5-溴-5′-己基-2,2′-联噻吩 | 655249-04-0

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5-溴-5′-己基-2,2′-联噻吩
• 中文别名: 5-溴5'-己基-2,2'-联噻吩
• 英文名称: 5-bromo-5'-hexyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-bromo-5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 655249-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₇BrS₂
• 分子量: 329.325
• InChiKey: QNMUCNVCVAUOQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-40°C
• 沸点：
  364.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301
• 危险性防范说明：
  P301 + P310
• 海关编码：
  2934999090

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-Bromo-5′-hexyl-2,2′-bithiophene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-(5-Bromothiophen-2-yl)-5-hexylthiophene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-(5-Bromothiophen-2-yl)-5-hexylthiophene
别名
: C14H17BrS2
分子式
: 329.32 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Bromo-5′-hexyl-2,2′-bithiophene
<=100%
化学文摘登记号(CAS 655249-04-0
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
35 - 40 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S.
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (5-Bromo-5′-hexyl-2,2′-bithiophene)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (5-Bromo-5′-hexyl-2,2′-bithiophene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-5′-己基-2,2′-联噻吩 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到5-bromo-5'-hexyl-[2,2']bithiophene 1,1,1',1'-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  使用HOF.CH3CN合成[所有] -S，S-二氧化物低聚噻吩。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501681
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-溴-5′-己基-2,2′-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  用于体-异质结有机光伏的不对称高效π共轭有机半导体生色团

  摘要：

  通过铃木交叉偶联，以相对较低的成本，合成了一种新型的不对称苯并噻二唑核π共轭有机半导体发色团（CF-BTz-ThR），该发色团包含烷基联噻吩供体和3,5-双（三氟甲基）苯作为受体单元。有效的方法。合成的生色团被用作本体异质结（BHJ）有机光伏（OPV）的溶液加工制造中的受体材料。CF-BTz-ThR中末端己基链的存在诱导了其在常见有机溶剂中的溶解度。CF-BTz-ThR的能级对于HOMO和LUMO分别计算为-5.22 eV和-3.19 eV。对于CF-BTz-ThR：PC 61 BM（1：3，w / w）的比率，制造的器件在短路电流（J SC）的情况下达到约3.52％的功率转换效率（PCE））约为10.38 mA / cm 2，开路电压（V OC）约为0.68V。器件的合理J SC和V OC可能归因于较强的吸收和发射性能以及由于存在强吸电子的苯并噻二唑以及–CF 3单元作为电子受体。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.09.048

文献信息

• 9,10-Disubstituted Octafluoroanthracene Derivatives via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：John F. Tannaci、Masahiro Noji、Jennifer L. McBee、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/jo8017268

  日期：2008.10.17

  9,10-Dichlorooctafluoroanthracene (1) reacts with aryl boronic acids and terminal alkynes under palladium-catalyzed cross-coupling conditions to afford 9,10-diaryloctafluoroanthracenes (2a-e) and 9,10-dialkynyloctafluoroanthracenes (6a,b), respectively. Optical spectroscopy and cyclic voltammetry indicate that octafluoro-9,10-di(thiophen-2-yl)anthracene (2d) exhibits donor-acceptor character and a

  9,10-二氯八氟蒽（1）在钯催化的交叉偶联条件下与芳基硼酸和末端炔烃反应，分别制得9,10-二氟六氟蒽（2a-e）和9,10-二炔五氟蒽（6a，b）。光谱和循环伏安法表明，八氟-9,10-二（噻吩-2-基）蒽（2d）表现出给体-受体特性，相对于真空的LUMO能级为-3.27 eV。通过用NBS溴化2d，可以高收率获得官能化的5-溴噻吩-2-基衍生物（2e）。八氟-9,10-双[（（三甲基甲硅烷基）乙炔基]蒽（6a）的X射线晶体分析表明，固态结构模仿了柱状液晶的堆积，八氟蒽芯之间的π堆积距离为3.39 A 。此外，八氟-9
• Synthesis of star-shaped molecules with pyrene-containing π-conjugated units linked by an organosilicon core
  作者：Joji Ohshita、Yosuke Hatanaka、Shigenori Matsui、Yousuke Ooyama、Yutaka Harima、Yoshihito Kunugi

  DOI：10.1002/aoc.1551

  日期：——

  Star‐shaped molecules with pyrene‐containing π‐conjugated units linked by an organosilicon core (Py3Si and Py3C) were prepared and their applications to thin‐film transistors (TFTs) and photovoltaic cells were studied. Bottom‐contact type TFTs with spin‐coated films of the star‐shaped compounds as the active layers were prepared and the field‐effect mobility (µFET) and Ion/Ioff ratios were determined

