2,4-二硝基苯甲醇 | 4836-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基苯甲醇
• 英文名称: 2,4-dinitrobenzyl alcohol
• 英文别名: (2,4-dinitrophenyl)methanol
• CAS: 4836-66-2
• 化学式: C₇H₆N₂O₅
• 分子量: 198.135
• InChiKey: ZKKOBDGQUYKWFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-118 °C(lit.)
• 沸点：
  377.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

2,4-二硝基苄醇已知的人类代谢物包括硫酸2,4-二硝基苄酯。

2,4-dinitrobenzylalcohol has known human metabolites that include Sulfuric acid 2,4-dinitrobenzyl ester.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 laccase from Trametes versicolor 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以75%的产率得到2,4-二硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  漆酶介体体系用于乙醇氧化为羰基或羧酸：可持续发展的行业

  摘要：

  通过将两种绿色高效催化剂（例如Trametes versicolor的市售酶漆酶）和稳定的自由基2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）结合在一起，一些伯醇在水中被氧化为可以实现相应的羧酸或醛以及选定的仲醇与酮的对映。通过将优化方法应用于对映体纯的2-芳基丙醇（profenols）氧化成相应的2-芳基丙酸（profens），可以高产率且完全保留构型，从而拓宽了生物氧化的适用范围。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402136
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2,4-二硝基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  2-((3,5-二硝基苯甲基)硫代)喹唑啉酮：由脱氮黄素 (F420) 依赖性硝基还原酶 (Ddn) 激活的有效抗分枝杆菌药物

  摘要：

  交换先前合成但尚未公开的 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4 的 2 和4位取代基、闭环和进一步优化导致鉴定出有效的抗结核药物 2-硫代喹唑啉酮26。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个间硝基取代基在抗结核活性中发挥着至关重要的作用，而在喹唑啉酮核心上引入极性取代基可以减少牛血清白蛋白（BSA）的结合（ 63c，63d）。虽然大多数测试的喹唑啉酮类化合物没有表现出针对 MRC-5 的细胞毒性，但通过 Ames 测试发现最有效的化合物26具有诱变性。该类似物对结核分枝杆菌胸苷酸激酶（3-氰基吡啶酮的靶标，位于当前类似物的基础上）表现出中等的抑制效力，表明本发明的S-取代的硫代喹唑啉酮的全细胞抗分枝杆菌活性可能是由于调节替代或额外目标。观察到受辅因子 F 420生物合成 ( fbiC )、辅因子还原 ( fgd ) 或去氮黄素依赖性硝基还原酶活性

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01374

文献信息

• KB₃H₈: an environment-friendly reagent for the selective reduction of aldehydes and ketones to alcohols
  作者：Xinying Li、Tongge Mi、Wenjing Guo、Zhongrui Ruan、Yu Guo、Yan-Na Ma、Xuenian Chen

  DOI：10.1039/d1cc05638g

  日期：——

  Selective reduction of aldehydes and ketones to their corresponding alcohols with KB3H8, an air- and moisture-stable, nontoxic, and easy-to-handle reagent, in water and THF has been explored under an air atmosphere for the first time. Control experiments illustrated the good selectivity of KB3H8 over NaBH4 for the reduction of 4-acetylbenzaldehyde and aromatic keto esters.

  首次在空气气氛下探索了在水和 THF 中使用 KB 3 H 8选择性还原醛和酮为其相应的醇，KB 3 H 8是一种空气和湿气稳定、无毒且易于处理的试剂。对照实验表明 KB 3 H 8优于 NaBH 4用于还原 4-乙酰苯甲醛和芳香酮酯的良好选择性。
• Selective reduction of aldehydes and ketones to alcohols with ammonia borane in neat water
  作者：Lei Shi、Yingying Liu、Qingfeng Liu、Bin Wei、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c2gc00006g

  日期：——

  Chemoselective reduction of various carbonyl compounds to alcohols with ammonia borane (AB), a nontoxic, environmentally benign, and easily handled reagent, in neat water was achieved in quantitative conversions and high isolated yields. Interestingly, α- and β-keto esters were selectively reduced to corresponding hydroxyl esters by AB, while diols were obtained when sodium borohydride was used as

