2,3-二甲氧基对苯二甲醛 | 179693-85-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲氧基对苯二甲醛
• 英文名称: 2,3-dimethoxyterephthalaldehyde
• 英文别名: 2,3-dimethoxybenzene-1,4-dicarbaldehyde；1,4-diformyl-2,3-dimethoxybenzene；2,3-dimethoxy-1,4-benzenedicarboxaldehyde
• CAS: 179693-85-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: WAHBFHUZSTXBMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5-100.5 °C
• 沸点：
  365.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基对苯二甲醛 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-di-n-butoxyterephthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有对苯二甲醛-双胍hydr骨架的新型内毒素螯合化合物。

  摘要：

  我们已经表明，脂多糖与脂多糖的脂质A部分（革兰氏阴性细菌膜的一种成分）结合，并在内毒素休克的动物模型中中和其毒性。为了鉴定具有相似内毒素识别功能的非多胺支架，我们在高通量筛选中观察到了含有胍hydr支架的命中频率异常高。现在，我们描述了用疏水性官能团修饰的双-胍guan化合物的同源系列中的合成和初步的结构-活性关系。这些第一代化合物以与多粘菌素B（一种可以隔离LPS的肽类抗生素）相媲美的能力结合和中和脂多糖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.059
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,3-二甲氧基对苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  液晶双（N-水杨基苯胺）的合成及结构异构体的热行为

  摘要：

  合成并表征了介晶双（N-水杨基苯胺）（BSAN）的第一个实例，其中两个亲脂性（半圆盘状）实体通过二羟基二甲酰基苯核相互连接。特别地，通过3,4,5-三（烷氧基）苯胺与2,3-二羟基对苯二甲醛，4,6-二羟基间苯二甲醛和2,5-二羟基对苯二甲醛的简便双缩合制备了三种结构（位置）异构BSAN。通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13建立了结构1 H NMR。质子NMR实验表明，它们仅以烯醇-亚胺（OH）形式存在。偏光光学显微镜，差示扫描量热法和粉末X射线衍射研究证明，在两组异构体中均出现了柱状的同构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.071

文献信息

• The synthesis of trianglimines: on the scope and limitations of the [3 + 3] cyclocondensation reaction between (1R,2R)-diaminocyclohexane and aromatic dicarboxaldehydes
  作者：Nikolai Kuhnert、Giulia M. Rossignolo、Ana Lopez-Periago

  DOI：10.1039/b212102f

  日期：2003.3.27

  The synthesis of aromatic dicarboxaldehydes, using dilithiation methodology is described along with their reactivity, in the [3 + 3] cyclocondensation reaction, with (1R,2R)-diaminocyclohexane to give trianglimine macrocycles. The scope and limitations of the cyclocondensation reaction are studied and some comments on the properties of the novel macrocycles are made such as their conformation in solution

  描述了使用二锂化方法合成芳香族二甲醛及其反应性，在[3 + 3]环缩合反应中，与（1R，2R）-二氨基环己烷生成Trianglimine大环。研究了环缩合反应的范围和局限性，并对新型大环化合物的性质作了一些评论，例如它们在溶液中的构象和与温度有关的动态NMR行为。
• Helical Metallohost−Guest Complexes via Site-Selective Transmetalation of Homotrinuclear Complexes
  作者：Shigehisa Akine、Takanori Taniguchi、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1021/ja0646702

  日期：2006.12.1

  process "guest exchange" took place quantitatively when rare earth metals were used as a guest. In the case of alkaline earth metals, selectivity of Ca2+ > Sr2+ > Ba2+ >> Mg2+ was observed. On the other hand, the transmetalation did not take place at all when alkali metals were used for the guest. Accordingly, the trinuclear complex [LZn3]2+ is excellent in discriminating charge of the guest ions. The

  我们设计了一种新型的双 (N2O2) 螯合配体，可在 位点的金属化上提供 C 形 O6 位点。UV-vis 和 1H NMR 滴定清楚地表明，H4L 和醋酸锌 (II) 之间的络合通过高度协同的过程提供了 1:3 络合物 [LZn3]2+。尽管双核金属宿主 [LZn2] 的 O6 识别位点充满了额外的 Zn2+，但 O6 位点可以结合客体离子，同时释放最初结合的 Zn2+。当稀土金属被用作客体时，新的识别过程“客体交换”发生在数量上。在碱土金属的情况下，观察到 Ca2+ > Sr2+ > Ba2+ >> Mg2+ 的选择性。另一方面，当碱金属用作客体时，根本没有发生金属转移。因此，三核络合物 [LZn3]2+ 在区分客体离子的电荷方面非常出色。由此获得的金属宿主-客体复合物具有螺旋结构，螺旋的半径 d 和缠绕角θ取决于客体的大小。La3+ 复合物的 theta 最小（288 度），Sc3+
• Formation of One-Dimensional Helical Columns and Excimerlike Excited States by Racemic Quinoxaline-Fused [7]Carbohelicenes in the Crystal
  作者：Hayato Sakai、Sho Shinto、Yasuyuki Araki、Takehiko Wada、Tomo Sakanoue、Taishi Takenobu、Taku Hasobe

