2,3:4,5-二-O-(1-甲基亚乙基)-beta-D-吡喃果糖 1-叠氮基硫酸酯 | 106881-35-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 2,3:4,5-二-O-(1-甲基亚乙基)-beta-D-吡喃果糖 1-叠氮基硫酸酯
• 中文别名: 乙酸,((2-氯-9-吖啶基)硫代)-,盐钾；2,3:4,5-二-O-(1-甲基亚乙基)-beta-D-吡喃果糖1-叠氮基硫酸酯；2,3:4,5-二-O-(1-甲基亚乙基)-BETA-D-吡喃果糖 1-叠氮基硫酸酯
• 英文名称: 2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose azidosulfate
• 英文别名: 2,3:4,5-bis-O-(1-isopropylidene)-β-D-fructopyranose sulfamoyl azide；Topiramate Azidosulfate；[(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]methyl N-diazosulfamate
• CAS: 106881-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₈S
• 分子量: 365.364
• InChiKey: ULLWHTAOFMDWSA-XBWDGYHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,5-二-O-(1-甲基亚乙基)-beta-D-吡喃果糖 1-叠氮基硫酸酯 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 托吡酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOPIRAMATE AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] PROCEDE ET PRODUIT

  摘要：

  公开号：

  WO2004089965A3
• 作为产物：
  描述：

  托吡酯 在 fluorosulfuryl azide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到2,3:4,5-二-O-(1-甲基亚乙基)-beta-D-吡喃果糖 1-叠氮基硫酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用重氮化试剂进行功能筛选的模块化点击化学库

  摘要：

  点击化学是一个概念，其中模块化合成用于快速找到具有所需特性的新分子1。铜 (i) 催化的叠氮化物 - 炔烃环加成 (CuAAC) 三唑环化和硫 (vi) 氟化物交换 (SuFEx) 催化被广泛认为是点击反应 2-4，可快速获得其产品，产率接近 100%，同时在很大程度上是正交的到其他反应。然而，在 CuAAC 反应的情况下，由于其潜在的毒性和制备过程中涉及的爆炸风险，叠氮化物试剂的可用性受到限制。在这里，我们报告了另一种添加到点击反应家族的反应：由伯胺形成叠氮化物，伯胺是最丰富的官能团之一。该反应仅使用一当量的简单重氮化物质，氟磺酰叠氮化物 6-11 (FSO2N3)，并且能够以安全实用的方式在 96 孔板上制备 1,200 多种叠氮化物。这种可靠的转化是 CuAAC 三唑环化的有力工具，这是目前使用最广泛的点击反应。该方法极大地扩展了可接近的叠氮化物和 1,2,3-三唑的数量，鉴于 CuAAC

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1589-1

文献信息

• Synthesis of phosphates and phosphate isosteres of furanose sugars as potential enzyme inhibitors
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Samuel O. Nortey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85941-x

  日期：1988.1

  natural substrate, fructose 1,6-diphosphate (1), and arabinose and ribose analogues of a natural inhibitor, fructose 2,6-diphosphate (2). NMR studies were conducted to establish the stereochemistry of phosphate displacenent at C1 in the synthesis of arabinose 1-phosphate derivatives. β-Ribose 1,5-diphosphate (35b) was prepared with >95% stereoselectivity.

  合成了各种D-呋喃糖单糖，作为糖异生酶果糖1,6-双磷酸酶的可能抑制剂。这些包括天然底物的氨基磺酸盐，氨基磷酸酯和环氧类似物，果糖1,6-二磷酸（1），以及天然抑制剂的阿拉伯糖和核糖类似物，果糖2,6-二磷酸（2）。进行了NMR研究，以建立阿拉伯糖1-磷酸衍生物的合成中C1处磷酸取代基的立体化学。β-核糖1,5-二磷酸酯（35b）的立体选择性> 95％。
• Anticonvulsant O-alkyl sulfamates. 2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-.beta.-D-fructopyranose sulfamate and related compounds
  作者：Bruce E. Maryanoff、Samuel O. Nortey、Joseph F. Gardocki、Richard P. Shank、Susanna P. Dodgson

  DOI：10.1021/jm00388a023

  日期：1987.5

  Novel sugar sulfamate 1 (McN-4853, topiramate) has been found to exhibit potent anticonvulsant activity analogous to that of phenytoin. In the maximal electroshock seizure test, orally at 2 h in mice, 1 had an ED50 of 39 mg/kg. Orally, 1 had a duration of action in excess of 8 h. Other aspects of the pharmacology of 1, as well as neurochemistry and carbonic anhydrase inhibition, are discussed. The

  已发现新型糖氨基磺酸盐1（McN-4853，托吡酯）具有类似于苯妥英的强效抗惊厥活性。在最大的电击惊厥试验中，在小鼠2小时口服时，1的ED50为39 mg / kg。口服1的作用持续时间超过8小时。讨论了1的药理学其他方面，以及神经化学和碳酸酐酶抑制作用。讨论了1在溶液和固态中的构象行为。合成了一系列类似的1，并检查了其抗惊厥性质。
• Tandem Reaction of Azide with Isonitrile and TMSC_nF_m(H): Access to N-Functionalized C-Fluoroalkyl Amidine
  作者：Wenxu Chang、Zizhen Lei、Yi Yang、Sibo Dai、Jiyao Feng、Jun Yang、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00125

  日期：2023.3.10

  N-Functionalized C-fluoroalkyl amidines are attracting great attention due to their potential in pharmaceuticals. Herein, we report a Pd-catalyzed tandem reaction of azide with isonitrile and fluoroalkylsilane via a carbodiimide intermediate, providing facile access to N-functionalized C-fluoroalkyl amidines. This protocol offers an approach toward not only N-sulphonyl, N-phosphoryl, N-acyl, and N-aryl

  N-官能化的 C-氟烷基脒因其在药物中的潜力而备受关注。在此，我们报道了 Pd 催化的叠氮化物与异腈和氟烷基硅烷通过碳二亚胺中间体的串联反应，提供了对 N-官能化 C-氟烷基脒的简便途径。该协议提供了一种方法，不仅可以用于 N-磺酰基、N-磷酰基、N-酰基和 N-芳基，还可以用于具有广泛底物范围的C-CF 3、C 2 F 5和 CF 2 H 脒。在克规模和生物学评估中进一步转化和 Celebrex 衍生化的完成揭示了该策略的重要效用。
• MARYANOFF B. E.; NORTEY S. O.; GARDOCKI J. F.; SHANK R. P.; DODGSON S. P., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 880
  作者：MARYANOFF B. E.、 NORTEY S. O.、 GARDOCKI J. F.、 SHANK R. P.、 DODGSON S. P.

  DOI：——

  日期：——
• MARYANOFF, BRUCE E.;REITZ, ALLEN B.;NORTEY, SAMUEL O., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3093-3106
  作者：MARYANOFF, BRUCE E.、REITZ, ALLEN B.、NORTEY, SAMUEL O.

  DOI：——

  日期：——