2,2-联噻吩-5,5-二羧酸 | 3515-34-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2,2-联噻吩-5,5-二羧酸
• 英文名称: 2,2'-bithiophene-5,5'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,2′-bithiophene-5,5′-dicarboxylic acid；2,2'-bithiophen-5,5'-dicarboxylic acid；[2,2'-Bithiophene]-5,5'-dicarboxylic acid；5-(5-carboxythiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 3515-34-2
• 化学式: C₁₀H₆O₄S₂
• 分子量: 254.287
• InChiKey: DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  371-375 °C (decomp)
• 沸点：
  538.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-联噻吩-5,5-二羧酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.08h， 生成 2,2-联噻吩-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [2,2'-联噻吩]-5-羧酸的结构、光谱和计算研究

  摘要：

  摘要 [2,2'-联噻吩]-5-羧酸的晶体结构是由[2,2'-联噻吩]-5,5'-二羧酸在溶剂热处理过程中原位脱羧得到的。紫外-可见吸收和荧光光谱在溶液和固态中对这两种分子以及前体 2,2'-联噻吩进行。使用 DFT 理论水平对这些分子进行建模，以解释观察到的结构特征和光谱。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.10.004
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 正丁基锂 、 二氧化碳 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到2,2-联噻吩-5,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Non-covalent bridging of bithiophenes through chalcogen bonding grips

  摘要：

  在这项工作中，含硫族元素功能化的二硫苯乙烯，在两端配有硫族元素键合识别杂环，已经通过两条合成途径制备完成。

  DOI：

  10.1039/c9nj06202e

文献信息

• Glutamate aggrecanase inhibitors
  申请人：Sum Phaik-Eng

  公开号：US20070043066A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to modulators of metalloproteinase activity.

  本发明涉及金属蛋白酶活性调节剂。
• Cobalt-catalyzed cross-coupling reactions of aryl- and alkylaluminum derivatives with (hetero)aryl and alkyl bromides
  作者：Giuseppe Dilauro、Francesco Messa、Fabio Bona、Serena Perrone、Antonio Salomone

  DOI：10.1039/d1cc04002b

  日期：——

  A simple cobalt complex, such as Co(phen)Cl2, turned out to be a highly efficient and cheap precatalyst for a host of cross-coupling reactions involving aromatic and aliphatic organoaluminum reagents with aryl, heteroaryl and alkyl bromides. New C(sp2)–C(sp2) and C(sp2)–C(sp3) bonds were formed in good to excellent yields and with high chemoselectivity, under mild reaction conditions.

  简单的钴配合物，如 Co( phen )Cl 2，被证明是一种高效且廉价的预催化剂，可用于许多交叉偶联反应，包括芳香族和脂肪族有机铝试剂与芳基、杂芳基和烷基溴化物。在温和的反应条件下，新的 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 和 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键以良好到极好的产率和高化学选择性形成。
• Novel blue-light-emitting hybrid materials based on oligothiophene acids and ZnO
  作者：Tonggang Jiu、Huibiao Liu、Liming Fu、Xiaorong He、Ning Wang、Yuliang Li、Xicheng Ai、Daoben Zhu

  DOI：10.1016/j.cplett.2004.09.045

  日期：2004.11

  Novel blue-light-emitting materials based on ZnO and 2,2′-bithiophene-5,5′-dicarboxylic acid (DTDA), 4′,3″-dipentyl-5,2′: 5′,2″: 5″,2‴-quaterthiophene-2,5‴-dicarboxylic acid (QTDA) have been prepared. The hybrid materials show that the PL λmax are at 450 and 425 nm for DTDA–ZnO and QTDA–ZnO, respectively.

