2,3:4,5-二-O-(1-甲基乙亚基)-D-木糖 | 13039-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3:4,5-二-O-(1-甲基乙亚基)-D-木糖
• 英文名称: 2,3,4,5-di-O-isopropylidene-D-xylose aldehyde
• 英文别名: 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-xylose；(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 13039-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: VFGWJIQTAFPNQZ-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,5-二-O-(1-甲基乙亚基)-D-木糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 乙酸肼 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.76h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(methylcarbamoyl)-α-D-mannopyranosyl)-α,β-L-gulopyranosyl benzyl 2-(2-ethoxy)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT-SÉQUENCE DE LIAISON DU SUCRE

  摘要：

  本公开涉及糖-连接剂-药物共轭物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A是一种糖类；B是一个间隔物，n是从1到3中选择的整数；L是一个连接基团，D是一种具有从一次或二次胺、羟基、硫醇、羧基、醛基和酮基中选择的化学反应性官能团的药物。还提供了包括这些共轭物的药物组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2014145109A1
• 作为产物：
  描述：

  L-xylopyranose 在 盐酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3:4,5-二-O-(1-甲基乙亚基)-D-木糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT-SÉQUENCE DE LIAISON DU SUCRE

  摘要：

  本公开涉及糖-连接剂-药物共轭物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A是一种糖类；B是一个间隔物，n是从1到3中选择的整数；L是一个连接基团，D是一种具有从一次或二次胺、羟基、硫醇、羧基、醛基和酮基中选择的化学反应性官能团的药物。还提供了包括这些共轭物的药物组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2014145109A1

文献信息

• Studies on enolization of aldehydo-aldose derivatives
  作者：Stephen J. Eitelman、Derek Horton

  DOI：10.1016/j.carres.2006.08.009

  日期：2006.11

  Acetylation of the 2,3-O-isopropylidene derivative (1) of D-glyceraldehyde with hot acetic anhydride in the presence of sodium acetate give a mixture of (Z)- and (E)-enol acetates (2 and 3), together with the acetylated racemic aldehydrol (4) of 1. Likewise, the acyclic aldehydo 2,3:4,5-diisopropylidene acetals of D- and L-arabinose, D-xylose, and D-ribose underwent conversion into enol acetates, with

  在乙酸钠存在下，将D-甘油醛的2,3-O-异亚丙基衍生物（1）与热乙酸酐乙酰化，得到（Z）-和（E）-烯醇乙酸酯（2和3）的混合物乙酰化外消旋乙醛（4）为1。同样，D-和L-阿拉伯糖，D-木糖和D-核糖的无环2,3：4,5-二异亚丙基缩醛经转化为烯醇乙酸酯， （Z）异构体占优势，并且可光化学转化为相应的（E）异构体。在其他乙酰化条件下，醛衍生物被转化为相应的醛氢二乙酸酯。
• New Chiral Nitrones in the Synthesis of Modified Nucleosides
  作者：Róbert Fischer、Alexandra Drucková、Lubor Fiera、Alfonz Rybár、Christian Hametner、MichaŠ K. Cyrański

  DOI：10.1055/s-2002-32579

  日期：——

  New chiral nitrones 7 and 12, easily prepared from D-xylose by multistep synthetic routes, undergo regioselective 1,3-dipolar cycloadditions with N-vinylated bases (uracil, adenine) giving isoxazolidinyl nucleosides in good yields. Attack of the dipolarophile on the Z-configuration of the nitrone through exo and endo transition states from the si face of nitrone (C-1'/C-3 erythro) affords C-3/C-5 cis

  新的手性硝酮 7 和 12 很容易通过多步合成路线从 D-木糖制备，与 N-乙烯基化碱基（尿嘧啶、腺嘌呤）进行区域选择性 1,3-偶极环加成，以良好的产率得到异恶唑烷基核苷。亲偶极体通过硝酮的 si 面（C-1'/C-3 erythro）的外向和内向过渡态对硝酮的 Z-构型的攻击提供 C-3/C-5 顺式（外向）和 C- 3/C-5 反式（内）异恶唑烷作为两种主要异构体。
• Brønsted Acid Enabled Nickel-Catalyzed Hydroalkenylation of Aldehydes with Styrene and its Derivatives
  作者：Xing-Wang Han、Tao Zhang、Yan-Long Zheng、Wei-Wei Yao、Jiang-Fei Li、You-Ge Pu、Mengchun Ye、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201801817

  日期：2018.4.23

  enabled nickel‐catalyzed hydroalkenylation of aldehydes and styrene derivatives has been developed. The Brønsted acid acts as a proton shuttle to transfer a proton from the alkene to the aldehyde, thereby leading to an economical and byproduct‐free coupling. A series of synthetically useful allylic alcohols were obtained through one‐step reactions from readily available styrene derivatives and aliphatic

  已经开发出布朗斯台德酸使醛和苯乙烯衍生物的镍催化加氢烯基化反应。布朗斯台德酸起质子穿梭的作用，将质子从烯烃转移到醛中，从而实现了经济和无副产物的偶联。通过一步反应从容易获得的苯乙烯衍生物和脂肪醛中一步获得了一系列合成有用的烯丙醇，收率高达88％，并且具有很高的线性选择性。
• Chemoenzymatic synthesis of differentially protected 3-deoxysugars
  作者：Dennis G. Gillingham、Pierre Stallforth、Alexander Adibekian、Peter H. Seeberger、Donald Hilvert

  DOI：10.1038/nchem.504

  日期：2010.2

  their chemical synthesis is difficult. Here we present a simple chemoenzymatic method for preparing differentially protected 3-deoxysugar derivatives from readily available starting materials. It exploits the promiscuous aldolase activity of the enzyme macrophomate synthase (MPS) to add pyruvate enolate diastereoselectively to a wide range of structurally complex aldehydes. A short synthesis of KDN illustrates

  3-脱氧糖是复合碳水化合物的重要成分。例如，2-酮基-3-脱氧d -甘露-octulosonic酸（KDO）是脂多糖的革兰氏阴性菌的必要成分，2-酮基-3-脱氧d -甘油基- d -半乳-nonulosonic acid (KDN) 广泛存在于细菌细胞壁和低等脊椎动物的碳水化合物中，唾液酸是哺乳动物糖蛋白的常见帽。虽然容易获得这些糖将有利于疫苗候选、抗生素和小分子药物的创造，但它们的化学合成很困难。在这里，我们提出了一种简单的化学酶促方法，用于从容易获得的起始材料制备差异保护的 3-脱氧糖衍生物。它利用巨噬细胞酸合成酶 (MPS) 的混杂醛缩酶活性将丙酮酸烯醇化物非对映选择性地添加到各种结构复杂的醛中。KDN 的简短综合说明了这种方法的实用性。酶的滥交，推定在自然进化中促进了巨大的功能飞跃，
• Syntheses of the d-Aldopentoses from Non-carbohydrate Sources
  作者：Martin G. Banwell、Chris De Savi、David C. R. Hockless、Susanne Pallich、Keith G. Watson

  DOI：10.1055/s-1999-3179

  日期：——

  The cis-1,2-dihydrocatechols 5-7, which are obtained in high yield and ca. 99.8% ee by microbial oxidation of the corresponding aromatic compound, have been converted, iva reaction sequences involving three distinct types of one-carbon deletion processes, into the four d-aldopentoses.

  反式-1,2-二氢邻苯二酚5-7，通过对应芳香化合物的微生物氧化以高产率和约99.8%的ee值获得，已通过涉及三种不同类型的一碳删除过程的反应序列，转化为四种D-醛戊糖。