5-乙氧基-2,2'-联噻吩 | 371149-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5-乙氧基-2,2'-联噻吩
• 英文名称: 5-ethoxy-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-ethoxy-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 371149-34-7
• 化学式: C₁₀H₁₀OS₂
• 分子量: 210.321
• InChiKey: JZKJFBOGBNLYIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基-2,2'-联噻吩 在 哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-(2,2-dicyanovinyl)-5'-ethoxy-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基和5-氨基取代的2,2'-联噻吩的甲酰化，双氰基化和三氰基化

  摘要：

  几个供体-受体取代bithiophenes通过的官能化合成相应的5-烷氧基-或5- aminobithiophenes 1通过不同的方法：维尔斯迈尔甲酰化，金属化，随后用DMF，使用TCNE或Knoevenagel缩合从相应的5-开始直接tricyanovinylation反应反应的甲酰基衍生物1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00705-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4-噻吩-2-基-丁酸乙酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到5-乙氧基-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  A Combination of Friedel-Crafts and Lawesson Reactions to 5-Substituted 2,2’-Bithiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9249

文献信息

• Push–pull bithiophene azo-chromophores bearing thiazole and benzothiazole acceptor moieties: Synthesis and evaluation of their redox and nonlinear optical properties
  作者：M. Manuela M. Raposo、M. Cidália R. Castro、M. Belsley、A. Maurício C. Fonseca

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.05.007

  日期：2011.12

  systems can readily be tuned. Push–pull 5-thiazolylazo-5′-alkoxy-2,2′-bithiophenes exhibit the most promising redox and the solvatochromic properties and second-order nonlinear optical response. The redox and the optical properties also show notable variations for the different heterocyclic spacers and were also sensitive to the electronic acceptor strength of the (benzo)thiazolyldiazene moieties.

  三个系列的联噻吩偶氮染料官能用噻唑-2-基或苯并噻唑-2-基二氮烯受体部分使用2,2'-联噻吩，5-烷氧基-2,2'- bithiophenes通过偶氮偶合反应合成，5- N，N-二烷基氨基-2，2′-联噻吩和噻唑基-和苯并噻唑基重氮盐作为偶联组分。5-烷氧基-2,2'-联噻吩前体产生了5-噻唑基偶氮-5'-烷氧基-2,2'-联噻吩，而5- N，N-二烷基氨基-2,2'-联噻吩的偶氮偶合反应用噻唑基重氮盐得到4-噻唑基-偶氮-5- N，N-二烷基氨基-2,2'-联噻吩。对于2，2-联噻吩与噻唑基重氮盐观察到不同的反应行为，这产生了预期的偶氮染料以及几种芳基化产物。分别通过循环伏安法，热重分析（TGA）和超瑞利散射（HRS）评估了新型发色团的氧化还原行为，热稳定性和首次超极化性。通过改变噻唑基二氮杂受体在联噻吩系统上的位置，可以方便地调节供体-受体π-共轭体系的电化学行为以及光学（线性和非线
• 5′-Alkoxy-2,2′-bithiophene azo dyes: a novel promising series of NLO-chromophores
  作者：M. Manuela M. Raposo、Ana M.F.P. Ferreira、M. Belsley、João C.V.P. Moura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.061

  日期：2008.6

  A series of bithienyl azo dyes have been prepared from their corresponding coupling components, 5-alkoxy-2,2'-bithiophenes. The solvatochromic behaviour of the compounds was investigated. The hyperpolarizabilities beta of derivatives 3-5 were measured using hyper-Rayleigh scattering and thermogravimetric analysis (TGA) was used to evaluate their thermal stability. The experimental results indicate that good nonlinearity-thermal stability is well balanced for azo-bithiophene NLO-chromophores 3-5 making them good candidates for NLO applications. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.