ethyl (2E)-3-(2,2'-bithien-5-yl)acrylate | 100396-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: ethyl (2E)-3-(2,2'-bithien-5-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-bisthienylacrylate；3t-[2,2']bithienyl-5-yl-acrylic acid ethyl ester；3t-[2,2']Bithienyl-5-yl-acrylsaeure-aethylester；ethyl (E)-3-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 100396-98-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S₂
• 分子量: 264.369
• InChiKey: XPOASZSFADIYBF-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  240 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(2,2'-bithien-5-yl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 以98%的产率得到ethyl 3-(2,2'-bithien-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and field-effect properties of α,ω -disubstituted sexithiophenes bearing polar groups

  摘要：

  本文描述了在α,ω-末端位置带有酰胺或酯基团的六噻吩的合成及其在固态下的表征。研究了官能团对有机场效应晶体管(FET)器件中迁移率和开/关比的影响。带有酯官能团并通过乙烯间隔基与六噻吩核心分离的寡聚物，其空穴场效应迁移率高达0.012 cm² V⁻¹ s⁻¹，这是迄今为止报道的使用极性基团修饰的六噻吩的有机场效应晶体管中最高的之一。

  DOI：

  10.1039/b515583e
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 哌啶 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 ethyl (2E)-3-(2,2'-bithien-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Lescot et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3234,3235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot Wittig olefination–Suzuki reaction—the compatibility of conjugated phosphoranes in Pd(0) catalysed C–C-bond forming reactions
  作者：Thies Thiemann、Masataka Watanabe、Yasuko Tanaka、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b516724h

  日期：——

  acids can be subjected to a combined Suzuki coupling–Wittig olefination in their reaction with arene halides and conjugated phosphoranes. Also, the transformations can be carried out under ultrasonication in a biphasic medium of aq. Na2CO3 and hexane–ether, where phosphonium salts are used as the starting materials.

  甲酰芳基硼酸和甲酰戊烯基硼酸在与芳烃的反应中可以进行合并的Suzuki偶联-Wittig烯化反应 卤化物 和共轭 磷烷。同样，可以在以下条件下进行转换超音波在双相水溶液中。Na 2 CO 3和正己烷–醚，其中phospho盐用作起始原料。
• US5602170A
  申请人：——

  公开号：US5602170A

  公开（公告）日：1997-02-11
• US5747525A
  申请人：——

  公开号：US5747525A

  公开（公告）日：1998-05-05
• US5753692A
  申请人：——

  公开号：US5753692A

  公开（公告）日：1998-05-19