<2,4-Dinitro-benzyliden>-anilin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2,4-Dinitro-benzyliden>-anilin
• 英文别名: N-(2,4-dinitrobenzylidene)phenylamine；1-(2,4-dinitrophenyl)-N-phenylmethanimine
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₄
• 分子量: 271.232
• InChiKey: IYMKCOHANMHPFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2,4-Dinitro-benzyliden>-anilin 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到6-硝基-2-苯基吲唑
  参考文献：
  名称：

  一种双亲磷烷通过 PIII/PV=O 氧化还原循环催化形成 N-N 键的 Cadogan 杂环化

  摘要：

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03260
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 在 乙醇 、 p-nitroso-dialkyl-aniline 、 sodium carbonate 作用下， 生成 <2,4-Dinitro-benzyliden>-anilin
  参考文献：
  名称：

  Sachs; Kempf, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Precipitation-driven self-sorting of imines
  作者：Rio Carlo Lirag、Karolina Osowska、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1039/c2ob25736j

  日期：——

  Judicious choice of precipitation conditions can lead to self-sorting of equilibrating mixtures of aromatic aldehydes and substituted anilines into a handful of imine products. The selectivity of this process is caused by the solubility differences among possible imines in the EtOH–H2O solvent mixtures used in precipitation.

  明智地选择沉淀条件，可以使处于平衡状态的混合物中芳香醛和取代苯胺自发地分离成少量的亚胺产物。这一过程的选择性源于在用来沉淀的乙醇-水溶剂混合物中可能形成的亚胺之间的溶解度差异所致。
• Four acid-catalysed dehydration reactions proceed without interference
  作者：Rio Carlo Lirag、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1039/c4cc02990a

  日期：——

  Four acid-catalysed dehydration reactions can proceed in one pot, simultaneously and without interference, to yield one imine, one acetal (or boronic ester), one ester and one alkene, even though many other cross-products could be conceived. This advanced self-sorting behaviour is attributed to different dehydration rates, brought about by dissimilar electronic properties of starting materials.

  即使可以设想许多其他交叉产物，也可以在一个反应​​釜中同时进行四个酸催化的脱水反应，而不会产生干扰，从而生成一种亚胺，一种乙缩醛（或硼酸酯），一种酯和一种烯烃。这种先进的自选行为归因于不同的脱水速率，这是由起始原料的不同电子特性引起的。
• Nederlof,A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1963, vol. 82, p. 75 - 89
  作者：Nederlof,A.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Harkesh B.; McWhinnie, William R., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1985, p. 821 - 826
  作者：Singh, Harkesh B.、McWhinnie, William R.

  DOI：——

  日期：——
• Goerdeler,J.; Weiss,R., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 5, p. 1627 - 1632
  作者：Goerdeler,J.、Weiss,R.

  DOI：——

  日期：——