diacetonexylitol | 30737-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diacetonexylitol
• 英文别名: 2,3,4,5-di-O-isopropylidene-D-xylitol；2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-L-arabitol；[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 30737-85-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: FBIWGPWXTDOFQR-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetonexylitol 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-deoxy-5-iodo-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-DL-xylitol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Panaxytriol, a Potent Antitumor Agent Isolated from Panax Ginseng

  摘要：

  首次合成了从三七中分离出来的一种强效抗肿瘤药物--三七三醇 1，并确认其立体结构为 (3R,9R,10R)-十七碳-1-烯-4,6-二炔-3,9,10-三醇。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1775
• 作为产物：
  描述：

  Xylitol 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 丙酮 作用下， 生成 diacetonexylitol
  参考文献：
  名称：

  农药根区模型 3.12 的比较：径流预测与现场数据

  摘要：

  作为提高监管建模结果可信度的过程的一部分，将农药根区模型 (PRZM) 3.12 的预测与在九个不同的田间浸出研究中收集的测量数据进行了比较。在优先流不显着的均质土壤中，使用 PRZM 3.12 获得了合理的浸出估计值。PRZM 3.12 通常可以很好地预测溴化物在土壤中的运动（土壤和土壤孔隙水浓度通常在预测值的两倍以内）。对于基于最佳输入参数选择的模拟，农药土壤孔隙水浓度的预测通常在 3 倍以内，土壤孔隙水估计在 11 倍以内。当校准模型输入参数以改进模拟时水文学，预测的土壤孔隙水中的农药浓度通常在测量浓度的两倍以内。由于浸出对降解速率的敏感性，使用降解速率相对较慢的农药可获得最准确的预测。当使用保守假设来定义输入农药参数时，农药浓度的预测通常比使用没有任何内置保守性的输入参数的最佳估计时大两倍。

  DOI：

  10.1002/etc.5620210803

文献信息

• Preparation of enantiomeric and racemic 2,3,4,5-tetrahydroxypentyl derivatives of adenine, cytosine and uracil
  作者：Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19822786

  日期：——

  1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-DL-ribitol (III), -D-arabitol (IXa), -L-arabitol (XIVa), -DL-xylitol (XXIVa), 1-(cytosin-L-yl)-1-deoxy-D-arabitol (IXb), -L-arabitol (XIVb), 1-(uracil-1-yl)-1-deoxy-D-arabitol (IXc), -L-arabitol (XIVc) and -DL-xylitol (XXIVb) were prepared by reaction of 1-O-p-toluenesulfonyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidenealditols Ib, VIIb, XIIb and XXIIb with sodium salts of adenine, N⁴-benzoylcytosine or 4-methoxy-2-pyrimidone followed by removal of the protecting groups. Condensation of the mentioned sodium salts with methyl 5-O-p-toluenesulfonyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside (IV) with subsequent acid hydrolysis and reduction with sodium borohydride afforded 1-(adenin-9-yl)-1-deoxy-L-ribitol (VIa) and 1-(cytosin-1-yl)-1-deoxy-L-ribitol (VIb). 1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-L-lyxitol (XVII), -L-lyxitol (XVIII) and -2-O-methyl-D-lyxitol (XXI) were prepared analogously. Acid hydrolysis of 5-(adenin-9-yl)-5-deoxy-4-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose (XXVa), followed by reduction with sodium borohydride and catalytic hydrogenation, gave 1-(adenin-9-yl)-1-deoxy-L-xylitol (XXVIb).