  化学选择性 减少 各种 羰基化合物 到 酒类 纯净的氨硼烷（AB），一种无毒，对环境无害且易于处理的试剂 水通过定量转化和高分离收率实现了这一目标。有趣的是，α-和β-酮基酯类 被AB选择性还原为相应的羟基酯，而 二醇类 是在什么时候获得的 硼氢化钠 被用作 还原剂。该方法还与多种碱不稳定的保护基的存在兼容，例如甲苯磺酰， 乙酰基， 苯甲酰基，酯基和酸不稳定的保护基，例如 三苯甲基 和TBDMS基团，以及其他基团，例如不饱和双键， 硝基的和氰基。最后，一公斤的反应苯甲酰甲酸酯 与AB进行了 水 并给了 扁桃酸甲酯 收率达94％。
• Metabolism of 2,4-dinitrotoluene and 2,6-dinitrotoluene, and their dinitrobenzyl alcohols and dinitrobenzaldehydes by Wistar and Sprague-Dawley rat liver microsomal and cytosl fractions.
  作者：Masa-aki MORI、Tadashi KAWAJIRI、Michio SAYAMA、Tatsuro MIYAHARA、Hiroshi KOZUKA

  DOI：10.1248/cpb.37.1904

  日期：——

  The metabolism of 2, 4-dinitrotoluene (2, 4-DNT), 2, 4-dinitrobenzyl alcohol (2, 4-DNB), 2, 4-dinitrobenzaldehyde(2, 4-DNBAl), 2, 6-DNT, 2, 6-DNB and 2, 6-DNBAl in the microsomal and cytosol fractions prepared from unfortified male Wistar and male Sprague-Dawley (S.D.) rat livers was investigated. Data obtained by high-performance liquid chromatography (HPLC) indicated that the products of dinitrotoluenes (2, 4-DNT and 2, 6-DNT), dinitrobenzyl alcohols (2, 4-DNB and 2, 6-DNB), and dinitrobenzaldehydes (2, 4-DNBAl and 2, 6-DNBAl) in the microsomal and cytosol preparations containing nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NAD(P)) and reduced NAD(P)(NAD(P)H) were dinitrobenzyl alcohols (2, 4-DNB and 2, 6-DNB), dinitrobenzaldehydes (2, 4-DNBAl and 2, 6-DNBAl), and dinitrobenzoic acids (2, 4-DNBA and 2, 6-DNBA), and dinitrobenzyl alcohols (2, 4-DNB and 2, 6-DNB), respectively. From these results, it was concluded that the dinitrobenzaldehydes (2, 4-DNBAl and 2, 6-DNBAl) were intermediates in the oxidations of dinitrobenzyl alcohols (2, 4-DNB and 2, 6-DNB) to dinitrobenzoic acids (2, 4-DNBA and 2, 6-DNBA), and that the oxidations of dinitrobenzyl alcohols (2, 4-DNB and 2, 6-DNB) to dinitrobenzaldehydes (2, 4-DNBAl and 2, 6-DNBAl) and the reductions of dinitrobenzaldehydes to dinitrobenzyl alcohols (2, 4-DNB and 2, 6-DNB) were reversible The result of the consecutive oxidations of 2, 6-DNT in male Wistar rat livers, in the presence of various inhibitors suggests that oxidation of 2, 6-DNT to 2, 6-DNB is done mainly by microsomal cytochrome P-450, oxidation of 2, 6-DNB to 2, 6-DNBAl is mediated by microsomal cytochrome P-450 and nicotinamide adenine dinucleotide (NAD)-dependent alcohol dehydrogenase, oxidation of 2, 6-DNBAl to 2, 6-DNBA may be mediated by NAD-dependent aldehyde oxidase, and reduction of 2, 6-DNBAl to 2, 6-DNB may be mediated by reduced NAD(NADH)-dependent aldehyde reductase. From the comparative investigation of these reaction activities, it was found that : (a) the activity in the 2, 6-DNT oxidation to 2, 6-DNB was higher than that in the 2, 4-DNT oxidation to 2, 4-DNB in both strains, and the activity in Wistar rat was higher than that in S.D. rat; (b) the activities for the reductions of the dinitrobenzaldehydes (2, 4-DNBAl and 2, 6-DNBAl) to dinitrobenzyl alcohols (2, 4-DNB and 2, 6-DNB) were the highest, among the reactions examined, in both strains, and the reduction activity of 2, 4-DNBAl to 2, 4-DNB in Wistar rat was particularly high; (c) the activity for 2, 6-DNB oxidation to 2, 6-DNBAl was higher than that for 2, 4-DNB oxidation to 2, 4-DNBAl in both strains, and the activity in Wistar rat was higher than that in S.D. rat; (d) the activity for 2, 6-DNBAl oxidation to 2, 6-DNBA was much less than that for 2, 4-DNBAl oxidation to 2, 4-DNBA in both strains, and in particular, the activity for oxidation of 2, 6-DNBAl to 2, 6-DNBA in Wistar rat was low. The present results indicate that the metabolism of DNT isomers differs in different strains of rat.

