1,3-双(二甲氨基甲基)苯 | 19851-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(二甲氨基甲基)苯
• 英文名称: 1,3-bis[(dimethylamino)methyl]benzene
• 英文别名: 1,3-Bis(dimethylaminomethyl)benzene；1-[3-[(dimethylamino)methyl]phenyl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 19851-44-6
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂
• 分子量: 192.304
• InChiKey: OUWLQMIJGBZEME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(二甲氨基甲基)苯 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2,6-二[(二甲氨基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  钳形复合物（NCN）Ni III Br 2中芳基部分的功能化：对Ni III促进的碳-杂原子耦合的见解

  摘要：

  该报告描述了在钳形框架内稳定的Ni III -Ar部分的C–O，C–N和C–卤素官能化，该模型充当研究高价Ni化合物促进的C–杂原子偶联反应的模型系统。在氮气气氛下用水，1°或2°醇，1°胺，HCl或HBr处理van Koten的钳式配合物（NCN）Ni III Br 2会导致钳式配体的芳基部分在ipso -C处杂官能化。这些杂功能化的收率通常＜50％，这归因于三价前体与Ni I之间发生了歧化反应。在功能化过程中通过还原消除步骤产生的物种。其他副反应包括与残留水的C-OH偶联和与无机酸，某些醇和NH 3水溶液共存的C-H偶联（净质子化）。动力学测量已确定，与MeOH的反应相对于[（NCN）Ni III Br 2 ]是一级反应，并且对于CH 3 OH / CD 3 OD官能化，其动力学同位素效应为0.47 。这些和其他观察结果使我们能够为讨论中的三价中间体参与功能化反应提出两种不同的机制假设。四价物质，例如[（NCN）Ni

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00103
• 作为产物：
  描述：

  [Li(C6H3(CH2NMe2)2-2,6)]2 在 (CH₃CO)2CH₂ 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1,3-双(二甲氨基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  邻位螯合芳基铑（I）配合物。RhI [C6H3（CH2NMe2）2-o，o'-C，N]（COD）的X射线结构

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00099a010

文献信息

• Study of Donor–Acceptor Bonds on the <i>N</i> ‐Coordinated Sn/Pb(II) Atoms in <i>peri</i> ‐Substituted Naphthalenes: Evidence of Pb→B Interaction
  作者：Michal Aman、Libor Dostál、Tomáš Mikysek、Zdenka Růžičková、Stefan Mebs、Jens Beckmann、Roman Jambor

  DOI：10.1002/ejic.202000696

  日期：2020.10.15

  namely, N‐coordinated plumbylenes 1‐PPh2‐8‐PbL‐C10H6 (4) and 1‐BCy2‐8‐PbL‐C10H6 (5) (L = 2,6‐(Me2NCH2)2C6H3) were prepared. Compounds 4 and 5 allowed studying interactions between the Pb atoms with the either Lewis acidic (BCy2) or Lewis basic sites (PPh2). Addition of an external Lewis acid (BH3·SMe2) to 5 provided the complex 1‐BCy2‐8‐[(BH3)2L]Pb‐C10H6 (7), in which both NMe2 groups of the ligand L were

  围取代萘衍生物，即，Ñ配位的plumbylenes 1-PPH 2 -8-PBL-C 10 H ^ 6（4）和1- BCY 2 -8-PBL-C 10 H ^ 6（5）（L = 2，制备了6-（Me 2 NCH 2）2 C 6 H 3）。化合物4和5允许研究Pb原子与Lewis酸性位点（BCy 2）或Lewis碱性位点（PPh 2）之间的相互作用。添加外部路易斯酸（BH 3 ·SMe的2）至5所提供的复杂的1-BCY 2 -8 - [（BH 3）2 L]的Pb-C 10 H ^ 6（7），在其中两个NME 2个基团的配位体L的由BH协调3。这个反应也被用于锡类似物1- BCY的合成2 -8 - [（BH 3）2 L]的Sn-C 10 H ^ 6（6）。新络合物4-7也与先前已知的，比较锡（II）类似物1-PPH 2 -8-SNL-C 10 H ^ 6（1），1-PPH 2 -8 - [（BH
• Selective Synthesis of Bisdimethylamine Derivatives from Diols and an Aqueous Solution of Dimethylamine through Iridium‐Catalyzed Borrowing Hydrogen Pathway
  作者：Jaeyoung Jeong、Ken‐ichi Fujita

  DOI：10.1002/cctc.202101499

  日期：2022.2.8

  A new system for the selective synthesis of bisdimethylamine derivatives using diols and aqueous dimethylamine as the starting materials was developed. An iridium complex bearing an N-heterocyclic carbene ligand was used as the catalyst, and the reaction proceeded based on the borrowing hydrogen strategy in an aqueous medium under mild conditions. Various bisdimethylamine derivatives were obtained

