反应相结合，获得了新的乙炔、丁二炔、异恶唑、1,2,3-三唑、吡咯、苯和具有1、2或6个联苯硫基部分的荧蒽衍生物。包括用于催化反应的联噻吩基序在内的关键底物的基本来源是 2,2'-联噻吩、气态乙炔和 1,3-丁二炔。
• Thiophene-based donor–acceptor co-oligomers by copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Stefanie Potratz、Amaresh Mishra、Peter Bäuerle

  DOI：10.3762/bjoc.8.76

  日期：——

  Herein we present a three-component one-pot procedure to synthesize co-oligomers of a donor–acceptor–donor type, in which thiophene moieties work as donor and 1,2,3-triazoles as acceptor units. In this respect, terminally ethynylated (oligo)thiophenes were coupled to halogenated (oligo)thiophenes in the presence of sodium azide and a copper catalyst. Optoelectronic properties of various thiophene-1,2,3-triazole co-oligomers were investigated by UV–vis spectroscopy and cyclic voltammetry. Several co-oligomers were electropolymerized to the corresponding conjugated polymers.

  在这里，我们提出了一种三组分一锅法合成供体-受体-供体类型的共寡聚物的方法，其中噻吩基团作为供体，1,2,3-三唑作为受体单元。在这方面，末端乙炔基化的(寡)噻吩与卤代的(寡)噻吩在氮化钠和铜催化剂的存在下偶联。通过紫外-可见光谱和循环伏安法研究了各种噻吩-1,2,3-三唑共寡聚物的光电性质。几种共寡聚物被电聚合成相应的共轭聚合物。