1-benzyl-2,3-diphenyl-1H-indole | 117788-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2,3-diphenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-2,3-diphenylindole
• CAS: 117788-15-5
• 化学式: C₂₇H₂₁N
• 分子量: 359.47
• InChiKey: KSINZXMIVOLHMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  545.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,3-diphenyl-1H-indole 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到2,3-二苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  无痕导向策略：通过氧化还原中性CH活化有效合成N-烷基吲哚

  摘要：

  已经通过使用无痕的亚硝基指导基团通过氧化还原中性的C–H活化策略开发了合成N-烷基吲哚的通用方案。使用非常简单的Rh催化剂体系，在没有外部氧化剂或任何其他添加剂的情况下，已经以良好的产率和优异的产率制备了范围广泛的取代的N-烷基吲哚。对于不对称的二取代的乙炔，已经实现了良好至优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol402523x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 2-硝基丙烷 、 氧气 、 silver(I) acetate 、 1,2-萘醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-benzyl-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一锅串联邻位萘醌催化的N-烷基苯胺的有氧亚硝化和Rh（III）催化的C–H官能化序列为吲哚和苯胺衍生物

  摘要：

  亚硝基基团是N-烷基苯胺C–H官能化的无痕导向基团，在用作内部氧化剂或在随后的还原条件下最终被除去。o- NQ催化剂无需使用溶剂和化学计量的氧化剂即可好氧氧化N-烷基苯胺的独特能力，为开发伸缩式催化剂系统提供了新的机会，而无需直接处理危险的N-亚硝基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02776

文献信息

• Cationic Cobalt(III) Catalyzed Indole Synthesis: The Regioselective Intermolecular Cyclization of N-Nitrosoanilines and Alkynes
  作者：Yujie Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201511002

  日期：2016.3.14

  regioselectivity and reactivity of cobalt(III) in the direct cyclization of N‐nitrosoanilines with alkynes for the expedient synthesis of N‐substituted indoles is demonstrated. In the presence of a cobalt(III) catalyst, high regioselectivity was observed when using unsymmetrical meta‐substituted N‐nitrosoanilines. Moreover, internal alkynes bearing electron‐deficient groups, which are almost unreactive

  证明了钴（II​​I）在N-亚硝基苯胺与炔烃的直接环化中独特的区域选择性和反应性，可方便地合成N-取代的吲哚。在钴（III）催化剂存在下，当使用不对称的间位取代的N-亚硝基苯胺时，观察到较高的区域选择性。此外，带有缺电子基团的内部炔烃在[Cp * Rh III ]催化的体系中几乎没有反应性，在这种转变中表现出良好的反应性。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed indole synthesis at room temperature using the transient oxidizing directing group strategy
  作者：Yaping Shang、Krishna Jonnada、Subhash Laxman Yedage、Hua Tu、Xiaofeng Zhang、Xin Lou、Shijun Huang、Weiping Su

  DOI：10.1039/c9cc04529e

  日期：——

  temperature have been developed using an in situ generated N-nitroso group as a transient oxidizing directing group. Due to mild reaction conditions, this method enabled synthesis of a broad range of N-alkyl indoles, including even two indole-based medicinal compounds. Our work disclosed the feasibility of the transient oxidizing directing group strategy in C–H functionalization reactions, which possesses

  在室温下，N-烷基苯胺与内部炔烃的Rh催化反应已经使用原位生成的N-亚硝基作为过渡性氧化导向基团进行了开发。由于反应条件温和，该方法能够合成多种N-烷基吲哚，甚至包括两种基于吲哚的药用化合物。我们的工作揭示了在C–H功能化反应中采用瞬态氧化指导基团策略的可行性，该策略具有增强整体步骤经济性和赋予底物新的反应性模式的潜力。
• Rhodium-Catalyzed Annulation of Tertiary Aniline <i>N</i>-Oxides to <i>N</i>-Alkylindoles: Regioselective C–H Activation, Oxygen-Atom Transfer, and <i>N</i>-Dealkylative Cyclization
  作者：Bin Li、Hong Xu、Huanan Wang、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b00311

  日期：2016.6.3

  [Cp*RhIII]-catalyzed annulation of tertiary aniline N-oxides with alkynes was reported to achieve the challenging ortho C–H functionalization of tertiary anilines via N–O bond acting as a traceless directing group. More significantly, this system represents the first example which integrates C–H activation, oxygen-atom transfer, and N-dealkylative cyclization in one reaction. This unprecedented coupling

  据报道，[Cp * Rh III ]催化炔烃与叔胺N-氧化物的环化反应是通过N-O键作为无痕导向基团实现的，具有挑战性的叔苯胺邻位C-H功能化。更重要的是，该系统代表了第一个示例，该示例在一个反应​​中集成了C–H活化，氧原子转移和N-脱烷基环化。这种空前的偶联反应使N-烷基吲哚衍生物的构建具有高效率，宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Co(III)-Catalyzed, Internal and Terminal Alkyne-Compatible Synthesis of Indoles
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Lili Wang、Kehao Chen、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01805

  日期：2016.8.5

  Co(III)-catalyzed, internal and terminal alkyne-compatible indole synthesis protocol is reported herein. The N-amino (hydrazine) group imparts distinct, diverse reactivity patterns for directed C–H functionalization/cyclization reactions. Notable synthetic features include regioselectivity for a meta-substituted arylhydrazine, regioselectivity for a chain-branched terminal alkyne, formal incorporation of

  本文报道了Co（III）催化的，内部和末端炔烃相容的吲哚合成方案。的Ñ -氨基（肼）基团面授不同的，多样化反应性模式用于定向C-H官能化/环化反应。显着的合成特征包括对间取代的芳基肼的区域选择性，对链支化的末端炔烃的区域选择性，在C2硅烷化的吲哚衍生物上通过C2-去甲硅烷基化正式引入炔属单元，通过连续的C3-衍生化和C2对区域选择性进行正式转化-去甲硅烷基化过程，以及线性链末端炔烃的形式键迁移。
• Rhodium(III)-catalyzed synthesis of indoles from 1-alkylidene-2-arylhydrazines and alkynes via C–H and N–N bond cleavages
  作者：Takanori Matsuda、Yuki Tomaru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.016

  日期：2014.5

  1-Alkylidene-2-arylhydrazines undergo annulative coupling with internal alkynes in the presence of a rhodium(III) catalyst and a copper(II) salt. The reaction proceeds through cleavage of the C–H and N–N bonds of hydrazines to afford 1,2,3-trisubstituted indole derivatives.

  1-炔基-2-芳基肼在铑（III）催化剂和铜（II）盐存在下与内部炔烃进行环状偶联。通过肼的CH键和NH键的裂解进行反应，得到1,2,3-三取代的吲哚衍生物。