1,3-二(异硫氰酸基甲基)苯 | 28170-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二(异硫氰酸基甲基)苯
• 英文名称: 1,3-bis(isothiocyanatomethyl)benzene
• 英文别名: m-xylylenediisothiocyanate；1,3-dimethylene phenyl diisothiocyanate；Isothiocyanic acid, m-phenylenedimethylene ester
• CAS: 28170-90-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂S₂
• 分子量: 220.319
• InChiKey: MSYVWTFRPITMBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(异硫氰酸基甲基)苯 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-bis[3-[4-[3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thioureidomethyl]benzyl]thioureidomethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-Based Receptors with Multiple Thiourea Binding Sites. Multipoint Hydrogen Bond Recognition of Dicarboxylates and Monosaccharides

  摘要：

  The binding properties of multitopic sugar thiourea receptors toward dicarboxylate and monosaccharide guests have been examined taking glutarate and octyl P-D-glucopyranoside as model ligands. For the anionic hydrogen bond acceptor, both the complex stoichiometry and the association constants (K-as) were found to be strongly dependent on the relative disposition of recognition elements in the host. In contrast, for the glucoside guest a 1:1 stoichiometry was observed in all cases, the K-as values being largely independent of the unbound state provided that geometrically equivalent supramolecular topologies can be achieved.

  DOI：

  10.1021/jo001508n
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 1,3-二(异硫氰酸基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  NSCLC Structure-activity Relationship (SAR) Study of Diisothiocyanates for Antiproliferative Activity on A549 Human Non-small Cell Lung Carcinoma (NSCLC)

  摘要：

  异硫氰酸酯官能团（-N=C=S）被广泛认为是天然异硫氰酸酯化合物（ITCs）的抗癌效应中的重要部分。在这里，合成了一系列双异硫氰酸酯（diITCs）衍生物，并在A549人类非小细胞肺癌和IMR90人类胎肺细胞系上进行了抗增殖实验，以进行结构-活性关系（SAR）和癌细胞选择性研究。结果表明，脂肪族和苄基双异硫氰酸酯对A549细胞的细胞毒性比天然的ITCs（苄基异硫氰酸酯（BITC）和苯基异硫氰酸酯（PITC））以及目前可用的抗癌药物依托泊苷更高。芳香族双异硫氰酸酯则不太活跃。值得注意的是，本研究报道的大多数diITCs对抑制癌细胞（A549）的增殖比正常细胞（IMR90）具有更高的选择性，这为修改diITCs的化学结构以获得抗非小细胞肺癌药物提供了指导。

  DOI：

  10.2174/1570178615666181011145219

文献信息

• 一种硫键连脲多功能协同抗氧化稳定剂的制 备方法
  申请人：绍兴瑞康生物科技有限公司

  公开号：CN104529875B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明涉及一种硫键连脲多功能协同抗氧化稳定剂的制备方法，包括(1)将有机胺加入到CS2和碱中反应，加入二氯甲烷，三聚氯氰或氨基氰粉末反应1‑5小时，升至室温搅拌，NaOH水溶液调整pH＝11；快速分出有机相，水相用二氯甲烷洗两次；(2)异硫氰酸酯溶于干燥丙酮或乙氰等溶剂中加入2，6‑二叔丁基对甲酚和碳酸钾或氢氧化钠或三乙胺等有机碱，冷却至室温后加入4‑氨基‑2，2，6，6‑四甲基哌啶，真空除去有机溶剂，纯化得到产物；本发明具有稳定键合的多功能杂化协同性质，抗热性能，抗水解，抗酸抗碱,抗锈蚀，抗菌，有分散剂功能等特性具有优势，弥补了现市场同类产品的弱势，为发展新一代有效抗氧化稳定剂奠定基础。
• Synthesis and properties of novel macrocyclic compounds bearing thiourea moieties by use of chemical feature of hypervalent sulfur
  作者：Noboru Matsumura、Tsunao Konishi、Hirokazu Hayashi、Kazuhiko Mizuno、Masanori Yasui、Fujiko Iwasaki

  DOI：10.1002/jhet.5570390128

  日期：2002.1

  Macrocyclic compounds 5a-i bearing two tetraazathiapentalene frameworks were synthesized by the reaction of 10-S-3 tetraazathiapentalene derivatives 3a-f with compounds having various diisothiocyanate functions 4a-e. The reduction of the macrocyclic compounds with NaBH4 afforded the ring-opened macrocyclic compounds 11a-b and 11e-h by elimination of the hypervalent sulfur. The structures of these compounds

