2,2':5',2''-三噻吩-5,5''-二甲醛 | 13130-50-2

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2,2':5',2''-三噻吩-5,5''-二甲醛
• 中文别名: 2,2:5,2-三噻吩-5,5-二甲醛；22:52-三联噻吩-55-二碳杂氧
• 英文名称: 2,5-bis(5-formylthiophen-2-yl)thiophene
• 英文别名: alpha-terthiophene dialdehyde；2,2′:5′,2″-terthiophene-5,5″-dicarboxaldehyde；2,2':5',2”-terthiophene-5,5”-dicarboxaldehyde；[2,2':5'',2''-terthiophene]-5,5''-dicarbaldehyde；2,2':5',2''-terthiophene-5,5''-dicarboxaldehyde；5,5''-(2,2':5',2''-terhiophene)dicarboxaldehyde；5-[5-(5-Formylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 13130-50-2
• 化学式: C₁₄H₈O₂S₃
• 分子量: 304.414
• InChiKey: YAEGPDBHSBKYRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-222 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090

SDS

2,2':5',2''-三噻吩-5,5''-二甲醛 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2':5',2''-Terthiophene-5,5''-dicarboxaldehyde
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2':5',2''-三噻吩-5,5''-二甲醛
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 13130-50-2
俗名： 5,5''-Diformyl-2,2':5',2''-terthiophene
分子式： C14H8O2S3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2,2':5',2''-三噻吩-5,5''-二甲醛 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
222°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
2,2':5',2''-三噻吩-5,5''-二甲醛 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2':5',2''-三噻吩-5,5''-二甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dihydroxymethyl-alpha-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Novel protein kinase C inhibitors: α-terthiophene derivatives

  摘要：

  A series of alpha-terthiophene derivatives were prepared and their protein kinase C inhibitory activity were evaluated. The aldehyde derivatives were most potent inhibitors (IC50 < 1 mu M). alpha-Terthiophene monoaldehyde was inactive in the inhibitions of protein kinase A, mitogen activated protein kinase and protein tyrosine kinase. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00468-5
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二(5-溴噻吩-2-基)噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 以30%的产率得到2,2':5',2''-三噻吩-5,5''-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  结合烯烃复分解和Wittig型偶联的末端功能化共嵌段多嵌段共聚物的精确一锅法合成

  摘要：

  一种精确的一锅法合成的末端官能化嵌段共聚物，该共聚物由聚（9,9-二-正辛基芴-2,7-亚乙烯基）（PFV）和低聚（2,5-二烷氧基-1,4-）组成通过将PFV链末端的乙烯基进行烯烃复分解，然后进行随后的Wittig型偶联，制备了作为中间链段的亚苯基亚乙烯基）或对噻吩单元。嵌段共聚物的形成和末端官能化中的定量效率可通过合成在两个聚合物链端均包含聚乙二醇的两亲嵌段共聚物来证实。研究了PFV共轭长度，中间链段和端基对发射性能的影响：在链端含二茂铁部分的聚合物表现出独特的发射/猝灭性能。

  DOI：

  10.1021/ma4022554

文献信息

• Preparation, Properties, and X-ray Structures of Bis(10-methyl-9-methyleneacridan)-type Electron Donors with a Thiophene, Bithiophene, or Terthiophene Skeleton: Redox Switching of Thiophene–Thienoquinoid Structure Accompanied by UV–vis–NIR Electrochromic Response
  作者：Takanori Suzuki、Yuuki Hoshiyama、Kazuhisa Wada、Yusuke Ishigaki、Youhei Miura、Hidetoshi Kawai、Ryo Katoono、Kenshu Fujiwara、Takanori Fukushima

  DOI：10.1246/cl.130401

  日期：2013.9.5

  The newly designed title dyes 1–3 have a thiophene-type π-skeleton, to which two methyleneacridan subunits are attached as electron-donating end groups. They undergo reversible one-wave 2e-oxidation to the corresponding dications containing a thienoquinoid moiety. The redox and spectral properties can be modified by changing the π-skeleton, and bithiophene 2 and terthiophene 3 can serve as new entries of UV–vis–NIR electrochromic materials.

  新设计的染料1至3含有噻吩型π骨架，该骨架上附有两个甲基咔啉亚单元作为电子供体末端基团。它们可经历可逆的一波2电子氧化，生成含噻吩醌型部分的二阳离子。通过改变π骨架，可以调整其氧化还原和光谱特性，而双噻吩2和三噻吩3则可作为紫外-可见-近红外电致变色材料的新成员。
• Efficient synthesis of RITA and its analogues: derivation of analogues with improved antiproliferative activity via modulation of p53/miR-34a pathway
  作者：Jinshun Lin、Xiuli Jin、Yiwen Bu、Deliang Cao、Nannan Zhang、Shangfu Li、Qinsheng Sun、Chunyan Tan、Chunmei Gao、Yuyang Jiang

  DOI：10.1039/c2ob26627j

  日期：——

  palladium-catalyzed C–C bond-forming Suzuki reactions at room temperature was developed, which was used for deriving a series of substituted tricyclic α-heteroaryl (furan/thiophene) analogues of RITA under mild conditions. These novel analogues showed notable antiproliferative activity against cancer cell lines with wild-type p53 (i.e., HCT116, A549, MCF-7 and K562), but much less activity in HCT116/p53−/− cells

