2,3-diphenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1283073-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1283073-98-2
• 化学式: C₂₄H₁₇N₃
• 分子量: 347.419
• InChiKey: BPKAVYHSROXHBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.2±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 sodium ethanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2,3-二苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed alkyne annulation by anilines: versatile indole synthesis by C–H/N–H functionalization

  摘要：

  多功能镍催化剂实现了通过带有可移除导向基团的苯胺与炔烃环化反应的经济型合成修饰吲哚。C–H/N–H活化策略在没有金属氧化剂的情况下高效进行，并具有极佳的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc43915a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氨基嘧啶 、 二苯基乙炔 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2,3-diphenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化氧化偶联反应合成N-（2-吡啶基）吲哚

  摘要：

  容易获得的Pd（II）氯化物催化剂可以催化之间的选择性的和有效的氧化偶合ñ -芳基-2-氨基吡啶和内部炔烃，得到ñ - （2-吡啶基）吲哚。该过程涉及N-芳基-2-氨基吡啶的邻位CH活化，并且CuCl 2被用作氧化剂。与我们先前报道的Rh（III）催化的这类产物的合成相比，该方法在炔烃和成本效益较高的Pd（II）催化剂方面具有优势。分子氧可以用作末端氧化剂。

  DOI：

  10.1021/jo1025546

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-(2-Pyridyl)indoles via Pd(II)-Catalyzed Oxidative Coupling
  作者：Jinlei Chen、Qingyu Pang、Yanbo Sun、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo1025546

  日期：2011.5.6

  Readily available Pd(II) chloride catalysts can catalyze selective and efficient oxidative coupling between N-aryl-2-aminopyridines and internal alkynes to yield N-(2-pyridyl)indoles. This process involves the ortho C−H activation of N-aryl-2-aminopyridines, and CuCl2 was used as an oxidant. Compared to our previously reported Rh(III)-catalyzed synthesis of this class of product, this method is advantageous

  容易获得的Pd（II）氯化物催化剂可以催化之间的选择性的和有效的氧化偶合ñ -芳基-2-氨基吡啶和内部炔烃，得到ñ - （2-吡啶基）吲哚。该过程涉及N-芳基-2-氨基吡啶的邻位CH活化，并且CuCl 2被用作氧化剂。与我们先前报道的Rh（III）催化的这类产物的合成相比，该方法在炔烃和成本效益较高的Pd（II）催化剂方面具有优势。分子氧可以用作末端氧化剂。
• Nanocrystalline magnesium oxide-stabilized palladium(0): an efficient and reusable catalyst for synthesis of N-(2-pyridyl)indoles
  作者：Police Vishnuvardhan Reddy、Manne Annapurna、Pottabathula Srinivas、Pravin R. Likhar、Mannepalli Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c5nj00074b

  日期：——

  A selective and efficient catalytic process has been developed for the oxidative coupling between N-aryl-2-aminopyridines and alkynes using a nanocrystalline magnesium oxide (NAP–MgO)-supported palladium nanoparticle [NAP–Mg–Pd(0)] catalyst and CuCl2 as an oxidant. The process involves the ortho C–H activation of N-aryl-2-aminopyridines to give N-pyridyl indoles in excellent yields and the true heterogeneity

  已经开发出一种选择性和有效的催化方法，以使用纳米晶氧化镁（NAP–MgO）负载的钯纳米颗粒[NAP–Mg–Pd（0）]催化剂和CuCl催化N-芳基-2-氨基吡啶和炔烃之间的氧化偶联。2作为氧化剂。该过程涉及N-芳基-2-氨基吡啶的邻位C–H活化，从而以优异的收率得到N-吡啶基吲哚，并且通过研究四个循环的可回收性和可重复使用性而证实了催化剂的真正非均相性，而不会显着降低催化活性。 。
• Nickel-catalyzed C-F/N-H Alkyne Annulation of Anilines: The Synthesis of Indole Derivatives via C-F Bond Activation
  作者：Haruka Kawakami、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.220074

  日期：2022.5.5

  The reaction of N-pyrimidinyl aniline derivatives with internal alkynes in the presence of a catalytic amount of a Ni(0) complex results in the alkyne annulation of C-F/N-H, with the formation of indole derivatives. C-F bond activation, a key step in this reaction, is promoted by a pyrimidine directing group. The use of a base, such as NaH is required for the reaction to reach completion.

  在催化量的 Ni(0) 配合物存在下，N-嘧啶基苯胺衍生物与内部炔烃的反应导致 CF/NH 的炔烃环化，并形成吲哚衍生物。CF 键活化是该反应的关键步骤，由嘧啶导向基团促进。反应完成需要使用碱，例如 NaH。
• Nickel-catalyzed alkyne annulation by anilines: versatile indole synthesis by C–H/N–H functionalization
  作者：Weifeng Song、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c3cc43915a

  日期：——

  Versatile nickel catalysts enabled the step-economical synthesis of decorated indoles through alkyne annulations with anilines bearing removable directing groups. The C–H/N–H activation strategy efficiently occurred in the absence of any metal oxidants and with excellent selectivities.

  多功能镍催化剂实现了通过带有可移除导向基团的苯胺与炔烃环化反应的经济型合成修饰吲哚。C–H/N–H活化策略在没有金属氧化剂的情况下高效进行，并具有极佳的选择性。
• Ruthenium-Catalyzed Electrochemical Dehydrogenative Alkyne Annulation
  作者：Fan Xu、Yan-Jie Li、Chong Huang、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00373

  日期：2018.5.4

  A ruthenium-catalyzed electrochemical dehydrogenative annulation reaction of aniline derivatives and alkynes has been developed for the synthesis of indoles. Electric current is used to recycle the active ruthenium-based catalyst and promote H2 evolution. The electrolysis reaction is operationally convenient as it employs a simple undivided cell, proceeds efficiently in an aqueous solution, and is

  苯胺衍生物和炔烃的钌催化电化学脱氢环化反应已经开发出来用于吲哚的合成。电流用于回收活性钌基催化剂并促进H 2的释放。电解反应在操作上很方便，因为它采用了一个简单的不分隔池，可以在水溶液中高效进行，并且对空气不敏感。