5-(5-甲基噻吩-2-基)噻吩-2-甲醛 | 32358-94-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5-(5-甲基噻吩-2-基)噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5'-methyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(5-Methylthiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 32358-94-4
• 化学式: C₁₀H₈OS₂
• mdl: MFCD01812660
• 分子量: 208.305
• InChiKey: HLFSBWRCOPCECM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-100°C
• 沸点：
  208 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-甲基噻吩-2-基)噻吩-2-甲醛 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 5,5-二甲基-2,2-并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Lescot et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3234,3235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-联噻吩-5-乙醛 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 三氯氧磷 、 二乙二醇 作用下， 生成 5-(5-甲基噻吩-2-基)噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Lescot et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3234,3235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Syntheses of Palladium Complexes of NNN/CNN Pincer Ligands: Catalyst for Cross Dehydrogenative Coupling Reaction of Heteroarenes
  作者：Vikki N. Shinde、Nattamai Bhuvanesh、Anil Kumar、Hemant Joshi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00695

  日期：2020.1.27

  of palladium(II) pincer complexes having NNN and CNN coordination modes. The new complexes were fully characterized with the help of 1H and 13C1H} NMR, HRMS, and IR spectroscopy. The structure and bonding modes of complexes were further authenticated with the help of single-crystal X-ray diffraction. Thermally robust and moisture-/air-insensitive palladium pincer complexes C1–C4 have been used as

  该报告描述了具有NNN和CNN配位模式的新型钯（II）钳形配合物的简单合成。借助1 H和13 C 1 H} NMR，HRMS和IR光谱对新配合物进行了全面表征。借助单晶X射线衍射进一步验证了配合物的结构和键合模式。具有热稳定性且对湿气/空气不敏感的钯夹钳复合物C1 - C4已被用作两个杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）反应的催化剂，发现非常有效。该催化剂仅用1.0 mol％的催化剂即可成功活化包括苯并咪唑，咪唑，苯并噻唑，咪唑并吡啶，噻吩和呋喃在内的多种杂芳烃的C–H键，仅偶联剂的收率就很高。该催化剂对CHO，COMe，COOMe，COOEt，CONHPh，Me，CN，Br和Cl等官能团具有极好的耐受性。此外，该催化剂可重复使用多达四个反应周期，而效率仅有很小的损失。通过控制实验研究了CDC反应的机理，已表明NNN钳形配体（C5）的乙酸钯类似物是活性催化剂。
• Palladium‐Catalysed Direct C‐H Activation/Arylation of Heteroaromatics: An Environmentally Attractive Access to Bi‐ or Polydentate Ligands
  作者：Fazia Derridj、Aditya L. Gottumukkala、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejic.200800143

  日期：2008.6

  Bi- or polydentate ligands based on heterocycles can be easily prepared by palladium-catalysed C–H bond activation of heteroaromatics followed by heteroarylation with heteroaryl bromides. A variety of heteroaromatics such as furans, thiophenes, pyridines, thiazoles or oxazole derivatives have been employed and moderate to good yields were generally obtained using the air-stable complex [PdCl(dppb)(C3H5)]

  基于杂环的双齿或多齿配体可以很容易地通过钯催化的杂芳烃的 C-H 键活化，然后用杂芳基溴化物进行杂芳基化来制备。已经使用了多种杂芳烃，例如呋喃、噻吩、吡啶、噻唑或恶唑衍生物，并且使用空气稳定的络合物 [PdCl(dppb)(C3H5)] 作为催化剂通常可以获得中等至良好的产率。可以容忍杂芳烃上的一系列功能，例如乙酰基、甲酰基、酯或腈。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• [EN] INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A<br/>[FR] INHIBITEURS CIBLANT LA GRIPPE A PHARMACORÉSISTANTE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013086131A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are compounds according to formula (la) or (lb) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (la') or (lb), as described herein.

  根据本文描述的公式（la）或（lb），提供了一些化合物，这些化合物能够调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性，例如通过与M2跨膜蛋白以及其他类似的病毒孔蛋白相互作用。还提供了一种治疗流感A感染疾病状态或感染的方法，包括通过给予包含根据本文描述的公式（la'）或（lb）的一个或多个化合物的组合物进行治疗。
• Rigid α-diimine palladium complexes as direct C-H arylation precatalysts for thiophenes and heteroaryl bromides
  作者：Tai-Heng Gao、Ying Xiong、Pengfeng Guo、Feng-Shou Liu、Limin Zhao

  DOI：10.1016/j.inoche.2022.109403

  日期：2022.6

  The direct C-H heteroarylation of thiophenes, promoted by rigid α-diimine palladium complexes is described. This approach exhibits broad substrate scopes with functional group tolerant, and proceeds with the formation of regioselective products.

  描述了由刚性α-二亚胺钯配合物促进的噻吩的直接 CH 杂芳基化。这种方法表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，并继续形成区域选择性产物。
• Biologically active thiophene derivatives. IV. Synthesis and antiviral activity of unsaturated ketones of the thiophene series
  作者：Yu. D. Churkin、L. V. Panfilova、E. I. Boreko、M. M. Timofeeva、V. I. Votyakov

  DOI：10.1007/bf00762027

  日期：1982.2

  ar R = C~Hs; R' =5'-methyl-2,2'-dithienyl-5-yl; b: R = 2-furyl; R ~ = 2,2~-dithieny!-5-yl; c: R = 2-furyl; R' = 5'-methyl-2~2'-dithienyl-5-y!; d: R = 2-thienyl; R ~ = 5'-methyl-2,2'dithienyl-5-yi; e: R = 2-thienyl; R' = 2,2'-dithienyl-5-yl; f: R = 2,2'-dithienyi; R' = 2-thienyi; g: R = 2,2'-dithienyi-5-yl; R' = 5'-methvl-2.2'-dithienvl-5-vl: h: R = 5 ~methyl-2,2'-dithienyl-5-yl;* i: R = 5'~methyl-2

  ar R = C~Hs; R' = 5'-甲基-2,2'-二噻吩基-5-基；b: R = 2-呋喃基；R~=2,2~-二噻吩！-5-基；c: R = 2-呋喃基；R' = 5'-methyl-2~2'-dithienyl-5-y!; d：R = 2-噻吩基；R~=5'-甲基-2，2'二噻吩基-5-yi；e: R = 2-噻吩基；R' = 2,2'-二噻吩基-5-基；f: R = 2,2'-二噻吩；R' = 2-thienyi; g：R = 2,2'-二噻吩基-5-基；R' = 5'-methvl-2.2'-dithienvl-5-vl: h: R = 5 ~methyl-2,2'-dithienyl-5-yl;* i: R = 5'~methyl-2,2' -dithieny!-5-yl; R' = 2-呋喃基；j：R = 5'methyl-2,2'-dithienyl-5-y!；R'=2-噻吩基；k：R

表征谱图