  对未增强的雄性Wistar和雄性Sprague-Dawley (S.D.)大鼠肝脏中的微粒体和细胞质部分中的2, 4-二硝基甲苯 (2, 4-DNT)、2, 4-二硝基苄醇 (2, 4-DNB)、2, 4-二硝基苯甲醛 (2, 4-DNBAl)、2, 6-DNT、2, 6-DNB和2, 6-DNBAl的代谢进行了研究。通过高效液相色谱 (HPLC) 获得的数据表明, 在含有烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NAD(P)) 和还原型NAD(P)(NAD(P)H) 的微粒体和细胞质制备物中, 二硝基甲苯 (2, 4-DNT和2, 6-DNT)、二硝基苄醇 (2, 4-DNB和2, 6-DNB) 和二硝基苯甲醛 (2, 4-DNBAl和2, 6-DNBAl) 的产物分别是二硝基苄醇 (2, 4-DNB和2, 6-DNB)、二硝基苯甲醛 (2, 4-DNBAl和2, 6-DNBAl) 和二硝基苯甲酸 (2, 4-DNBA和2, 6-DNBA), 以及二硝基苄醇 (2, 4-DNB和2, 6-DNB)。从这些结果可以得出结论, 二硝基苯甲醛 (2, 4-DNBAl和2, 6-DNBAl) 是二硝基苄醇 (2, 4-DNB和2, 6-DNB) 氧化为二硝基苯甲酸 (2, 4-DNBA和2, 6-DNBA) 的中间体, 并且二硝基苄醇 (2, 4-DNB和2, 6-DNB) 氧化为二硝基苯甲醛 (2, 4-DNBAl和2, 6-DNBAl) 和二硝基苯甲醛还原为二硝基苄醇是可逆的。在雄性Wistar大鼠肝脏中连续氧化2, 6-DNT的结果, 在存在各种抑制剂的情况下, 表明2, 6-DNT氧化为2, 6-DNB主要是由微粒体细胞色素P-450完成的, 2, 6-DNB氧化为2, 6-DNBAl是由微粒体细胞色素P-450和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD) 依赖性醇脱氢酶介导的, 2, 6-DNBAl氧化为2, 6-DNBA可能由NAD依赖性醛氧化酶介导, 而2, 6-DNBAl还原为2, 6-DNB可能由还原型NAD(NADH) 依赖性醛还原酶介导。从这些反应活性的比较研究中发现: (a) 2, 6-DNT氧化为2, 6-DNB的活性高于2, 4-DNT氧化为2, 4-DNB, 在两种菌株中, Wistar大鼠的活性高于S.D.大鼠; (b) 在两种菌株中, 二硝基苯甲醛 (2, 4-DNBAl和2, 6-DNBAl) 还原为二硝基苄醇 (2, 4-DNB和2, 6-DNB) 的活性是最高的, 在Wistar大鼠中2, 4-DNBAl还原为2, 4-DNB的活性尤其高; (c) 2, 6-DNB氧化为2, 6-DNBAl的活性高于2, 4-DNB氧化为2, 4-DNBAl, 在两种菌株中, Wistar大鼠的活性高于S.D.大鼠; (d) 2, 6-DNBAl氧化为2, 6-DNBA的活性远低于2, 4-DNBAl氧化为2, 4-DNBA, 特别是在Wistar大鼠中2, 6-DNBAl氧化为2, 6-DNBA的活性很低。本研究结果表明, 不同菌株大鼠中DNT异构体的代谢方式不同。
• De Novo design and utilization of photolabile caged substrates as probes of hydrogen tunneling with horse liver alcohol dehydrogenase at sub-zero temperatures: a cautionary note
  作者：Shiou-Chuan Tsai、Judith P. Klinman

