1-methyl-2,3-diphenyl-1H-indole | 6121-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2,3-diphenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-2,3-diphenylindole；N-methyl-2,3-diphenylindole；1-Methyl-2,3-diphenyl-indol；N-Methyl-2,3-diphenylindol；2,3-diphenyl-1-methylindole；1H-Indole, 1-methyl-2,3-diphenyl-
• CAS: 6121-45-5
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: GLZYQDUARIJZFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  445.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,3-diphenyl-1H-indole 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到tetrafluoro-l4-borane, 1,1'-dimethyl-2,2',3,3'-tetraphenyl-1'H,3H-[3,6'-biindol]-1-ium salt
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of the 2,3-diphenylindole system. Elucidation of the coupling position and analogous behavior for the N-substituted system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a042
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methyl-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种通用的，无痕量的基于C H活化的杂环合成方法

  摘要：

  据报道，一种通用的，无痕量的基于C H活化的方法可合成各种杂环。在室温下，Rh（III）催化的，N-氨基定向的C–H烯基化反应会以原子经济和分步经济的方式生成烯化产物或吲哚（原位环化）。该引导基团赋予的显着反应性使得能够在非常低的催化剂负载量（0.01 mol％/ 0.1 mol％）下将反应规模扩大至10 g规模。烯化产物的异位环化提供进入一系列杂环的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00949
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯 在 1-methyl-2,3-diphenyl-1H-indole 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化羧基吲哚的直接和脱羧芳基化的荧光二芳基吲哚

  摘要：

  简单和灿烂：1-取代的1 ħ -吲哚-2-羧酸的有效经历连续diarylation伴随被C 在钯催化剂体系的存在下，得到荧光2,3- diarylindoles与芳基溴化物处理时H键裂解和脱羧。这种简便的合成方法提供了一种高效的蓝色发射器，固态时的量子产率为0.97（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900098

文献信息

• [EN] BRIDGED BENZIMIDAZOLE-CARBENE COMPLEXES AND USE THEREOF IN OLEDS<br/>[FR] COMPLEXES BENZIMIDAZOLE-CARBÈNE PONTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LES DELO
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012020327A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention concerns a metal-carbene complex of the general formula (I) in which R5 and R6 together, or R6 and R7 together, a unit of the formula: in which * denotes the connection to the carbon atoms of the benzene ring bearing the R5 and R6 radicals or R6 and R7 radicals, and the oxygen atom is connected to the carbon atom bearing the R5, R6 or R7 radical, and A is oxygen or sulfur. The present invention further concerns light-emitting layer comprising at least one metal-carbene complex according to the present invention and an organic light-emitting diode comprising a light-emitting layer according to the present invention, a device selected from the group consisting of stationary visual display units, mobile visual display units and illumination means and the use of a metal-carbene complex according to the present invention in organic light-emitting diodes, especially as emitter, matrix material, charge carrier material and charge blocker material.

  本发明涉及一种一般式（I）的金属-卡宾配合物，其中R5和R6一起，或R6和R7一起，形成一种具有以下结构的单元：其中*表示连接到苯环上携带R5和R6基团或R6和R7基团的碳原子，氧原子连接到携带R5、R6或R7基团的碳原子，A为氧或硫。本发明还涉及包括至少一种根据本发明的金属-卡宾配合物的发光层，以及包括根据本发明的发光层的有机发光二极管，所述设备选自固定式视觉显示单元、移动式视觉显示单元和照明装置，并且根据本发明的金属-卡宾配合物在有机发光二极管中的使用，特别是作为发射体、基质材料、载流子材料和阻挡材料。
• Redox-Neutral [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Methoxybenzamides with Alkynes Enabled by an Osmium(II)/HOAc Catalytic System
  作者：Jian Yang、Liexin Wu、Huiying Xu、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03827

  日期：2019.12.20

  C-H activation strategy, an efficient osmium(II)-catalyzed redox-neutral [4 + 2] annulation of N-methoxybenzamides with alkynes has been accomplished. Computational and experimental studies revealed that such transformation leading to the synthesis of the isoquinolone core might follow an Os(II)-Os(IV)-Os(II) catalytic pathway, in which an unusual HOAc-assisted oxidative addition of osmium(II) into