  基于ZnO和2,2'-联噻吩-5,5'-二羧酸（DTDA），4'，3“-二戊基-5,2'：5'，2”：5“的新型蓝色发光材料已经制备了，2′-四噻吩-2，5′-二羧酸（QTDA）。杂化材料表明，PL λ最大是在分别DTDA-ZnO和QTDA-ZnO系，450和425纳米。
• Synthesis, structure, and luminescent properties of oligothiophene-containing metal–organic frameworks
  作者：Lyndsey D. Earl、Brian O. Patrick、Michael O. Wolf

  DOI：10.1039/c2ce25529d

  日期：——

  Metal–organic frameworks (MOFs) based on Zn and functionalized bithiophene dicarboxylic acids are reported, [Zn2(L1)2(DMA)2·3 DMF]n (1), [Zn(L2)(DMA)2]n (2), [Zn(L3)(bpe)0.5]n (3), [Zn(L1)(bpe)·2 DMF]n (4), and [Zn3(L2)3(bpe)2·4 DMF · H2O]n(5) (H2L1 = 3,3′-diphenyl-2,2′-bithiophene-5,5′-dicarboxylic acid, H2L2 = 3,3′-dihexyl-2,2′-bithiophene-5,5′-dicarboxylic acid, H2L3 = 2,2′-bithiophene-5,5′-dicarboxylic acid, DMA = dimethylamine, DMF = N,N-dimethylformamide, bpe = trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethylene). MOFs 1, 2, and 4 consist of 2-D 4-connected sheets while 3 and 5 are 3-D interpenetrated networks with pcu and (4,6)-connected seh topology, respectively. The emission spectra and lifetimes of 1–5 have been determined: 4 and 5 exhibit reduced emission relative to 1 and 2, respectively, attributed to energy transfer quenching by the bpe, whereas 3 does not exhibit a reduction in emission intensity. Solid state lifetime measurements of 1–5 show that the emission decays are similar to those of the constituent ligands.

  基于Zn和功能化联噻吩二羧酸的有机金属骨架(MOFs)被报道，包括[Zn2(L1)2(DMA)2·3 DMF]n (1)、[Zn(L2)(DMA)2]n (2)、[Zn(L3)(bpe)0.5]n (3)、[Zn(L1)(bpe)·2 DMF]n (4) 和 [Zn3(L2)3(bpe)2·4 DMF · H2O]n(5)（H2L1 = 3,3'-二苯基-2,2'-联噻吩-5,5'-二羧酸，H2L2 = 3,3'-二己基-2,2'-联噻吩-5,5'-二羧酸，H2L3 = 2,2'-联噻吩-5,5'-二羧酸，DMA = 二甲胺，DMF = N,N-二甲基甲酰胺，bpe = 反式-1,2-双(4-吡啶基)乙烯）。MOFs 1、2 和 4 由二维四连接片层组成，而 3 和 5 分别是具有pcu和(4,6)-连接seh拓扑的三维互穿网络。测定了1至5的发光光谱和寿命：4和5相对于1和2的发光有所减弱，归因于bpe通过能量转移引起的猝灭，而3的发光强度没有降低。1至5的固体寿命测量显示，它们的发光衰减速率与组成配体的衰减速率相似。
• Nitroaromatic sensing with a new lanthanide coordination polymer [Er₂(C₁₀H₄O₄S₂)₃(H₂O)₆]_n assembled by 2,2′-bithiophene-5,5′-dicarboxylate
  作者：Jeffrey D. Einkauf、Raul E. Ortega、Logesh Mathivathanan、Daniel T. de Lill

  DOI：10.1039/c7nj01677h

  日期：——

  A new three dimensional lanthanide-containing coordination polymer comprised of 2,2’-bithiophene-5,5’-dicarboxylic acid ([Er2(C10H4O4S2)3(H2O)6]n) was solvothermally synthesized and characterized using single crystal X-ray diffraction, PXRD, FTIR, TGA, and luminescence measurements. The emission of this compound dispersed in ethanol is linker based and is quenched upon addition of nitroaromatic species

  溶剂热合成了由2,2'-联噻吩-5,5'-二羧酸（[Er2（C10H4O4S2）3（H2O）6] n）组成的新型含三维镧系配位聚合物衍射，PXRD，FTIR，TGA和发光测量。分散在乙醇中的该化合物的发射是基于连接基的，并且由于从MOF到硝基芳族化合物的电荷转移，在添加硝基芳族化合物后将其猝灭。该化合物能够感应多种硝基芳族物质，但对硝基酚和硝基苯胺特别敏感。