  开发了一种在室温下通过实际的钯催化的CC键形成的Suzuki反应合成RITA的新方法，该方法用于衍生一系列取代的三环α-杂芳基（呋喃/噻吩）在温和条件下的RITA类似物。这些新颖的类似物对具有野生型p53（即HCT116，A549，MCF-7和K562）的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，但在HCT116 / p53 -/-细胞中的活性却低得多。特别是，化合物1F表明相比RITA有前途的抗增殖活性，与IC 50 = 28纳米的MCF-7与54纳米的RITA，和癌细胞的选择性。化合物1f以100 nM的浓度显着激活了HCT116细胞中的p53，触发了细胞凋亡。重要的是，我们发现RITA和化合物1f均可诱导G 0 / G 1通过上调miR-34a抑制细胞周期，而miR-34a则下调细胞周期相关蛋白CDK4和E2F1的表达。总而言之，这项研究报告了一种有效的RITA及其类似物的合成方法，并阐明了这些化合物的新型抗增殖机制。
• Synthesis and characterization of amino-capped oligothiophene-based hole-transport materials
  作者：Olivier Clot、Don Selmarten、Michael J. McNevin

  DOI：10.1039/b510826h

  日期：——

  A series of seven thiophene-based oligomers were prepared as hole transport materials. The DBATn series is composed of six oligothiophenes (n = 1–6) capped with two dibutylaminostyryl electron donating moieties. The band gaps for these compounds range from 2.47 to 2.19 eV. It was found that the bis(amino) substituents control the ionization potential, while the electron affinity and energy gap depend directly on the oligothiophene chain length. The bulk crystalline properties of these materials depend strongly on whether the number of thiophene rings in the bridge is even or odd. This results in the compounds that have an odd number of thiophene units in the bridge to exhibit depressed melting points with respect to the structures with an even number of rings. X-Ray structure determination was obtained from single crystals of DBAT1 and -2. Good solubility, thermal stability and film forming properties were found throughout the series of compounds. A seventh compound, DH2E4T, was also prepared. This molecule is comparable to α,ω-dihexylsexithiophene but with greater solubility and reduced optical band gap (2.32 eV).

  制备了一系列七个基于噻吩的低聚物作为空穴传输材料。DBATn系列由六个低聚噻吩组成（n=1-6），两端连接两个二丁氨基苯乙烯电子供体单元。这些化合物的能隙范围从2.47到2.19电子伏特。研究发现，双氨基取代基调控电离电位，而电子亲和势和能隙直接取决于低聚噻吩链的长度。这些材料的块体晶体性质强烈依赖于桥接噻吩环的数目是奇数还是偶数。结果导致桥接中有奇数个噻吩单元的化合物相对于有偶数个环的结构表现出较低的熔点。从DBAT1和-2的单晶获得了X射线结构测定。在整个化合物系列中，均表现出良好的溶解性、热稳定性和成膜性。还制备了第七个化合物DH2E4T。这种分子与α,ω-二己基六噻吩相当，但溶解性更好，光学能隙更小（2.32电子伏特）。
• Dicyanovinyl-Substituted Oligothiophenes: Structure-Property Relationships and Application in Vacuum-Processed Small Molecule Organic Solar Cells
  作者：Roland Fitzner、Egon Reinold、Amaresh Mishra、Elena Mena-Osteritz、Hannah Ziehlke、Christian Körner、Karl Leo、Moritz Riede、Matthias Weil、Olga Tsaryova、André Weiß、Christian Uhrich、Martin Pfeiffer、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/adfm.201001639

  日期：2011.3.8

  Efficient synthesis of a series of terminally dicyanovinyl (DCV)‐substituted oligothiophenes, DCVnT 1–6, without solubilizing side chains synthesized via a novel convergent approach and their application as electron donors in vacuum‐processed m‐i‐p‐type planar and p‐i‐n‐type bulk heterojunction organic solar cells is described. Purification of the products via gradient sublimation yields thermally

  高效合成一系列末端双氰基乙烯基（DCV）取代的低聚噻吩DCV n描述了没有溶解通过新型收敛方法合成的侧链的T 1–6及其在真空处理的m-i-p型平面和p-i-n型本体异质结有机太阳能电池中作为电子给体的应用。通过梯度升华纯化产品可产生具有单晶质量的热稳定有机半导电材料，从而可以进行X射线结构分析。提供了对这些有前途的太阳能电池材料的堆积特征和分子间相互作用的重要见解。对低聚物的光吸收光谱和电化学性质进行了研究，并得出了有价值的结构-性质关系。包含DCV n的光伏设备Ts 4–6显示在完全阳光照射（不匹配校正的模拟AM 1.5G阳光）下，平面异质结有机太阳能电池的功率转换效率高达2.8％，整体异质结有机太阳能电池的功率转换效率高达5.2％。此处显示的5.2％效率代表了有机真空沉积的单异质结太阳能电池有史以来的最高值之​​一。
• Extensively conjugated tetrathiafulvalene (TTF)π-electron donors with oligothiophenes spacer groups
  作者：Jean Roncali、Michel Giffard、Pierre Frère、Michel Jubault、Alain Gorgues

  DOI：10.1039/c39930000689

  日期：——

  New extended p-donors combining the tetrathiafulvalene (TTF) system with the conjugated backbone of substituted terthienyls are described.

  描述了一种新的扩展p-供体，它结合了四硫醇乙烯（TTF）系统与取代三噻吩的共轭主链。