(4S,5R)-5-[(1S,2S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid | 231934-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(1S,2S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(1S,2S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 231934-94-4
• 化学式: C₂₅H₅₂O₉Si₂
• 分子量: 552.853
• InChiKey: QUFDHQWWOBELEM-WOZUAGRISA-N

物化性质

• 沸点：
  533.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(1S,2S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 正丁基锂 、 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 D-木糖
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the d-Aldopentoses from Non-carbohydrate Sources

  摘要：

  反式-1,2-二氢邻苯二酚5-7，通过对应芳香化合物的微生物氧化以高产率和约99.8%的ee值获得，已通过涉及三种不同类型的一碳删除过程的反应序列，转化为四种D-醛戊糖。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3179
• 作为产物：
  描述：

  [3aS-(3aα,5aβ,6aβ,6bα)]-4-溴-3a,5a,6a,6b-四氢-2,2-二甲基环氧乙烷并[e]-1,3-苯并二茂 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (4S,5R)-5-[(1S,2S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the d-Aldopentoses from Non-carbohydrate Sources

  摘要：

  反式-1,2-二氢邻苯二酚5-7，通过对应芳香化合物的微生物氧化以高产率和约99.8%的ee值获得，已通过涉及三种不同类型的一碳删除过程的反应序列，转化为四种D-醛戊糖。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3179

文献信息

• Syntheses of the d-Aldopentoses from Non-carbohydrate Sources
  作者：Martin G. Banwell、Chris De Savi、David C. R. Hockless、Susanne Pallich、Keith G. Watson

  DOI：10.1055/s-1999-3179

  日期：——

  The cis-1,2-dihydrocatechols 5-7, which are obtained in high yield and ca. 99.8% ee by microbial oxidation of the corresponding aromatic compound, have been converted, iva reaction sequences involving three distinct types of one-carbon deletion processes, into the four d-aldopentoses.

  反式-1,2-二氢邻苯二酚5-7，通过对应芳香化合物的微生物氧化以高产率和约99.8%的ee值获得，已通过涉及三种不同类型的一碳删除过程的反应序列，转化为四种D-醛戊糖。