  1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-DL-核糖醇（III），-D-阿拉伯糖醇（IXa），-L-阿拉伯糖醇（XIVa），-DL-木糖醇（XXIVa），1-(胞嘧啶-L-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXb），-L-阿拉伯糖醇（XIVb），1-(尿嘧啶-1-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXc），-L-阿拉伯糖醇（XIVc）和-DL-木糖醇（XXIVb）通过将1-O-p-甲苯磺酰基-2,3:4,5-二-O-异丙基亚甲基二醇（Ib，VIIb，XIIb）和（XXIIb）与腺嘌呤、N4-苯甲酰胞嘧啶或4-甲氧基-2-嘧啶酮的钠盐反应制备，随后去除保护基。提到的钠盐与甲基5-O-p-甲苯磺酰基-2,3-O-异丙基亚-D-核糖呋喃苷（IV）缩合，随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIa）和1-(胞嘧啶-1-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIb）。1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-利克糖醇（XVII），-L-利克糖醇（XVIII）和-2-O-甲基-D-利克糖醇（XXI）类似制备。5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧-4-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-木糖呋喃糖醇（XXVa）的酸水解，随后与硼氢化钠还原和催化氢化，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-木糖醇（XXVIb）。
• SYNTHESIS OF DITHIO-, THIO-AND CARBAMOYL ESTER DERIVATIVES OF MONOSACCHARIDES AND ITOLS
  作者：Christophe Len、Denis Postel、Gino Ronco、Pierre Villa

  DOI：10.1080/10426509808032452

  日期：1998.1

  unprotected carbohydrates possess both modulable hydrophilic character and potential biological properties. Some carbamoyl esters showed, by NMR spectroscopy, characteristics of Z-E isomerism; the rotational energy barrier was higher for the thiocarbamates than for the corresponding carbamates.

  摘要 O-异亚丙基保护的单糖和醇的区域特异性氨基甲酰化得到了大范围的新型氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基和二硫代氨基甲酰基酯。这些完全、部分和未受保护的碳水化合物同时具有可调节的亲水特性和潜在的生物学特性。一些氨基甲酸酯通过核磁共振谱显示出ZE异构特征；硫代氨基甲酸酯的旋转能垒高于相应的氨基甲酸酯。
• Synthesis and in vitro bioactivity evaluation of new glucose and xylitol ester derivatives of 5-aminosalicylic acid
  作者：Samira Yousefi、Saadi Bayat、Mohd Basyaruddin Abdul Rahman、Intan Safinar Ismail、Elnaz Saki、Emilia Abdulmalek

  DOI：10.1039/c5ra19623j

  日期：——

  Synthesis,in vitroanti-bacterial, anti-inflammatory and anti-cancer activity evaluations andin silicostudy of monosaccharide derivatives of mesalazine in comparison with parent drug.

  合成，体外抗菌、抗炎和抗癌活性评价以及与原药相比，单糖衍生物与美沙拉嗪的in silico研究。
• Syntheses of the d-Aldopentoses from Non-carbohydrate Sources
  作者：Martin G. Banwell、Chris De Savi、David C. R. Hockless、Susanne Pallich、Keith G. Watson

  DOI：10.1055/s-1999-3179

  日期：——

  The cis-1,2-dihydrocatechols 5-7, which are obtained in high yield and ca. 99.8% ee by microbial oxidation of the corresponding aromatic compound, have been converted, iva reaction sequences involving three distinct types of one-carbon deletion processes, into the four d-aldopentoses.

  反式-1,2-二氢邻苯二酚5-7，通过对应芳香化合物的微生物氧化以高产率和约99.8%的ee值获得，已通过涉及三种不同类型的一碳删除过程的反应序列，转化为四种D-醛戊糖。
• Convergent and stereoselective synthesis of (−)-zeaenol
  作者：Rayala Naveen Kumar、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.035

  日期：2015.8

  Stereoselective synthesis of (−)-zeaenol has been accomplished from d-xylose as a chiral pool starting material. The key steps of this convergent synthetic strategy involves a Stille coupling, a Noyori reduction, a Julia–Kocienski olefination and a macrolactonization to obtain (−)-zeaenol. We have also explored a Sonogashira coupling along with a Trost protocol for the intramolecular hydrosilylation

  （-）-玉米醇的立体选择性合成已经由作为手性库起始材料的d-木糖完成。该聚合合成策略的关键步骤包括Stille偶联，Noyori还原，Julia-Kocienski烯烃化反应和大环内酯化反应以获得（-）-玉米醇。我们还探索了Sonogashira偶联以及Trost方案，用于在均丙醇体系上进行分子内氢化硅烷化，作为该分子的另一种合成方法。