5'-(4-(二苯氨基)苯基)-[2,2'-联噻吩]-5-甲醛 | 762269-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5'-(4-(二苯氨基)苯基)-[2,2'-联噻吩]-5-甲醛
• 英文名称: 5'-(4-(diphenylamino)phenyl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5′-(4-(diphenylamino)phenyl)-[2,2′-bithiophene]-5-carbaldehyde；5′-(4-(diphenylamino)phenyl)(2,2′-bithiophene)-5-carboxaldehyde；5-[5-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 762269-61-4
• 化学式: C₂₇H₁₉NOS₂
• 分子量: 437.586
• InChiKey: OGSMWVRYYHFWFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(4-(二苯氨基)苯基)-[2,2'-联噻吩]-5-甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以共价连接的三苯胺-低聚噻吩-BODIPY-C60 为特征的分子四联体中的合成和光致电荷稳定性

  摘要：

  两个共价连接的四分体由电荷稳定三苯胺 (TPA)-低聚噻吩（双或三噻吩，BT 或 TT）组成，它们连接在众所周知的光敏剂 BF 2 -螯合硼二吡咯亚甲基（BODIPY）的中间位置，被进一步功能化携带电子受体，富勒吡咯烷（C 60) 通过在硼中心修改 BODIPY。两种四分体都通过一系列光谱技术表征，包括一些中间体的单晶 X 射线分析。进行电化学研究以评估四分体不同实体的氧化还原电位。从计算研究推导出的电子结构显示 HOMO 位于三苯胺-低聚噻吩链段上，而 HOMO-1 位于 BODIPY 实体上，而 LUMO 完全定位在富勒烯实体上。这些结果与电化学氧化还原电位结合表明形成了 (TPA-TT) .+ -BODIPY-C 60 .-和 (TPA-BT) .+ -BODIPY-C 60 .-作为这些四分体中 BODIPY 光激发时的最终电荷分离状态。预期，稳态发射研究揭示了四分体中的荧光猝灭，

  DOI：

  10.1007/s12039-021-01931-4
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5'-(4-(二苯氨基)苯基)-[2,2'-联噻吩]-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Dye / TiO2 / Pt杂化体系中可见光氢演化的亲水性控制和电荷分离态的动力学

  摘要：

  研究了基于染料/ TiO 2 / Pt杂化光催化剂的可见光驱动的H 2演化，用于一系列（E）-3-（5′-{4- [bis（4-R 1-苯基）氨基]苯基} -4,4' - （R 2）2 -2,2'-联噻吩-5-基）-2-氰基丙烯酸染料。发现在乙二胺四乙酸作为电子供体的情况下，在λ > 420 nm的光照下，从水性悬浮液中析出的氢的效率很大程度上取决于R 1的亲水特性，其变化顺序为MOD（R 1 = CH 3 OCH 2， R 2 = H）≈MO4D（R 1＝ R 2＝ CH 3 OCH 2）＞HD（R 1＝ R 2＝ H）＞PD（R 1＝ C 3 H 7，R 2＝ H）。在MOD / TiO 2 / Pt的情况下，在436nm处光催化的H 2产生的表观量子产率为0.27±0.03。对MOD-或PD接枝的TiO 2纳米颗粒透明膜浸入pH为3的水中进行瞬态吸收测量，通常显示染料自由基阳离子（Dye

  DOI：

  10.1002/chem.201201500

文献信息

• [EN] IMPROVED OLIGOTHIOPHENES<br/>[FR] OLIGOTHIOPHÈNES AMÉLIORÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2011137487A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Compounds of Formula (I), wherein T is independently selected from the group consisting of (a). And the variables R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Ar, L and n are as defined in the specification herein. The compounds are capable of charge transportation and have application in organic photovoltaic devices such as dye sensitised solar cells.

  式（I）的化合物，其中T是从（a）组成的群体中独立选择的。变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Ar、L和n的定义如本说明书中所述。这些化合物能够进行电荷传输，并在有机光伏器件中应用，例如染料敏化太阳能电池。
• Rapid and Structurally Diverse Synthesis of Multi-Substituted β-Keto Amide Derivatives Based on a Dioxinone Scaffold
  作者：Shinichiro Fuse、Hayato Yoshida、Kazuya Oosumi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/ejoc.201402478

  日期：2014.8

  for the synthesis of various multi-substituted β-keto amide derivatives based on a simple and readily available dioxinone scaffold was developed. The process involves: (1) nucleophilic addition of the scaffold to an aldehyde, and a subsequent one-pot dehydration; (2) palladium-catalysed cross-coupling of the scaffold with either an arylboronic acid pinacol ester, or CO and an aliphatic amine; and (3)

