5’-己基-2,2’-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯 | 579503-59-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5’-己基-2,2’-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 5′-己基-2,2′-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯；5'-己基-2,2'-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯；5-(5-己基噻吩-2-基)噻吩-2-硼酸频那醇酯；5′-己基-2,2′-并噻吩-5-硼酸频那醇酯
• 英文名称: 2-(5'-hexyl-[2,2']bithiophenyl-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 5'-hexyl-2,2'-bithiophene-5-boronic acid pinacol ester；2-(5'-hexyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；5′-hexyl-2,2′-bithiophene-5-boronic acid pinacol ester；2-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；5’-hexyl-2,2’-bithiophene-5-boronic acid pinacol ester；2-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 579503-59-6
• 化学式: C₂₀H₂₉BO₂S₂
• 分子量: 376.392
• InChiKey: XTTRNSNHDCYSEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-40 °C(lit.)
• 沸点：
  472.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-己基-2,2’-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 乙酸酐 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-(1-((5''-hexyl-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)methylene)-1H-inden-2(3H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称的供体-受体-供体有机染料：设计，合成和表征。工程全色吸光度

  摘要：

  已经设计，合成和表征了一系列基于施主-受主-施主（D–A–D）图案的四种新型有机半导体材料，以了解对称/不对称和受体强度的影响。在这种策略中，两种对称染料在中心受体的两端带有2-（1,3,3-三甲基吲哚-2-亚乙基）乙醛衍生的供体，而两种基于2-（1,3,3-三甲基吲哚-在中心受体的一端制备了2-亚丙基）乙醛衍生的供体，在另一端制备了一个低聚噻吩的供体。中心接受体是对称染料组中的2-茚满酮的二氰基亚乙烯基和1，3-二乙基硫代巴比妥酸衍生物，而在不对称染料中是二氰基亚乙烯基。不同的受体允许调节光电特性。所有新材料都可溶于多种有机溶剂，例如氯仿，甲苯和氯苯。随着受体强度的增加，最长波长吸收最大值的波长以及各自的消光系数增加，这导致带隙减小。对称分子给出相对窄的强初级吸收率，而非对称分子给出较弱但跨越整个可见光区域的双峰或非常宽的吸收峰，以提供全色吸收。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.04.008
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 5’-己基-2,2’-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  配以钌增感剂和钴电解质的染料敏化太阳能电池的配体工程

  摘要：

  在过去的20年中，基于钌（II）的染料在将染料敏化太阳能电池（DSC）转变为第三代光伏产品的成熟技术方面发挥了关键作用。但是，经典的I 3 – / I –氧化还原对限制了该技术的性能和应用。由于钌（II）敏化剂与钴氧化还原物质之间的相容性差，仅用新型的钴（3 + / 2 +）络合物取代基于碘的氧化还原对就不成功。为了解决此问题并实现更高的功率转换效率（PCE），我们在此介绍通过配体工程开发的六种新的基于环金属化钌（II）的染料。我们测试了使用这些钌（II）配合物的DSC，并使用基于钴（3 + / 2 +）的电解质实现了高达9.4％的PCE，这是迄今为止基于钌的染料的记录效率。鉴于复杂的液体DSC系统，在不同表征之间发现的分歧使我们意识到了TiO2上敏化剂负载的重要性2，这是敏化剂电子特性中的一个微妙但同样重要的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00842

文献信息

• Synthesis and structure–property investigation of multi-arm oligothiophenes
  作者：Choong Ping Sen、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1039/c5ra21089e

  日期：——

  applications owing to their easy accessibility in high purity, tunable electron density, high chemical stability and desired processability in solution and in the solid state. In this work, a series of soluble branched oligothiophenes have been synthesized and fully characterized. The target molecules (SCT-1 to SCT-4) are soluble in common organic solvents. Full characterization of optical and electrochemical

  寡聚噻吩由于其易于获得的高纯度，可调节的电子密度，高化学稳定性以及在溶液和固态中所需的可加工性而被用于许多应用中。在这项工作中，已合成并充分表征了一系列可溶性支链低聚噻吩。目标分子（SCT-1至SCT-4）可溶于常见的有机溶剂。光学和电化学性质的充分表征表明扩展π共轭导致的吸收最大值（红移λ最大从360纳米（）SCT-1 ）至440nm（SCT-4 ）。SCT的荧光量子产率在6–45％的范围内s。观察到的目标分子的性能优于相应的线性低聚噻吩。缺电子的Hg（II）阳离子与富电子的SCT-4相互作用形成电荷转移络合物，从而导致溶液中光致发光的显着猝灭。此外，缺电子分子7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）也与富电子SCT相互作用形成TCNQ二价阴离子（TCNQ 2-）。这样的共轭光学材料可以在不久的将来用于开发潜在的应用。
• Facile Synthesis of 2,5-Disubstituted Thiazoles from Terminal Alkynes, Sulfonyl Azides, and Thionoesters
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Yoshikazu Fujimoto、Junki Nakahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00960

