5-苯基-2,2'-联噻吩 | 1665-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5-苯基-2,2'-联噻吩
• 英文名称: 5-phenyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-phenyl-[2,2'-bithienyl]；2,2'-Bithiophene, 5-phenyl-；2-phenyl-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 1665-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₀S₂
• 分子量: 242.365
• InChiKey: FJDUBXOCPMPNNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  363.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-2,2'-联噻吩 生成 5-氯-5'-苯基-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  KOBER, REINER;SEELE, RAINER;WESTPHALEN, KARL-OTTO;WURZER, BRUNO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-苯基-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基化反应合成5,5'-二芳基化的2,2'-联噻吩

  摘要：

  在Pd（OAc）存在的情况下，将2,2'-联噻吩和3,3'-dicyano-2,2'-联噻吩在5-和5'-位置直接与芳基溴进行二芳基化，并伴随CH键断裂2和使用Cs 2 CO 3为碱的庞大的膦配体。在以（2,2'-联噻吩-5-基）二苯基甲醇为底物的反应中，通过CC键裂解在5-位发生的单芳基化反应选择性产生了5-芳基-2,2'-联噻吩和随后的用不同的芳基溴进行芳基化得到相应的不对称的5,5'-二芳基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.075

文献信息

• Binaphthalene derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same
  申请人：Bae Jae Soon

  公开号：US08674138B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  The present invention relates to a new binaphthalene derivative, a preparation method thereof, and an organic electronic device using the same. The binaphthalene derivative according to the present invention can perform functions of hole injection and transportation, electron injection and transportation, or light emission in an organic electronic device including an organic light-emitting device, and the device according to the present invention has excellent characteristics in terms of efficiency, drive voltage and stability, and in particular excellent effects such as a low voltage and a long life time.

  本发明涉及一种新的双萘衍生物，其制备方法，以及使用该衍生物的有机电子器件。根据本发明的双萘衍生物可以在包括有机发光器件的有机电子器件中执行孔注入和传输、电子注入和传输，或者发光等功能，而根据本发明的器件在效率、驱动电压和稳定性方面具有优异特性，特别是具有低电压和长寿命等优异效果。
• Palladium‐Catalysed Direct Monoarylation of Bithiophenyl Derivatives or Bis(thiophen‐2‐yl)methanone with Aryl Bromides
  作者：Karima Si Larbi、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejic.201100294

  日期：2011.8

  Arylated bithiophenes, which are useful compounds due to their coordination and/or physical properties, can be easily prepared by palladium-catalysed C–H bond activation of heteroaromatics followed by arylation using electron-deficient aryl bromides. A variety of 5-arylated 2,2′-bithiophenyl derivatives have been prepared. Good yields were generally obtained by using the air-stable [PdCl(dppb)(C3H5)]

  芳基化联噻吩由于其配位和/或物理性质而成为有用的化合物，可以通过钯催化的杂芳烃的 C-H 键活化，然后使用缺电子的芳基溴化物进行芳基化来轻松制备。已经制备了多种 5-芳基化 2,2'-联噻吩衍生物。通过使用空气稳定的 [PdCl(dppb)(C3H5)] 配合物作为催化剂，通常可以获得良好的产率。芳基溴上的一系列官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基、氟和羟烷基，是可以容忍的。
• Thermally induced bilayered crystals in a solution-processed polycrystalline thin film of phenylterthiophene-based monoalkyl smectic liquid crystals and their effect on FET mobility
  作者：Hao Wu、Hiroaki Iino、Jun-ichi Hanna

  DOI：10.1039/c7ra11727b

  日期：——

  monolayered to bilayered crystals was induced by thermal annealing when the alkyl side chain length n ≥ 10, and OFET mobility in FETs fabricated with polycrystalline thin films was dramatically enhanced up to one order of magnitude when the bilayered crystals were formed. This result proves that this phase transition is not limited to a particular type of smectic liquid crystals consisting of an aromatic

