E-1-(4-methylphenyl)-2-(2,4-dinitrophenyl)ethene | 93866-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: E-1-(4-methylphenyl)-2-(2,4-dinitrophenyl)ethene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 93866-23-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: IELGXPFHMOUYDA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-(4-methylphenyl)-2-(2,4-dinitrophenyl)ethene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 E-1-(4-bromomethylphenyl)-2-(2,4-dinitrophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrically substituted distyrylbenzenes and their polar crystal structures

  摘要：

  报道了十二种不对称供体-受体二苯乙烯基苯衍生物的合成，这些衍生物具有一个氰基或一个、两个或三个硝基作为电子受体，以及一个、两个或三个甲氧基作为电子供体。通过循环伏安法得到的峰电位与实验紫外/可见光谱数据以及来自量子化学计算的分子偶极矩相结合，深入了解了取代基位置对这一尚未探索的有机半导体类别电子结构和电荷分布的影响。使用单晶X射线衍射研究了其中五种化物的超分子结构，以监测供体和受体组位置对固态分子排列的影响，并发现了三种晶体结构，其中分子偶极子未在中心对称晶格中排列。对单元晶胞中偶极子的分析进一步揭示了这三种极性结构的潜在非线性光学性质。

  DOI：

  10.1039/c0nj00732c
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲醛 、 4-甲基苯三苯基氯化磷 在 乙醇 、 sodium 、 碘 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以33%的产率得到E-1-(4-methylphenyl)-2-(2,4-dinitrophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrically substituted distyrylbenzenes and their polar crystal structures

  摘要：

  报道了十二种不对称供体-受体二苯乙烯基苯衍生物的合成，这些衍生物具有一个氰基或一个、两个或三个硝基作为电子受体，以及一个、两个或三个甲氧基作为电子供体。通过循环伏安法得到的峰电位与实验紫外/可见光谱数据以及来自量子化学计算的分子偶极矩相结合，深入了解了取代基位置对这一尚未探索的有机半导体类别电子结构和电荷分布的影响。使用单晶X射线衍射研究了其中五种化物的超分子结构，以监测供体和受体组位置对固态分子排列的影响，并发现了三种晶体结构，其中分子偶极子未在中心对称晶格中排列。对单元晶胞中偶极子的分析进一步揭示了这三种极性结构的潜在非线性光学性质。

  DOI：

  10.1039/c0nj00732c

文献信息

• Highly double selective nitration of nitrostilbenes over zeolite
  作者：Jun-Hui Xu、Jian-Ping Wei、Zheng Hao、Qing-Guo Ma、Xin-Hua Peng

  DOI：10.1039/c4cc04688a

  日期：——

  A feasible zeolite-assisted ortho C–H nitration of nitrostilbenes has been developed for the first time.

  首次开发了一种可行的沸石辅助的亚甲基C-H硝化反应，用于亚硝基芳基丙烯酸酯的合成。
• M-diaminobenzenes, their acid adducts and the use thereof in colorants
  申请人：Goettel Otto

  公开号：US20060047172A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates to novel m-diaminobenzenes of formula (I) to the use thereof in colorants and to the oxidative hair colorants containing said m-diaminobenzenes.

  本发明涉及一种新的式子为(I)的m-二氨基苯，以及其在染料中的使用和含有该m-二氨基苯的氧化发色剂。
• Synthesis of (<i>E</i>) α,2,4-Trinitrostilbenes from (<i>E</i>) 2,4-Dinitrostilbenes
  作者：S. Saravanan、P. C. Srinivasan

  DOI：10.1081/scc-120018685

  日期：2003.1.5

  A convenient synthesis of (E) alpha,2,4-trinitrostilbenes 2a-d from (E) 2,4-dinitrostilbenes 1a-e by direct nitration is reported. Isomerization of the trans geometry of the reactant stilbenes to cis in the products was found. The structures of stilbenes 2a, 2c and 2d were confirmed by XRD.
• Photophysics and photochemistry of trans-4-nitrostilbenes and trans-2,4-dinitrostilbenes: Effect of intramolecular charge transfer
  作者：Helmut Görner

  DOI：10.1002/bbpc.19981020505

  日期：1998.5

  AbstractThe photophysical and photochemical properties of trans‐R‐2′,4′‐dinitrostilbene (II) and a series of trans‐R‐2′,4′‐dinitrostilbenes (II‐R, R: 2‐NO2, 3‐NO2, 4‐Br, 4‐F, 4‐Me, 4‐C3H7, 4‐OCH2C6H5, 3,4,5‐(OMe)3, 4‐OEt, 4‐NMe2, 4‐NEt2) were studied in solution as a function of solvent polarity and temperature. The quantum yield of fluorescence (Φf) is very small for all II‐R at 25°C. At −196°C Φf is moderate for several derivatives in 2‐methyltetrahydrofuran (MTHF) but strongly enhanced for those bearing electron donating substituents. For the latter compounds the quantum yield of trans → cis photoisomerization is low, but for the other compounds Φt → c is substantial (0.2‐0.5 in toluene or MTHF at room temperature). The triplet state absorbs typically in a broad spectral range; its lifetime (τT) lies in the 20‐200 ns range and is longer for R = 4‐NEt2; at −196°C τT of all II‐R approaches milliseconds. The results are compared with those of trans‐4‐R‐4′‐nitrostilbenes (I‐R, R: NO2, H, OMe, NH2, NMe2, NEt2). Phosphorescence of singlet molecular oxygen was observed for several mono‐ and dinitrostilbenes at room temperature. Generally, the quantum yield of singlet oxygen formation is much smaller than that of intersystem crossing into the triplet state. The triplet mechanism accounts for trans→cis photoisomerization and the contribution of this pathway is lowered by intramolecular electron transfer to the nitro group(s). The similarities and differences between I‐R and II‐R type compounds and the effects of intramolecular charge transfer are discussed.
• M-DIAMINOBENZOLE UND DEREN SÄUREADDUKTE SOWIE DEREN VERWENDUNG IN FÄRBEMITTELN
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP1685091B1

  公开（公告）日：2010-05-19