2,3-二苯基吡啶并[3,4-B]吡嗪 | 67899-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 中文名称: 2,3-二苯基吡啶并[3,4-B]吡嗪
• 英文名称: 2,3-diphenylpyrido[3,4-b]pyrazine
• 英文别名: 2,3-diphenylpyrido<3,4-b>pyrazine
• CAS: 67899-59-6
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃
• 分子量: 283.332
• InChiKey: NENQBISDXSLACH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  434.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二苯基吡啶并[3,4-B]吡嗪 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到cis-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-diphenylpyrido<3,4-b>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Modular Design of Pyridine-Based Acyl-Transfer Catalysts

  摘要：

  3,4-二氨基吡啶衍生物已被合成并研究其作为酰基转移反应的催化剂。这些催化剂的设计是基于通过B3LYP/6-311 + G(d,p)//B3LYP/6-31G(d)理论水平的理论计算确定的它们的乙酰基中间体的稳定性。最有希望的催化剂是通过以3,4-二氨基吡啶为起始原料的三到五步合成得到的。在23°C下用乙酸酐和40°C下用异丁酸酐对1-炔基环己醇进行酰化反应来测定催化活性。对于这两种反应，催化活性都显著依赖于二氨基吡啶的取代模式。在两个氨基氮原子上都含有烷基取代基的催化剂获得了最好的结果。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965973
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 、 (E)-2-bromo-1,2-diphenylethenyl acetate 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以224 mg的产率得到2,3-二苯基吡啶并[3,4-B]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺介导的取代喹喔啉的合成

  摘要：

  摘要 已经开发出了一种有效的，简单的N-溴代琥珀酰亚胺介导的两步合成法，可通过一锅法在沸腾的AcOH中由1,2-二芳基乙炔和1,2-二氨基苯合成取代的喹喔啉。证实了取代的喹喔啉的所有结构，其中一些通过单晶X射线晶体学确定。讨论了可能的反应途径，并将一些数据与以前的工作相匹配。 已经开发出了一种有效的，简单的N-溴代琥珀酰亚胺介导的两步合成法，可通过一锅法在沸腾的AcOH中由1,2-二芳基乙炔和1,2-二氨基苯合成取代的喹喔啉。证实了取代的喹喔啉的所有结构，其中一些通过单晶X射线晶体学确定。讨论了可能的反应途径，并将一些数据与以前的工作相匹配。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561472

文献信息

• Dioxygen-Mediated Decarbonylative CH Alkylation of Heteroaromatic Bases with Aldehydes
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.201503809

  日期：2015.12.1

  An operationally simple and economical method for the direct alkylation of heteroaromatic bases employing readily available aldehydes as alkyl radical precursors and molecular oxygen as a reagent is presented. This simple transformation demonstrates a broad substrate scope with respect to aldehydes and nitrogen heterocycles, enabling the introduction of several medicinally important yet challenging

  提出了一种操作简单且经济的方法，用于将杂芳族碱直接烷基化，该方法使用容易获得的醛作为烷基前体，并使用分子氧作为试剂。这种简单的转化展示了针对醛和氮杂环的广泛底物范围，从而能够将几种具有医学重要性但极具挑战性的烷基部分（例如乙基，异丙基，叔丁基和环己基）引入到不同类别的杂环碱中，优异的产量。
• Cooperative iridium complex-catalyzed synthesis of quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines in water
  作者：Kaushik Chakrabarti、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8gc03744b

  日期：——

  Herein, an efficient methodology for the synthesis of a diverse class of N-heterocyclic moieties, such as quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines, was developed in water using bio-renewable alcohols. The quinoxalines were successfully synthesized from a wide range of diamines and nitroamines with diols in air. Interestingly, benzimidazoles and quinazolines were synthesized with excellent isolated

  本文中，使用生物可再生醇在水中开发了用于合成多种类别的N-杂环基团例如喹喔啉，苯并咪唑和喹唑啉的有效方法。喹喔啉是由多种二胺和硝基胺与二醇在空气中成功合成的。有趣的是，在不使用任何外部碱的情况下，合成苯并咪唑和喹唑啉具有优异的分离收率。最后，各种N-杂环和药学活性喹喔啉的制备规模合成确立了该方案的实用性。对于这种铱系统，基于动力学和DFT研究提出了金属-配体协同机理。
• Radical C−H Acylation of Nitrogen Heterocycles Induced by an Aerobic Oxidation of Aldehydes
  作者：Subhasis Paul、Manotosh Bhakat、Joyram Guin

  DOI：10.1002/asia.201900857

  日期：2019.9.16

  ketones is described herein. The reaction involves cross-dehydrogenative coupling between aldehydes and heteroaromatic bases with molecular oxygen (O2 ). The key aspect of the method is the generation of reactive acyl radical via homolytic activation of aldehyde C-H bond using O2 as the sole oxidant. The reaction has a good substrate scope with respect to aldehydes and functionalized nitrogen heterocycles

  本文描述了用于合成不对称杂芳基酮的需氧自由基方法。该反应涉及醛和杂芳族碱与分子氧（O2）之间的交叉脱氢偶联。该方法的关键方面是使用O2作为唯一氧化剂，通过醛CH键的均质活化来生成反应性酰基基团。关于醛和官能化的氮杂环，该反应具有良好的底物范围。根据我们的机理研究，建议该反应采用自由基链途径。该方法的合成应用在天然生物碱（±）安格西汀的形式合成中得到了证明。
• Direct Selective Oxidative Cross-Coupling of Simple Alkanes with Heteroarenes
  作者：Andrey P. Antonchick、Lars Burgmann

  DOI：10.1002/anie.201209584

  日期：2013.3.11

  A dream reaction: An efficient and practical method for the oxidative cross‐coupling of heteroaromatic compounds and simple alkanes has been developed. The desired products are smoothly and regioselectively formed under mild reaction conditions at ambient temperature in a hypervalent‐iodine‐mediated transformation. The method allows for preferential transformation of stronger CH bonds in the presence

  梦想中的反应：已开发出一种有效且实用的杂芳族化合物与简单烷烃的氧化交叉偶联方法。在环境温度温和的反应条件下，通过高价碘介导的转化，可以平稳，区域选择性地形成所需的产物。该方法可以在无金属条件下，在存在较弱的CH键的情况下优先转换较强的CH键。
• Iron-catalyzed one-pot synthesis of quinoxalines: transfer hydrogenative condensation of 2-nitroanilines with vicinal diols
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1039/d1ra02532e

  日期：——

  one-pot synthesis of quinoxalines via transfer hydrogenative condensation of 2-nitroanilines with vicinal diols. The tricarbonyl (η4-cyclopentadienone) iron complex, which is well known as the Knölker complex, catalyzed the oxidation of alcohols and the reduction of nitroarenes, and the corresponding carbonyl and 1,2-diaminobenzene intermediates were generated in situ. Trimethylamine N-oxide was used

  在这里，我们报道了通过2-硝基苯胺与邻二醇的转移氢化缩合，铁催化一锅法合成喹喔啉。三羰基(η4-环戊二烯酮)铁络合物，即众所周知的Knölker络合物，催化醇的氧化和硝基芳烃的还原，并原位生成相应的羰基和1,2-二氨基苯中间体。三甲胺 N-氧化物用于活化铁络合物。各种不对称和对称邻位二醇用于转移氢化，得到喹喔啉衍生物，产率为 49-98%。基于一系列控制实验提出了一种合理的机制。该方案的主要优点是不需要外部氧化还原试剂或额外的碱，并且水作为唯一的副产物被释放。