[2,2'-联噻吩]-5-甲酸甲酯 | 3515-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: [2,2'-联噻吩]-5-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl [2,2'-bithiophene]-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(2-thienyl)-2-thiophenecarboxylate；methyl 5-thiophen-2-ylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 3515-21-7
• 化学式: C₁₀H₈O₂S₂
• 分子量: 224.304
• InChiKey: ZEWBIVSELARSHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  350.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,2-联噻吩-5-羧酸	5-(thien-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid	2060-55-1	C9H6O2S2	210.277

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 5'-bromo-[2,2'-bithiophene]-5-carboxylate	3339-82-0	C10H7BrO2S2	303.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2'-联噻吩]-5-甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 dimethyl 3'-(2-methoxy-2-oxoethyl)-[2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene]-5,5'''-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  阴离子基团之间的不同间距：获得基于噻吩的配体以区分 β-淀粉样蛋白或 Tau 多晶型聚集体的基本化学决定因素

  摘要：

  蛋白质聚集体的积累与许多破坏性神经退行性疾病有关，并且已经提出存在不同的聚集形态型来解释这些疾病报告的异质表型。因此，开发能够区分这些形态类型的分子探针是必不可少的。我们报告了一种阴离子四聚体低聚噻吩化合物，可用于对不同年龄的转基因小鼠中存在的不同形态的 β-淀粉样蛋白或 tau 聚集体进行光谱分配。当沿着共轭噻吩骨架的阴离子取代基之间的间距改变时，配体在光谱上区分聚集形态类型的能力降低，这证实了配体和蛋白质聚集体之间的特定分子相互作用是检测聚集体多态性所必需的。我们的研究结果为开发新的荧光配体提供了结构和功能基础，这些配体可以区分不同形态的蛋白质聚集体。

  DOI：

  10.1002/chem.201500556
• 作为产物：
  描述：

  5-<3-(2-thienyl)acrylidene>rhodanine 在 硫酸 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [2,2'-联噻吩]-5-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Campaigne, E.; White, R.L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 367 - 373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Alkoxycarbonylation of Heteroarenes via Cu-Mediated Trichloromethylation and In Situ Alcoholysis
  作者：Wenkun Luo、Kai Jiang、Yingwei Li、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00582

  日期：2020.3.6

  three components (i.e., heteroarene, alcohol, and CHCl3). The copper additive was confirmed to simultaneously promote the reaction in three pathways: oxidant cracking, single electron transfer, and alcoholysis. By means of this protocol, various functionalized furancarboxylates and other heteroarenecarboxylates were facilely obtained in moderate to good yields.

  我们报告了通过一步一步的铜介导的三个成分（即杂芳烃，醇和CHCl3）的一步反应，将呋喃及其他杂芳烃直接烷氧基羰基化的有效方法。证实了铜添加剂可同时通过三个途径促进反应：氧化剂裂解，单电子转移和醇解。通过该方案，可以容易地以中等至良好的产率获得各种官能化的呋喃羧酸盐和其他杂芳基羧酸盐。
• Distant Functionalization via Incorporation of Thiophene Moieties in Electrophilic Reactions Promoted by Samarium Diiodide
  作者：Shyh-Ming Yang、Sandip Kumar Nandy、Anandakathir Robinson Selvakumar、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/ol006628w

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]Methyl thiophene-2-carboxylate, methyl 3-(thien-2-yl)acrylate, and methyl 5,2'-bithiophene-2-carboxylate were utilized as the synthetic equivalents of pentanoate 5-anion, pentanoate 4,5-dianion, heptanoate 7-anion, and nonanoate-8,9-dianion. By the promotion of samarium diiodide, these thiophene incorporating compounds reacted with aldehydes, ketones, and conjugated esters regioselectively at the thienyl rings, Long-chain esters with remote hydroxyl and carboxyl groups, including an antiarthritis agent, a shellac component, and an inhibitory agent of spore germination, were prepared after reductive desulfurizatian on Raney nickel.
• CAMPAIGNE, E.;WHITE, R. L. (JR), J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 367-373
  作者：CAMPAIGNE, E.、WHITE, R. L. (JR)

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MOF, MOF LINKERS AND MANUFACTURING METHOD THEREOF<br/>[FR] STRUCTURES ORGANOMÉTALLIQUES, LIEURS DE MOF ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CEUX-CI
  申请人：[en]UNIVERSITEIT ANTWERPEN

  公开号：WO2022223773A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  The present invention relates to Metal Organic Frameworks (MOF), linkers for said MOFs and method of manufacturing thereof, wherein the MOF linker comprises a core and spacers having aryl moieties.
• Campaigne, E.; White, R.L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 367 - 373
  作者：Campaigne, E.、White, R.L.

  DOI：——

  日期：——