  通过使10-S-3四氮杂并戊戊烯衍生物3a-f与具有各种二异硫氰酸酯官能团的化合物4a-e反应，合成带有两个四氮杂并戊戊烯骨架的大环化合物5a-i 。用NaBH 4还原大环化合物通过消除高价硫而得到开环的大环化合物11a-b和11e-h。这些化合物的结构通过其光谱数据以及IIa的X射线晶体学分析来建立。带有四个硫脲基团的其他开环大环化合物14a和14e-h是通过碱水解在图5a和5e-h中的区别在于发生了四氮杂戊戊烯环中C ＝ S IV部分的消除。
• Internal release agent, composition including internal release agent, and process for producing a plastic lens using same composition
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：US10239239B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  An internal release agent includes at least one phosphodiester represented by the following general formula (1). In the formula, R1 and R2 independently represent a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, which is optionally substituted with at least one hydroxyl group, and R3 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. A plurality of R3's may be the same as or different from each other. M represents a hydrogen atom, an ammonium ion, an alkali metal ion, or a monovalent/divalent alkali earth metal ion, and n is an integer of 1 to 60.

  内部释放剂至少包括一个由以下一般式（1）表示的磷酸二酯。在该式中，R1和R2分别表示具有1至30个碳原子的烃基，该烃基可以选择性地取代至少一个羟基，而R3表示具有2至4个碳原子的烷基基团。多个R3可以相同或者彼此不同。M代表氢原子、铵离子、碱金属离子或者一价/二价碱土金属离子，n为1至60的整数。
• Discovery of human hexosaminidase inhibitors by in situ screening of a library of mono- and divalent pyrrolidine iminosugars
  作者：Valeria Pingitore、Macarena Martínez-Bailén、Ana T. Carmona、Zuzana Mészáros、Natalia Kulik、Kristýna Slámová、Vladimír Křen、Pavla Bojarová、Inmaculada Robina、Antonio J. Moreno-Vargas

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105650

  日期：2022.3

  e from Jack beans, the plant ortholog of human lysosomal hexosaminidases. A selection of the best inhibitors of these libraries was then evaluated against human lysosomal β-N-acetylhexosaminidase B (hHexB) and human nucleocytoplasmic β-N-acetylglucosaminidase (hOGA). This evaluation identified a potent (nM) and selective monomeric inhibitor of hOGA (compound 7A) that showed a 6890-fold higher affinity

  由各自的叠氮基/氨基己基吡咯烷亚氨基糖前体通过 CuAAC 和 (硫代) 脲键形成反应合成了两个单体和二聚吡咯烷亚氨基糖库。筛选所得的单体和二聚体化合物对来自杰克豆的β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的抑制作用，杰克豆是人类溶酶体氨基己糖苷酶的植物直系同源物。然后针对人溶酶体 β- N-乙酰氨基己糖苷酶 B (hHexB) 和人核质 β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶 (hOGA) 评估这些文库的最佳抑制剂的选择。该评估确定了一种有效 (nM) 和选择性的 hOGA 单体抑制剂（化合物7A) 对这种酶的亲和力比对 hHexB 的亲和力高 6890 倍。相应的二聚体衍生物（化合物9D）进一步显着提高了抑制 hOGA 的选择性（对 hOGA 的选择性比 hHexB 高 2.7×10 4倍）和抑制效力（一个数量级）。进行对接研究以解释在化合物7A中观察到的抑制选择性。
• Synthesis of enantioenriched azo compounds: organocatalytic Michael addition of formaldehyde N-tert-butyl hydrazone to nitroalkenes
  作者：David Monge、Silvia Daza、Pablo Bernal、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1039/c2ob26963e

  日期：——

  moderate enantioselectivities, up to 84 : 16 er; additional transformation of diazenes into their tautomeric hydrazones proved to be operationally simple and high-yielding, affording bifunctional compounds which represent useful intermediates for the synthesis of enantioenriched β-nitro-nitriles and derivatives thereof.

  前所未有的重氮烯反应 甲醛N-叔丁基轴向手性双硫脲可以有效地催化硝基烯烃的合成，从而提供相应的二氮烯，收率好至极好（60-96％），中等对映体选择性，最高可达84:16 er。已证明将二氮杂化合物向其互变异构的另外转化是操作简单且高产率的，提供了双官能化合物，其代表用于合成对映体富集的β-硝基腈及其衍生物的有用的中间体。