2,3-二苯基吲哚 | 3469-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二苯基吲哚
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1H-indole
• 英文别名: 2,3-diphenylindole；2,3-Diphenylindol；1,2-diphenylindole
• CAS: 3469-20-3
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• mdl: MFCD00022698
• 分子量: 269.346
• InChiKey: GYGKJNGSQQORRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126℃
• 沸点：
  184-208 °C(Press: 0.065 Torr)
• 密度：
  1.158
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二苯基吲哚 在 chromium(VI) oxide 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氨基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  The Bromination of 1-Acetyl-2,3-diphenylindole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01239a503
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 在 盐酸 、 [Cp*Rh(OAc)2] 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-二苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  无痕导向策略：通过氧化还原中性CH活化有效合成N-烷基吲哚

  摘要：

  已经通过使用无痕的亚硝基指导基团通过氧化还原中性的C–H活化策略开发了合成N-烷基吲哚的通用方案。使用非常简单的Rh催化剂体系，在没有外部氧化剂或任何其他添加剂的情况下，已经以良好的产率和优异的产率制备了范围广泛的取代的N-烷基吲哚。对于不对称的二取代的乙炔，已经实现了良好至优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol402523x

文献信息

• 2,3-Disubstituted Indoles through the Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Chlorides witho-Alkynyltrifluoroacetanilides
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani

  DOI：10.1002/adsc.200606060

  日期：2006.7

  2,3-Disubstituted indoles can be prepared in moderate to excellent yields by reacting readily available o-alkynyltrifluoroacetanilides with aryl chlorides in MeCN at 120 °C in the presence of Pd2(dba)3 and Xphos.

  在Pd 2（dba）3和Xphos的存在下，使易获得的邻炔基三氟乙酰苯胺与芳基氯在MeCN中在120°C下反应，可以以中等至优异的产率制备2,3-二取代的吲哚。
• 2-Substituted 3-arylindoles through palladium-catalyzed arylative cyclization of 2-alkynyltrifluoroacetanilides with arylboronic acids under oxidative conditions
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Fabio Marinelli

  DOI：10.1039/c2ob27125g

  日期：——

  Free NH 2-substituted 3-arylindoles have been prepared usually in good to high yields through the palladium-catalyzed reaction of readily available 2-alkynyltrifluoroacetanilides with arylboronic acids under oxidative conditions. The reaction tolerates a variety of useful functional groups both in the arylboronic acid and in the alkyne, including chloro, formyl, and ester groups.

  通常通过在氧化条件下，易于获得的2-炔丙基三氟乙酰胺与芳基硼酸在钯催化下的反应，以良好至高产率制备了自由的NH 2-取代的3-芳基吲哚。该反应能够容忍芳基硼酸和炔烃中的多种有用官能团，包括氯、醛和酯基团。
• Rhodium-Catalyzed Cyclization of Diynes with Nitrones: A Formal [2+2+5] Approach to Bridged Eight-Membered Heterocycles
  作者：Chunxiang Wang、Dongping Wang、Hao Yan、Haolong Wang、Bin Pan、Xiaoyi Xin、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201407394

  日期：2014.10.27

  N‐aryl‐substituted nitrones were employed as five‐atom coupling partners in the rhodium‐catalyzed cyclization with diynes. In this reaction, the nitrone moiety served as a directing group for the catalytic CH activation of the N‐aryl ring. This formal [2+2+5] approach allows rapid access to bridged eight‐membered heterocycles with broad substrate scope. The results of this study may provide new insight

  在二炔的铑催化环化反应中，N-芳基取代的硝酮被用作五原子偶联伙伴。在该反应中，硝酮部分充当N-芳基环催化CH活化的导向基团。这种正式的[2 + 2 + 5]方法允许快速访问具有广泛底物范围的桥接八元杂环。这项研究的结果可能为硝酮的化学提供新的见解，并发现其在其他杂环的合成中的应用。
• Step and redox efficient nitroarene to indole synthesis
  作者：Bünyamin Özkaya、Christina L. Bub、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1039/d0cc03258a

  日期：——

  priority in synthetic method development, in order to make synthetic processes more sustainable and more affordable. Herein, a step and redox efficient nitroarene to indole synthesis is developed, in sharp contrast to the rich literature on the construction of indoles. Elemental zinc was found to be the best terminal reductant.

  在合成方法开发中，逐步效率和氧化还原效率已成为日益重要的优先事项，以使合成工艺更可持续，更实惠。本文中，开发了一步和氧化还原有效的硝基芳烃合成吲哚，这与有关吲哚结构的丰富文献形成鲜明对比。发现元素锌是最好的末端还原剂。
• Formal Lossen Rearrangement/[3+2] Annulation Cascade Catalyzed by a Modified Cyclopentadienyl Rh ^III Complex
  作者：Takayuki Yamada、Yu Shibata、Susumu Kawauchi、Soichi Yoshizaki、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201801125

  日期：2018.4.17

  established that a cyclopentadienyl RhIII complex with two phenyl groups and a pendant amide moiety catalyzes the formal Lossen rearrangement/[3+2] annulation cascade of N‐pivaloyl benzamides and acrylamides with alkynes leading to substituted indoles and pyrroles. Mechanistic studies revealed that this cascade reaction proceeds via not the Lossen rearrangement to form anilides or enamides but C−H bond cleavage

  现已确定，具有两个苯基和一个侧基酰胺部分的环戊二烯基Rh III配合物催化N-新戊酰基苯甲酰胺和丙烯酰胺与炔烃的正式Lossen重排/ [3 + 2]环合级联反应，从而生成取代的吲哚和吡咯。机理研究表明，这种级联反应不是通过洛森重排形成苯胺或酰胺，而是通过CH键断裂，炔烃插入和形式上的洛森重排进行的。

表征谱图