  通过使用直接的CH活化策略，已实现了有效的（II）催化的炔烃与N-甲氧基苯甲酰胺的氧化还原中性[4 + 2]环化反应。计算和实验研究表明，这种导致异喹诺酮核心合成的转变可能遵循Os（II）-Os（IV）-Os（II）催化途径，其中不寻常的HOAc辅助氧化addition（II）进入NO键生成generate（IV）物种是关键的过渡态之一。对于其他线性或环状产物的一锅法组装，也已举例说明了由（II）催化剂实现的不同的CH活化反应模式的进一步探索。
• Intermolecular Alkyne Hydroaminations Involving 1,1-Disubstituted Hydrazines
  作者：Changsheng Cao、Yanhui Shi、Aaron L. Odom

  DOI：10.1021/ol0201052

  日期：2002.8.1

  developed for the hydroamination of alkynes by 1,1-disubstituted hydrazines. The catalyses are facile with terminal alkynes and some internal alkynes. If the hydrazine bears an aryl group, Fischer cyclization can occur in a one-pot procedure. In addition, reactions with acetylene to produce a plethora of hydrazones are described. Catalytic reactions involving acetylene and substituted hydrazines are complete

  [反应：见正文]已开发出两种易于制备的催化剂，用于1,1-二取代肼对炔烃的加氢胺化作用。该催化剂容易与末端炔烃和一些内部炔烃反应。如果肼带有芳基，则可以一锅法进行费歇尔环化。另外，描述了与乙炔的反应以产生大量的hydr。涉及乙炔和取代肼的催化反应在室温和1个大气压下于不到2小时内即可完成。
• A Palladium-Nanoparticle and Silicon-Nanowire-Array Hybrid: A Platform for Catalytic Heterogeneous Reactions
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Yoshinari Yuyama、Takuma Sato、Shigenori Fujikawa、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/anie.201308541

  日期：2014.1.3

  We report the development of a silicon nanowire array‐stabilized palladium nanoparticle catalyst, SiNA‐Pd. Its use in the palladium‐catalyzed Mizoroki‐Heck reaction, the hydrogenation of an alkene, the hydrogenolysis of nitrobenzene, the hydrosilylation of an α,β‐unsaturated ketone, and the C‐H bond functionalization reactions of thiophenes and indoles achieved a quantitative production with high reusability

  我们报告了硅纳米线阵列稳定的钯纳米粒子催化剂SiNA-Pd的开发。它在钯催化的Mizoroki-Heck反应，烯烃的氢化，硝基苯的氢解，α，β-不饱和酮的氢化硅烷化以及噻吩和吲哚的C-H键官能化反应中的应用实现了定量生产具有很高的可重用性。钯的催化活性达到数百mol ppb，TON达到2000000。
• New C–N and C–C bond forming reactions catalyzed by titanium complexes
  作者：Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/b415701j

  日期：——

  especially useful in generating active catalysts for hydroamination and hydrohydrazination. From these reactions, new methodologies for the synthesis of imines, hydrazones, alpha,beta-unsaturated imines, pyridines, indoles, and pyrroles have developed. In addition, a new reaction that is mechanistically related to hydroamination, alkyne iminoamination, has been discovered. Iminoamination, which is a

  具有两个碱性二甲基酰胺基配体的钛（IV）络合物可以成为伯胺进行炔烃加氢胺化的有效催化剂。已经证明，现成的吡咯基配体在产生用于加氢胺化和加氢肼化的活性催化剂中特别有用。从这些反应中，已经开发出用于合成亚胺，，α，β-不饱和亚胺，吡啶，吲哚和吡咯的新方法。另外，已经发现了与加氢胺机械相关的新反应，即炔亚氨基胺。氨基胺是胺，炔烃和异腈之间的多组分偶联，可在单个钛催化步骤中提供不对称的α，β-不饱和β-亚氨基胺。