2,3-二羟基对苯二甲醛 | 148063-59-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二羟基对苯二甲醛
• 英文名称: 3,6-diformylcatechol
• 英文别名: 2,3-dihydroxyterephthalaldehyde；2,3-dihydroxybenzene-1,4-dicarbaldehyde；1,4-diformyl-2,3-dihydroxybenzene
• CAS: 148063-59-6
• 化学式: C₈H₆O₄
• 分子量: 166.133
• InChiKey: RDXRJTTYBZXJNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  265.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基对苯二甲醛 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  可溶性共轭多齿大环的合成，结构与计算研究

  摘要：

  基于[3 + 3] Schiff碱缩合的共轭，形状持久的大环对于超分子材料非常重要。为了开发基于这些化合物的新的盘状液晶，已经制备了一系列具有不同长度的外围烷氧基的大环。寡聚中间体的分离已探究了合成方法和形成机理。一个大环的单晶X射线衍射研究显示了非平面的，强烈氢键的结构。令我们惊讶的是，即使具有非常长的取代基，大环也不是液晶的。从头算起已经合理化了，这表明大环正在经历二羟基二亚氨基苯环的旋转，这可能不允许稳定的盘状液晶相。

  DOI：

  10.1021/jo050742g
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 2,3-二羟基对苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Designed Synthesis of Porphyrin-based Two-dimensional Covalent Organic Frameworks with Highly Ordered Structures

  摘要：

  卟啉是典型的功能性π系统；合成其高度有序的结构是化学中的一个既定目标。在此，我们报告了一系列基于卟啉的共价有机框架的设计合成，采用了聚缩合的方法，这些框架具有高度有序的结构。基于卟啉的框架表现出高晶体度、高孔隙率，以及在多卟啉片层上扩展的π共轭。

  DOI：

  10.1246/cl.150496

文献信息

• Liquid crystalline bis(N-salicylideneaniline)s: synthesis and thermal behavior of constitutional isomers
  作者：Uma S. Hiremath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.071

  日期：2013.6

  The first examples of mesogenic bis(N-salicylideneaniline)s (BSANs), wherein two lipophilic (half-disk shaped) entities are interlinked through the dihydroxydiformylbenzene core, were synthesized and characterized. In particular, three constitutional (positional) isomeric BSANs were prepared by the facile twofold condensation of 3,4,5-tris(alkoxy)anilines with 2,3-dihydroxyterephthalaldehyde, 4,6-

  合成并表征了介晶双（N-水杨基苯胺）（BSAN）的第一个实例，其中两个亲脂性（半圆盘状）实体通过二羟基二甲酰基苯核相互连接。特别地，通过3,4,5-三（烷氧基）苯胺与2,3-二羟基对苯二甲醛，4,6-二羟基间苯二甲醛和2,5-二羟基对苯二甲醛的简便双缩合制备了三种结构（位置）异构BSAN。通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13建立了结构1 H NMR。质子NMR实验表明，它们仅以烯醇-亚胺（OH）形式存在。偏光光学显微镜，差示扫描量热法和粉末X射线衍射研究证明，在两组异构体中均出现了柱状的同构。
• Helical Metallohost−Guest Complexes via Site-Selective Transmetalation of Homotrinuclear Complexes
  作者：Shigehisa Akine、Takanori Taniguchi、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1021/ja0646702

  日期：2006.12.1

  process "guest exchange" took place quantitatively when rare earth metals were used as a guest. In the case of alkaline earth metals, selectivity of Ca2+ > Sr2+ > Ba2+ >> Mg2+ was observed. On the other hand, the transmetalation did not take place at all when alkali metals were used for the guest. Accordingly, the trinuclear complex [LZn3]2+ is excellent in discriminating charge of the guest ions. The