  开发了一种以二醇和二甲胺水溶液为原料选择性合成二甲胺衍生物的新系统。以带有N-杂环卡宾配体的铱配合物为催化剂，反应在温和条件下在水介质中基于借氢策略进行。以良好至极好的收率获得了各种双二甲胺衍生物。
• Organomercury(II) and organotin(IV) compounds with nitrogen-containing substituents
  作者：P.-A. Bonnardel、R.V. Parish

  DOI：10.1016/0022-328x(95)06081-7

  日期：1996.5

  New compounds of the type ArHgCl, ArCH2HgC1, Ar2Hg, (ArCH2)2Hg, ArSnPh3 and ArCH2SnPh3 are described. The aryl groups carry various substituents, but all have a group in the 2-position which involves a nitrogen atom which could in principle coordinate to the metal atom, e.g. -NMe2, -CH2NMe2, -CONH2, -NHCOtBu, -S02NMe2 -oxaz (oxaz = 4,4-dimethyl-2-oxazoline). Full 1H and 13C NMR assignments are made

  描述了类型为ArHgCl，ArCH 2 HgCl，Ar 2 Hg，（ArCH 2）2 Hg，ArSnPh 3和ArCH 2 SnPh 3的新化合物。芳基带有各种取代基，但全部在2-位具有一个基团，该基团涉及一个原则上可以与金属原子配位的氮原子，例如-NMe 2，-CH 2 NMe 2，-CONH 2，-NHCO t Bu，-SO 2 NMe 2-恶唑（恶唑＝ 4，4-二甲基-2-恶唑啉）。全1 H和13所有化合物均进行13 C NMR分配；数据没有提供溶液中N→Hg配位的证据。红外数据表明，这种相互作用至多在固体中非常弱。
• {2,6-Bis[(dimethylamino)methyl]phenyl} mercury(II) acetate, [2,6-(Me2NCH2)C6H3]Hg(OAc) – a useful intermediate for selective palladation of 1,3-(Me2NCH2)2C6H4
  作者：Levente KISS、Sergiu SHOVA、Mihaela VLASSA、Anca SILVESTRU、Ciprian I. RAŢ、Cristian SILVESTRU

  DOI：10.33224/rrch.2021.66.2.07

  日期：——

  The compound [2,6-(Me2NCH2)2C6H3]Hg(OAc) (1) was prepared by direct mercuration of 1,3-(Me2NCH2)2C6H4 with Hg(OAc)2. Treatment of 1 with excess of LiCl resulted in isolation of the chloride [2,6-(Me2NCH2)2C6H3]HgCl (2) in a good yield. The IR spectroscopy confirms the presence of the acetate group in 1. Both compounds 1 and 2 were characterized by solution multinuclear (1H, 13C and 199Hg) NMR spectroscopy and mass spectrometry. Their crystal and molecular structures were established by single-crystal X-ray diffraction. Different intermolecular interactions, i.e. Hg···Hg, O···Hg and C‒H···π (Arcentroid), were found for both compounds in solid state resulting in dimer or chain polymer associations.

  化合物[2,6-(Me2NCH2)2C6H3]Hg(OAc)（1）是通过直接将1,3-(Me2NCH2)2C6H4与Hg(OAc)2进行汞化制备的。将1与过量的LiCl处理后，以良好产率得到氯化物[2,6-(Me2NCH2)2C6H3]HgCl（2）。红外光谱证实了1中乙酸根的存在。化合物1和2均通过溶液多核（1H，13C和199Hg）NMR光谱和质谱进行了表征。它们的晶体和分子结构通过单晶X射线衍射确定。在固态中，这两种化合物都存在不同的分子间相互作用，即Hg···Hg，O···Hg和C‒H···π（芳香环心），形成二聚体或链聚合物结构。
• First Detection of a Selenenyl Fluoride ArSe?F by NMR Spectroscopy: The Nature of Ar2Se2/XeF2 and ArSe?SiMe3/XeF2 Reagents
  作者：Helmut Poleschner、Konrad Seppelt

  DOI：10.1002/chem.200400596

  日期：2004.12.17

  Arylselenenyl fluorides ArSeF are obtained from diselenides Ar2Se2 or arylselenotrimethylsilanes ArSe-SiMe3, and XeF2. They are detected by low-temperature 19F and 77Se NMR spectroscopy. Substitution in the ortho position of the aromatic ring to provide electronic or steric protection is a requirement for their formation. ArSe--F compounds decompose according to 3 ArSe-F-->[ArSe-SeF2Ar]+ArSe-F-->ArSeF3+Ar2Se2

  从二硒化物Ar 2 Se 2或芳基硒代三甲基硅烷ArSe-SiMe 3和XeF 2获得芳基硒烯基氟化物ArSeF。通过低温19F和77Se NMR光谱检测到它们。芳香环的邻位取代以提供电子或空间保护是其形成的要求。ArSe-F化合物根据3 ArSe-F-> [ArSe-SeF2Ar] + ArSe-F-> ArSeF3 + Ar2Se2分解。已经使用MP2，CCSD（T）和B3 LYP方法计算了这种歧化反应的反应能以及硫和碲同系物的反应能。发现它们在序列S中放热越来越大