  制备了带有molecules键的π共轭单元的星形分子，这些分子通过有机硅核（Py 3 Si和Py 3 C）连接，并研究了它们在薄膜晶体管（TFTs）和光伏电池中的应用。制备了以星形化合物的旋涂膜作为有源层的底接触型TFT，其场效应迁移率（µ FET）和I on / I off比确定为大约10 -5 cm 2 V -1 s -1和10 4。Py 3 Si和Py 3的光伏特性在ITO–PEDOT–PSS–Py 3 Si或Py 3 C–PCBM–LiF–Al细胞中研究了碳。尽管电池的功率转换效率（PCE）仅为约0.04％，但它们显示出0.8-0.9 V的高开路电压（V oc），表明此类化合物作为基质材料具有很高的潜力。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis and characterization of amino-capped oligothiophene-based hole-transport materials
  作者：Olivier Clot、Don Selmarten、Michael J. McNevin

  DOI：10.1039/b510826h

  日期：——

  A series of seven thiophene-based oligomers were prepared as hole transport materials. The DBATn series is composed of six oligothiophenes (n = 1–6) capped with two dibutylaminostyryl electron donating moieties. The band gaps for these compounds range from 2.47 to 2.19 eV. It was found that the bis(amino) substituents control the ionization potential, while the electron affinity and energy gap depend directly on the oligothiophene chain length. The bulk crystalline properties of these materials depend strongly on whether the number of thiophene rings in the bridge is even or odd. This results in the compounds that have an odd number of thiophene units in the bridge to exhibit depressed melting points with respect to the structures with an even number of rings. X-Ray structure determination was obtained from single crystals of DBAT1 and -2. Good solubility, thermal stability and film forming properties were found throughout the series of compounds. A seventh compound, DH2E4T, was also prepared. This molecule is comparable to α,ω-dihexylsexithiophene but with greater solubility and reduced optical band gap (2.32 eV).

  制备了一系列七个基于噻吩的低聚物作为空穴传输材料。DBATn系列由六个低聚噻吩组成（n=1-6），两端连接两个二丁氨基苯乙烯电子供体单元。这些化合物的能隙范围从2.47到2.19电子伏特。研究发现，双氨基取代基调控电离电位，而电子亲和势和能隙直接取决于低聚噻吩链的长度。这些材料的块体晶体性质强烈依赖于桥接噻吩环的数目是奇数还是偶数。结果导致桥接中有奇数个噻吩单元的化合物相对于有偶数个环的结构表现出较低的熔点。从DBAT1和-2的单晶获得了X射线结构测定。在整个化合物系列中，均表现出良好的溶解性、热稳定性和成膜性。还制备了第七个化合物DH2E4T。这种分子与α,ω-二己基六噻吩相当，但溶解性更好，光学能隙更小（2.32电子伏特）。
• A new method of using supercritical carbon dioxide as a green solvent for synthesis and purification of 5,5‴-bis(tridecafluorohexyl)-2,2′:5′,2″:5″,2‴-quaterthiophene, which is one of n-type organic semiconducting materials
  作者：Ryuji Hirase、Koji Honda、Mari Ishihara、Hideki Yoshioka、Hirosato Monobe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.071

  日期：2018.1

  We have investigated synthesis as well as purification of 5,5‴-bis(tridecafluorohexyl)-2,2′:5′,2″:5″,2‴-quaterthiophene (BFH-4 T, n-type organic semiconducting material) using supercritical carbon dioxide (scCO2) as a green solvent. BFH-4T was obtained in good selectivity and high yield by TDAE/PdCl2-catalyzed reductive coupling reaction of 5-bromo-5′-(tridecafluorohexyl)-2,2′-bithiophene in scCO2

  我们研究了5,5′-双（三氟铝己基）-2,2′：5′，2″：5″，2′-四噻吩（BFH-4 T，n型有机半导体材料）的合成及纯化使用超临界二氧化碳（scCO 2）作为绿色溶剂。BFH-4T通过TDAE在良好的选择性和高收率获得/的PdCl 2催化的5-溴-5'的还原偶合反应- （十三氟）-2,2'-二噻吩在SCCO 2。我们还通过将scCO 2传递到反应容器中而成功建立了反应混合物的纯化方法。产物为BFH-4T的黄色粉末，纯度大于99％，并且不包含Pd催化剂。
• ORGANIC METAL DYE, AND PHOTOELECTRIC ELEMENT AND DYE-SENSITIZED SOLAR CELL USING THE ORGANIC METAL DYE
  申请人：Je Jongtae

  公开号：US20120247546A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to an organic metal dye comprising fused heterocyclic derivatives, and to a photoelectric element and to a dye-sensitized solar cell using the organic metal dye.

  本发明涉及一种包括融合杂环衍生物的有机金属染料，以及使用该有机金属染料的光电元件和染料敏化太阳能电池。