  我们设计了一种新型的双 (N2O2) 螯合配体，可在 N2O2 位点的金属化上提供 C 形 O6 位点。UV-vis 和 1H NMR 滴定清楚地表明，H4L 和醋酸锌 (II) 之间的络合通过高度协同的过程提供了 1:3 络合物 [LZn3]2+。尽管双核金属宿主 [LZn2] 的 O6 识别位点充满了额外的 Zn2+，但 O6 位点可以结合客体离子，同时释放最初结合的 Zn2+。当稀土金属被用作客体时，新的识别过程“客体交换”发生在数量上。在碱土金属的情况下，观察到 Ca2+ > Sr2+ > Ba2+ >> Mg2+ 的选择性。另一方面，当碱金属用作客体时，根本没有发生金属转移。因此，三核络合物 [LZn3]2+ 在区分客体离子的电荷方面非常出色。由此获得的金属宿主-客体复合物具有螺旋结构，螺旋的半径 d 和缠绕角θ取决于客体的大小。La3+ 复合物的 theta 最小（288 度），Sc3+
• Modulation of Multimetal Complexation Behavior of Tetraoxime Ligand by Covalent Transformation of Olefinic Functionalities
  作者：Shigehisa Akine、Satoko Kagiyama、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1021/ic9019926

  日期：2010.3.1

  that can change its complexation behavior by C−C bond formation has been developed. The acyclic tetraoxime ligand H4L1 having two terminal allyl groups was synthesized. The olefin metathesis of H4L1 selectively produced trans-H4L2 while the reaction of [L1Zn2Ca] exclusively afforded cis-H4L2. The saturated analogue H4L3 was synthesized by hydrogenation. The complexation of the ligands H4L (L = L1, trans-L2

  已经开发出一种可以通过C-C键形成改变其络合行为的新型多金属络合系统。合成具有两个末端烯丙基的无环四肟配体H 4 L 1。H 4 L 1的烯烃复分解选择性地产生反式-H 4 L 2，而[L 1 Zn 2 Ca]的反应仅提供顺式-H 4 L 2。通过氢化合成饱和的类似物H 4 L 3。配体H 4 L（L = L 1，反式-L 2，顺式-L 2，L 3）与醋酸锌（II）（3当量）产生三核配合物[LZn 3 ]，其三乙酰核的核心相似，由乙酰乙酸酯配体桥接。具有无环配体的[L 1 Zn 3 ]的形成过程是高度协作的，而大环类似物[LZn 3 ]（L =反式-L 2，顺式-L 2，L 3）是通过逐步形成的。中间体2：3络合物[（HL）2 Zn 3 ]。三核配合物[LZn 3]（L ＝ L 1，反式-L 2，顺式-L 2，L 3）可以通过位点选择性金属交换识别碱土金属离子。非环状的[L 1 Zn 3 ]选择性地识别Ca
• Aerobic oxygenation of α-methylene ketones under visible-light catalysed by a CeNi₃ complex with a macrocyclic tris(salen)-ligand
  作者：Haruki Nagae、Kazutaka Sakamoto、Sakiko Fujiwara、Tobias Schindler、Yoshihiro Kon、Kazuhiko Sato、Jun Okuda、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/d1cc04540g

  日期：——

  A hetero-tetranuclear CeNi3 complex with a macrocyclic ligand catalysed the aerobic oxygenation of a methylene group adjacent to a carbonyl group under visible-light radiation to produce the corresponding α-diketones. The visible-light induced homolysis of the Ce–O bond of a bis(enolate) intermediate is proposed prior to aerobic oxygenation.

  具有大环配体的杂四核CeNi 3 配合物在可见光辐射下催化与羰基相邻的亚甲基的有氧氧化，以产生相应的α-二酮。在有氧氧化之前提出了可见光诱导的双（烯醇化物）中间体的 Ce-O 键的均裂。
• Capsule formation in novel cadmium cluster metallocavitands
  作者：Peter D. Frischmann、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1039/b710809e

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of a new heptanuclear cadmium cluster complex formed within a Schiff basemacrocycle and study its surprising dimerization in the solid-state and solution to form capsules.

  我们报道了一种新型的七核镉簇合物在席夫碱大环内的合成与表征，并研究了其在固态和溶液中令人惊讶的二聚作用，形成了胶囊结构。