5,6,12-triphenylindolo[2,1-a]isoquinoline | 1605332-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6,12-triphenylindolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 5,6,12-Triphenylindolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1605332-62-4
• 化学式: C₃₄H₂₃N
• 分子量: 445.563
• InChiKey: XEZUPRAYIOJEAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 copper(l) iodide 、 2-甲基-2-丁醇 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 [PdCl2(triphenylphosphine)]2 、 cesium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 反应 13.0h， 生成 5,6,12-triphenylindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的苯基异氰酸酯与二（杂）芳基炔烃的双氧化环化反应合成吲哚[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  含吲哚的多环杂芳族化合物是通过多步法合成的，在生物活性和有机半导体材料中具有广泛的应用。本文中，我们报告了通过原位安装的异氰酸苯基氨基甲酰胺通过Ru（II）催化的双芳基/杂芳基C（sp 2）-H活化合成多取代吲哚[2,1-a]异喹啉的一锅法在Cu（OAc）2 .H 2 O作为氧化剂和CsOAc作为添加剂的存在下，在120°C的条件下3小时制得的二（杂）芳基取代的炔烃，收率良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000963

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation and Indole Synthesis With Hydrazone as an Auto-Formed and Auto-Cleavable Directing Group
  作者：Liyao Zheng、Ruimao Hua

  DOI：10.1002/chem.201304302

  日期：2014.2.17

  An efficient, practical, and external‐oxidant‐free indole synthesis from readily available aryl hydrazines was developed, by using hydrazone as a directing group for RhIII‐catalyzed CH activation and alkyne annulation. The hydrazone group was formed by in situ condensation of hydrazines and CO source, whereas its NN bond was served as an internal oxidant, for which we termed it as an auto‐formed

  通过使用as作为Rh III催化的CH活化和炔烃环化反应的导向基团，开发了一种有效，实用且无外部氧化剂的吲哚合成方法。腙基通过在肼和CO源的就地缩合形成，而其N  N键送达作为内部氧化剂，对此我们称之为它作为一个自动形成和自动裂解的定向基团（DG自动） 。该方法无需任何步骤即可进行导向组的预安装和后裂解，这使其成为一种非常容易扩展的方法，可以以较高的步骤经济性来获得不受保护的吲哚。DG汽车该策略也适用于异喹啉合成。此外，还证明了该化学方法可用于快速组装π扩展的氮掺杂多杂环化合物和生物活性分子。
• Synthesis of Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines via a Triazene-Directed C–H Annulation Cascade
  作者：Huan Sun、Chengming Wang、Yun-Fang Yang、Ping Chen、Yun-Dong Wu、Xinhao Zhang、Yong Huang

  DOI：10.1021/jo500807d

  日期：2014.12.19

  valuable molecules requires a multistep sequence. Therefore, a simple, one-step protocol to access libraries of polyaromatic indole scaffolds is highly desirable. Herein we describe the direct synthesis of polysubstituted indolo[2,1-a]isoquinoline analogues via a double C–H annulation cascade using triazene as an internally cleavable directing group. Evidence from HRMS and theoretical calculations suggests

  含吲哚的多芳族支架广泛存在于天然产物，药剂和π共轭功能材料中。这些高价值分子的合成通常需要多步序列。因此，非常需要一种简单的一步协议来访问聚芳族吲哚支架的文库。在这里，我们描述了多取代的吲哚[2,1- a]的直接合成。]异喹啉类似物通过三氮烯作为内部可裂解的导向基团通过双C–H环级联反应。来自HRMS的证据和理论计算表明，前所未有的1,2-烷基迁移可能是导致该导向基团发生原位裂解的原因。动力学同位素效应和DFT计算都表明，炔烃的插入步骤对第二个C，N环化反应是限速的。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Oxidative Double C–H Activation and Annulation Reaction: Synthesis of Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Somadrita Borthakur、Bipul Sarma、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02871

  日期：2019.10.4

  The first metal-catalyzed double aryl C(sp2)-H bond activation of antipyrine and alkyne annulation reaction is reported. This Ru(II)-catalyzed reaction was accomplished in the presence of 20 mol % phosphine ligand tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate to afford indolo[2,1-a]isoquinolines that are very important compounds because of their bioactivity and interesting optical properties.

  报告了安替比林和炔烃环化反应的第一个金属催化的双芳基C（sp2）-H键活化。该Ru（II）催化的反应在20mol％膦配体三环己基膦四氟硼酸酯的存在下完成，从而得到吲哚[2，1-a]异喹啉，由于它们的生物活性和令人感兴趣的光学性质，它们是非常重要的化合物。
• Selective Synthesis of <i>N</i>-Unsubstituted and <i>N</i>-Arylindoles by the Reaction of Arynes with Azirines
  作者：Manikandan Thangaraj、Sachin Suresh Bhojgude、Shailja Jain、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01472

  日期：2016.9.16

  transition-metal-free and temperature-dependent highly selective reaction of arynes with 2H-azirines allowing the synthesis of either N-unsubstituted or N-arylindoles has been developed. At 60 °C, arynes generated from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates smoothly insert into 2H-azirines to form 2,3-diarylindoles with high selectivity. Interestingly, when the reaction was performed at −10 °C, the selectivity was switched

  已开发了无过渡金属且温度依赖性的芳烃与2个H-叠氮基的高度选择性反应，可合成N-未取代或N-芳基吲哚。在60°C下，由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯生成的芳烃平稳地插入2 H-叠氮基，形成高选择性的2,3-二芳基吲哚。有趣的是，当反应在-10℃下进行时，选择性以高收率切换成1,2,3-三芳基吲哚的形成。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Domino C–H/N–H Annulation: Diarylureas as Arylamine Donors for the Assembly of Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Xiyang Cao、Zhiguo Zhang、Jingya Li、Bingbing Shi、Mengjuan Li、Guisheng Zhang、Xingjie Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01334

  日期：2022.11.4

  convenient Rh(III)-catalyzed double aryl C(sp2)–H bond and N–H activation and annulation reaction is reported for the synthesis of indolo[2,1-a]isoquinolines in the presence of the Cu(OAc)2 oxidant under heating conditions. Distinct from previous works with other arylamine donors, one molecule of 1,3-diarylurea can serve as a precursor of two molecules of arylamine in the reaction with diaryl-substituted

  报道了一种高效便捷的 Rh(III) 催化的双芳基 C(sp2)-H 键和 N-H 活化和环化反应，用于在 Cu(OAc) 存在下合成吲哚[2,1- a ]异喹啉) 2加热条件下的氧化剂。与以前与其他芳胺供体的工作不同，一个分子的 1,3-二芳基脲可以作为两分子芳胺与二芳基取代的炔烃反应的前体。