  开发了一种基于简单易得的二恶酮支架合成各种多取代 β-酮酰胺衍生物的顺序多样化方法。该过程包括：（1）支架与醛的亲核加成，以及随后的一锅脱水；(2) 钯催化的支架与芳基硼酸频哪醇酯或 CO 和脂肪胺的交叉偶联；(3) 脂族胺或芳基胺的亲核加成，或异氰酸酯/异硫氰酸酯的杂狄尔斯-阿尔德反应，与从二恶酮支架原位生成的酰基乙烯酮。
• Investigation into the influence of an acrylic acid acceptor in organic D-π-A sensitizers against phototoxicity
  作者：Shinichiro Fuse、Wataru Moriya、Shinichi Sato、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115558

  日期：2020.7

  addition, acrylic acid acceptor-containing photosensitizers exert a high level of phototoxicity. This study was an investigation into 1) the possibility of increasing phototoxicity by introducing another carboxyl group or by replacing a carboxyl group with a pyridinium group, and 2) the importance of an alkene in the acrylic acid acceptor for phototoxicity. A review of the design, synthesis, and evaluation

  光动力疗法（PDT）是一种非侵入性，选择性且具有成本效益的癌症疗法。我们先前曾报道，基于噻吩的有机D-π-A敏化剂由给电子（D）部分，π共轭桥（π）部分和电子接受（A）部分组成，并且易于获取和可用于PDT的稳定的光敏剂模板。另外，含丙烯酸受体的光敏剂表现出高水平的光毒性。这项研究是对以下方面的研究：1）通过引入另一个羧基或通过用吡啶鎓基团取代羧基来增加光毒性的可能性，以及2）烯烃在丙烯酸受体中对光毒性的重要性。回顾设计，综合，敏化剂的评估表明，二羧酸和吡啶鎓光敏剂均不能增强光毒性。对丙烯酸部分中没有烯烃的光敏剂的评价表明，烯烃在追求光毒性中不是必不可少的。获得的结果为理想的PDTD-π-A光敏剂设计提供了新的见识。
• Elucidating the Structure-Property Relationships of Donor-π-Acceptor Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells (DSSCs) through Rapid Library Synthesis by a One-Pot Procedure
  作者：Shinichiro Fuse、Sakae Sugiyama、Masato M. Maitani、Yuji Wada、Yuhei Ogomi、Shuzi Hayase、Ryuzi Katoh、Tatsuo Kaiho、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201402093

  日期：2014.8.18

  The creation of organic dyes with excellent high power conversion efficiency (PCE) is important for the further improvement of dye‐sensitized solar cells. We wish to describe the rapid synthesis of a 112‐membered donor‐π‐acceptor dye library by a one‐pot procedure, evaluation of PCEs, and elucidation of structure–property relationships. No obvious correlations between ε, and the η were observed, whereas

  具有出色的高功率转换效率（PCE）的有机染料的产生对于进一步改善染料敏化太阳能电池非常重要。我们希望描述通过一锅法，PCE的评估以及结构与属性之间关系的阐明来快速合成112个成员的供体π受体染料库。没有观察到ε与η之间有明显的相关性，而染料的HOMO和LUMO水平对于η至关重要。具有更高的E HOMO阳性和E LUMO <-0.80 V的染料具有更高的PCE。适当的驱动力对于高J sc至关重要，它是高η时最重要的参数。E HOMO和E LUMO的上述标准对于创建高PCE染料应该是有用的。然而，这不足以确定供体，π和受体嵌段的最佳组合。组合合成和评估对于确定最佳染料很重要。
• Elucidation of the Structure–Property Relationship of p-Type Organic Semiconductors through Rapid Library Construction via a One-Pot, Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Shinichiro Fuse、Keisuke Matsumura、Atsushi Wakamiya、Hisashi Masui、Hiroshi Tanaka、Susumu Yoshikawa、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/co500071x

  日期：2014.9.8

  Combinatorial synthesis and the evaluation of systematically modified compounds is a powerful tool in the work of elucidating structure–property relationships. In this manuscript, D−π–A structure, 32 p-type organic semiconductors were rapidly synthesized via a one-pot, Suzuki–Miyaura coupling with subsequent Knoevenagel condensation. Evaluation of the solubility and photovoltaic properties of the prepared

  阐明结构-性质关系是有机电子学发展中的重要问题。组合合成和对系统修饰化合物的评估是阐明结构与性质之间关系的有力工具。在此手稿D-π-A结构中，通过一锅Suzuki-Miyaura和随后的Knoevenagel缩合快速合成了32种p型有机半导体。对制备的化合物的溶解度和光电性能的评估表明，如Fedors所报道，所测得的溶解度与溶解度参数（SP）密切相关。另外，SP与J sc相关。合成化合物制备的薄膜有机太阳能电池的制造。在评估的太阳能电池的光伏性能中，J sc和V oc与光转换效率（PCE）有很强的相关性。