  DOI：10.1002/chem.201402426

  日期：2014.8.4

  structural properties of the aggregated states were analyzed by single‐crystal analysis. Introduction of appropriate substituents (i.e., 4‐methoxyphenyl) in the HeQu unit enabled the construction of one‐dimensional helical columns of racemic HeQu derivatives in the crystal state. Helix formation is based on intracolumn π‐stacking between two neighboring [7]carbohelicenes and intercolumn CH⋅⋅⋅N interaction

  设计并合成了一系列喹喔啉稠合的[7]碳杂环丁烯（HeQu衍生物），以评估其在晶体状态下的结构和光物理性质。喹喔啉单元有望增强发光性能并控制晶体的堆积结构。对这些化合物的电化学和光谱性质以及激发态动力学进行了详细研究。HeQu衍生物的第一个氧化电势与未取代的参比[7]羰基苯乙炔（Heli）相同，而其第一个还原电势向正极移动约0.7V。稳态吸收，荧光和圆二色性与合力相比，光谱也发生了红移。HOMO和LUMO状态的分子轨道和能级，通过DFT方法计算得出的结果支持这些趋势。此外，HeQu衍生物的绝对荧光量子产率约为Heli的四倍。聚集态的结构特性通过单晶分析进行了分析。在HeQu单元中引入适当的取代基（即4-甲氧基苯基）可以构建晶体状态的外消旋HeQu衍生物的一维螺旋柱。螺旋的形成是基于两个相邻的[7]碳氢化合物与柱间CH之间的柱内π堆积 HeQu单元中的4-甲氧基苯基）可以构建晶体状态的外消旋H
• Novel Seco Cyclopropa[<i>c</i>]pyrrolo[3,2-<i>e</i>]indole Bisalkylators Bearing a 3,3‘-Arylenebisacryloyl Group as a Linker
  作者：Yasumichi Fukuda、Shigeki Seto、Hirosuke Furuta、Hiroyuki Ebisu、Yasuo Oomori、Shiro Terashima

  DOI：10.1021/jm000107x

  日期：2001.4.1

  We synthesized the novel seco cyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole (CPI) bisalkylators and evaluated their antitumor activity. Among these derivatives, 11a (AT-760), in which the two seco 3-methoxycarbonyl-2-trifluoromethyl CPI (MCTFCPI) moieties are connected with a 3,3'-(1,4-phenylene)bisacryloyl group, was found to exhibit more potent cytotoxicity and antitumor activity against HeLaS3 human uterine

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。
• Exceptional dual fluorescent, excited-state intramolecular proton-transfer (ESIPT) columnar liquid crystals characterized by J-stacking and large Stokes shifts
  作者：Madhu Babu Kanakala、Channabasaveshwar V. Yelamaggad

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115879

  日期：2021.6

  microscopic, calorimetric and powder X-ray diffraction (XRD) studies evidence the occurrence of hexagonal columnar (Colh) phase having p6mm symmetry where the constituent slices result from the self-assembly of a pair of mesogens in a side-by-side manner facilitated by intense longitudinal π-π interactions. X-ray data confirm the absence of both directionally correlated tilting of the slices and transverse

  激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光团正在成为电子和生物技术应用中有希望的未来材料。ESIPT柱状（Col）液晶（LC）已被特别预测为先进技术的合适材料。但是，几乎没有朝这个方向进行任何探索，因此需要立即予以注意。在这里，我们报告的合成，表征和ESIPT活性的同源系列的新型Phasmidic双（N- salicylideneaniline）Col LCs的合成。光学显微镜，量热法和粉末X射线衍射（XRD）研究表明，出现了p 6 mm的六方柱状（Col h）相对称性是指，由强烈的纵向π-π相互作用促进并列排列的一对液晶元的自组装产生了组成层。X射线数据证实了切片之间没有方向相关的倾斜和柱内的横向核-核相互作用。荧光探测清楚地证明了ESIPT不仅在介晶的DCM溶液中发生，而且还在其固态，液晶和各向同性液相的三个缩合状态下发生。通常，在ESIPT现象中观察到两个原型发射带，分别在〜430 nm（弱）和〜630