  DOI：10.1016/s0045-2068(03)00018-x

  日期：2003.4

  Biochemistry, 40 (2001) 2303]. A strategy was therefore undertaken to reduce kinetic complexity at sub-zero temperatures, using a photolabile (caged) benzyl alcohol that prebinds to the enzyme and yields the active substrate upon photolysis. By computer modeling, a series of caged alcohols were designed de novo, synthesized, and characterized with regard to photolysis and binding properties. The o-nitrobenzyl

  为了了解蛋白质动力学对酶催化和氢隧穿的影响，在零以下温度下研究了马肝醇脱氢酶（HLADH）催化苯甲醇的氧化。先前的研究表明，由于缓慢的结合和底物的损失，野生型HLADH在低至-50摄氏度时具有显着的动力学复杂性[S.-C。蔡，JP Klinman，生物化学，40（2001）2303]。因此，采取了一种策略，使用预先结合到酶上并在光解时产生活性底物的光不稳定（笼养）苄醇，以降低在零以下温度下的动力学复杂性。通过计算机建模，从头开始设计，合成了一系列笼蔽的醇，并就光解和结合特性进行了表征。具有独特长尾的邻硝基苄基醚15 被发现是最理想的。在低于零温度的50％MeOH中，观察到两相动力学曲线，并通过使用15提高了速率。尽管消除了底物结合作为限速步骤，但使用笼蔽的苯甲醇并不能产生可测量的H / D动力学同位素效应。出乎意料的是，基于底物对酶的化学计量，观察到的快速相对应于多种酶转换。可能的副反应及
• α-MnO2 modified exfoliated porous g-C3N4 nanosheet (2D) for enhanced photocatalytic oxidation efficiency of aromatic alcohols
  作者：Manas Ranjan Pradhan、Dharitri Rath、Ratikanta Sethi、Braja B. Nanda、Binita Nanda

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.108717

  日期：2021.8

  radical. Among all the composites, 3 wt% MnO2 modified g-C3N4 shows the best photocatalytic oxidation efficiency towards all the aromatic alcohols. In presence of visible light, heterojuction formation, and formation of active charged species (OH. and O2–.) were mostly responsible for photocatalytic oxidation of aromatic alcohols through free radical mechanism.

  以三聚氰胺和碳酸氢铵为原料，通过一步煅烧的方法合成多孔石墨氮化碳(gC 3 N 4 )，然后超声处理，得到剥离的多孔gC 3 N 4 (2D)纳米片。为了进一步增强光催化性能，gC 3 N 4纳米片（2D）进一步被不同重量百分比的MnO 2改性（1、3、5和7）。将α-MnO 2引入gC 3 N 4纳米片建立了一个层间通道，以促进电荷载流子通过制备的复合 MnO 2 @gC 3 N 4的价带和导带迁移。光致电荷载流子的转变采用Z-scheme机制而不是带转移机制。gC 3 N 4导带中累积的光生电子比(O 2 /O 2 –. )的电位更具负电性，能够将氧还原为超氧化物(O 2 –. ) 自由基。同时，α-MnO 2价带中的空穴比（OH– /哦。) 并帮助将 OH –氧化为羟基 (OH . ) 自由基。在所有复合材料中，3 wt% MnO 2改性的gC 3 N 4对所有芳香醇表现出最佳的光催