  此处，一系列非对称单烷基三噻吩的衍生物，5-苯基-5'' -烷基-2,2'：5'，2'' -三噻吩（PH-（TP）3 -C Ñ，6≤ Ñ ≤18， （其中n表示烷基中的碳数），合成以研究源自近晶相的单层晶体的形成以及它们的相转变为双层晶体，当应用于有机场效应时，导致FET迁移率显着增加晶体管。所有化合物均表现出高度有序的近晶相，即SmE相，并在SmE温度下旋涂时得到单层晶体。结果发现，相变从单层到双层晶体诱导热退火时的烷基侧链长度Ñ中的FET≥10，和OFET迁移率与多晶薄膜制造被显着增强高达一个数量级时的双层晶体是形成。该结果证明，该相变不限于由苯并噻吩并苯并噻吩（BTBT）中报道的作为核心衍生物的芳香族稠环系统组成的近晶液晶的特定类型，并且可以扩展至多种核心系统，例如，低聚物型近晶液晶。这些发现可能为分子设计提供新的策略，以提高在可溶性OFET材料中的迁移率。
• Electrochemistry of the Self-Assembled Monolayers of Dyads Consisting of Tripod-Shaped Trithiol and Bithiophene on Gold
  作者：Toshikazu Kitagawa、Hiroaki Matsubara、Takao Okazaki、Koichi Komatsu

  DOI：10.3390/molecules190915298

  日期：——

  Self-assembled monolayers (SAMs) of tripod-shaped trithiols, consisting of an adamantane core with three CH2SH legs and a bithiophene group, were prepared on a Au(111) surface. Adsorption in a tripod-like fashion was supported by polarization modulation-infrared reflection absorption spectroscopy (PM-IRRAS) of the SAMs, which indicated the absence of free SH groups. Cyclic voltammetry showed an irreversible cathodic wave due to reductive desorption. The SAM also showed an anodic wave due to the single-electron oxidation of the bithiophene moiety without concomitant desorption of the molecules. Although oxidation was irreversible in the absence of a protecting group, it became reversible with the introduction of a terminal phenyl group. The charge of the oxidation was one-third that of the reductive desorption, confirming a three-point adsorption. The surface coverage was ca. 50% of that expected for the anti bithiophene conformation, which suggested that an increase in the surface area per molecule had been caused by the presence of an energetically high-lying syn conformer. In accordance with this, the line shape of the oxidation wave suggested an electrostatic repulsive interaction between neighboring molecules.

  这项研究描述了在Au(111)表面上制备的三脚架状三硫醇自组装单分子层(SAMs)。主要研究结果如下: 1. 这种三脚架分子由金刚烷核心、三个CH2SH腿和一个联噻吩基团组成。 2. 通过偏振调制-红外反射吸收光谱(PM-IRRAS)证实了三脚架式吸附,因为没有检测到游离的SH基团。 3. 循环伏安法显示: - 出现不可逆的阴极波,源于还原脱附 - 出现阳极波,源于联噻吩部分的单电子氧化,但分子不会脱附 - 没有保护基团时氧化是不可逆的,加入末端苯基后变为可逆 - 氧化电荷量是还原脱附电荷量的1/3,证实了三点吸附模式 4. 表面覆盖度约为反式联噻吩构象理论值的50%,这表明由于存在能量较高的顺式构象,每个分子占据的表面积增加。 5. 氧化波的线型表明相邻分子之间存在静电排斥作用。 这些发现对理解这类分子在金表面上的组装行为和电化学性质具有重要意义。
• Lipids as versatile solvents for chemical synthesis
  作者：Ashot Gevorgyan、Kathrin H. Hopmann、Annette Bayer

  DOI：10.1039/d1gc02311j

  日期：——

  Development of safe, renewable, cheap and versatile solvents is a longstanding challenge in chemistry. We show here that vegetable oils and related systems can become prominent solvents for organic synthesis. Suzuki–Miyaura, Hiyama, Stille, Sonogashira and Heck cross-couplings proceed with quantitative yields in a range of vegetable oils, fish oil, butter and waxes used as solvents. Appropriate methodologies

  开发安全、可再生、廉价且用途广泛的溶剂是化学领域的一项长期挑战。我们在这里展示了植物油和相关系统可以成为有机合成的主要溶剂。Suzuki–Miyaura、Hiyama、Stille、Sonogashira 和 Heck 交叉偶联在一系列用作溶剂的植物油、鱼油、黄油和蜡中进行定量产率。介绍了适用于植物油和相关脂质的高通量筛选和可持续分离技术的适当方法。