  日期：2015.5.15

  A sequential procedure for the synthesis of 2,5-disubstituted thiazoles from terminal alkynes, sulfonyl azides, and thionoesters is reported. A copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes with sulfonyl azides affords 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles, which then react with thionoesters in the presence of a rhodium(II) catalyst. The resulting 3-sulfonyl-4-thiazolines subsequently aromatize

  据报道从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和硫代磺酸酯合成2，5-二取代的噻唑的顺序方法。末端炔烃与磺酰基叠氮化物的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑（II）催化剂存在下与硫磺酸酯反应。随后通过消除磺酰基基团将所得的3-磺酰基-4-噻唑啉芳香化为相应的2，5-二取代的噻唑。
• Syntheses and properties of thienyl-substituted dithienophenazines
  作者：Annemarie Meyer、Eva Sigmund、Friedhelm Luppertz、Gregor Schnakenburg、Immanuel Gadaczek、Thomas Bredow、Stefan-S Jester、Sigurd Höger

  DOI：10.3762/bjoc.6.135

  日期：——

  A series of dithienophenazines with different lengths of the oligomeric thiophene units (quaterthiophenes and sexithiophenes) was synthesized. The thiophene and phenazine units act as electron donors and acceptors, respectively, resulting in characteristic absorption spectra. The optical spectra were calculated using time-dependent density functional theory at the B3LYP/TZVP level and verify the experimental data. Adsorption of the dithienophenazines on highly ordered pyrolytic graphite (HOPG) was investigated by scanning tunneling microscopy, showing that one of the compounds forms highly organized self-assembled monolayers.

  一系列具有不同寡聚噻吩单元长度（四噻吩和六噻吩）的二噻吩并联化合物被合成。噻吩和苝嗪单元分别作为电子给体和受体，导致特征吸收光谱。利用B3LYP/TZVP水平的时变密度泛函理论计算了光谱，并验证了实验数据。利用扫描隧道显微镜研究了二噻吩并联化合物在高度有序的热解石墨（HOPG）上的吸附，结果显示其中一种化合物形成高度有序的自组装单分子层。
• Suzuki–Miyaura Micellar Cross-Coupling in Water, at Room Temperature, and under Aerobic Atmosphere
  作者：Sara Mattiello、Myles Rooney、Alessandro Sanzone、Paolo Brazzo、Mauro Sassi、Luca Beverina

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03817

  日期：2017.2.3

  Recently, oxygen-equilibrated water solutions of Kolliphor EL, a well-known surfactant, have been seen to form nanomicelles with oxygen-free cores. This has prompted the successful testing of the core environment as a green medium for palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross couplings. The versatility of these conditions is endorsed by several examples, including the synthesis of relevant molecular

  近来，已发现众所周知的表面活性剂Kolliphor EL的经氧平衡的水溶液形成具有无氧核的纳米胶束。这促使成功测试了作为钯催化的铃木-宫浦交叉联结的绿色介质的核心环境。这些条件的多功能性得到了几个例子的认可，包括相关分子半导体的合成。反应介质也可以回收利用，为极其简单和绿色化学兼容的方法学开辟了道路。
• Organic Semiconductor Material
  申请人：Miyata Yasuo

  公开号：US20110087034A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A dihydroindacene compound represented by the following formula (1): wherein R 1 is identical or different from each other, and each denotes a hydrogen atom, alkyl which may be substituted, alkenyl which may be substituted, alkynyl which may be substituted, alkoxy which may be substituted, alkylthio which may be substituted, aryl which may be substituted, aryloxy which may be substituted, or the like; R 2 to R 5 are identical or different from each other, and each denote a hydrogen atom, alkyl which may be substituted, alkenyl which may be substituted, or the like; p is 0, 1, or 2; and ring structures A and B are identical or different from each other, and each denote a benzene ring which may be substituted, a thiophene ring which may be substituted, or the like.

  一种二氢吲哚嗪化合物，其由以下式（1）表示：其中R1彼此相同或不同，各自表示氢原子、可被取代的烷基、可被取代的烯基、可被取代的炔基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的芳基、可被取代的芳氧基等；R2至R5彼此相同或不同，各自表示氢原子、可被取代的烷基、可被取代的烯基等；p为0、1或2；环结构A和B彼此相同或不同，各自表示可被取代的苯环、可被取代的噻吩环等。