甲基[2,3'-联噻吩]-5-羧酸甲酯 | 1023531-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 甲基[2,3'-联噻吩]-5-羧酸甲酯
• 英文名称: Methyl 5-(3-thienyl)-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: methyl 5-thiophen-3-ylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 1023531-76-1
• 化学式: C₁₀H₈O₂S₂
• 分子量: 224.304
• InChiKey: VHLWXQOSDUFRJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基[2,3'-联噻吩]-5-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到5-(3-噻吩基)噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于硝唑尼特的类似物的合成和抗菌评价：选择性和广谱活性的鉴定

  摘要：

  合成了一个由基于硝唑尼特的类似物组成的文库，并使用微生物幽门螺杆菌、空肠弯曲杆菌和艰难梭菌对丙酮酸-铁氧还蛋白氧化还原酶 (PFOR) 的抗菌功效进行了分析。发现衍生物可以概括并提高针对这些生物的活性，并测试了选择的类似物直接破坏 PFOR 酶的能力。该文库还针对葡萄球菌的活性进行了筛选，并鉴定出能够以低微摩尔最低抑制浓度抑制葡萄球菌和所有 PFOR 生物体的类似物，并且对人类包皮细胞的毒性较低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000475
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 5-溴噻吩-2-甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到甲基[2,3'-联噻吩]-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于硝唑尼特的类似物的合成和抗菌评价：选择性和广谱活性的鉴定

  摘要：

  合成了一个由基于硝唑尼特的类似物组成的文库，并使用微生物幽门螺杆菌、空肠弯曲杆菌和艰难梭菌对丙酮酸-铁氧还蛋白氧化还原酶 (PFOR) 的抗菌功效进行了分析。发现衍生物可以概括并提高针对这些生物的活性，并测试了选择的类似物直接破坏 PFOR 酶的能力。该文库还针对葡萄球菌的活性进行了筛选，并鉴定出能够以低微摩尔最低抑制浓度抑制葡萄球菌和所有 PFOR 生物体的类似物，并且对人类包皮细胞的毒性较低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000475

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Nitazoxanide-Based Analogues: Identification of Selective and Broad Spectrum Activity
  作者：T. Eric Ballard、Xia Wang、Igor Olekhnovich、Taylor Koerner、Craig Seymour、Joseph Salamoun、Michelle Warthan、Paul S. Hoffman、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1002/cmdc.201000475

  日期：2011.2.7

  library composed of nitazoxanide‐based analogues was synthesized and assayed for increased antibacterial efficacy against the pyruvate–ferredoxin oxidoreductase (PFOR) using microorganisms Helicobacter pylori, Campylobacter jejuni and Clostridium difficile. Derivatives were found to recapitulate and improve activity against these organisms and select analogues were tested for their ability to disrupt

  合成了一个由基于硝唑尼特的类似物组成的文库，并使用微生物幽门螺杆菌、空肠弯曲杆菌和艰难梭菌对丙酮酸-铁氧还蛋白氧化还原酶 (PFOR) 的抗菌功效进行了分析。发现衍生物可以概括并提高针对这些生物的活性，并测试了选择的类似物直接破坏 PFOR 酶的能力。该文库还针对葡萄球菌的活性进行了筛选，并鉴定出能够以低微摩尔最低抑制浓度抑制葡萄球菌和所有 PFOR 生物体的类似物，并且对人类包皮细胞的毒性较低。