2,4-二硝基苄溴 | 3013-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基苄溴
• 中文别名: 2,4-二硝基溴苄
• 英文名称: 2,4-dinitrobenzyl bromide
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 3013-38-5
• 化学式: C₇H₅BrN₂O₄
• mdl: MFCD00792410
• 分子量: 261.032
• InChiKey: ZDBJFAWRZSOCMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52°C
• 沸点：
  360.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.830±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 海关编码：
  2904909090
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苄溴 在 rongalite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到2,4-二硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Organic reactions of reduced species of sulfur dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a026
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,4-二硝基苄溴
  参考文献：
  名称：

  由2，2-（2-硝基苄基）-2-取代的乙腈电合成二苯并萘啶衍生物

  摘要：

  提出了一种涉及电化学前两相过程的间接电化学方法，以由二氯甲烷中的2，2-（2-硝基苄基）-2-取代的乙腈生产二苯并萘并吡啶衍生物。如通过直接电解观察到的那样，在水性酸性介质中使用Cp 2 Ti +将两个硝基选择性还原为氨基，避免了羟胺中间体的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01248-0

文献信息

• Enantioselective direct α-alkylation of cyclic ketones by means of photo-organocatalysis
  作者：Elena Arceo、Ana Bahamonde、Giulia Bergonzini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c4sc00315b

  日期：——

  catalytic alkylation of unmodified ketones with alkyl halides. This metal-free approach, which requires light in order to proceed, provides a rare example of highly enantioselective photochemical catalytic processes. An easily available cinchona-based primary amine catalyst guides both the stereoselectivity-defining event and, through the transient formation of photon-absorbing chiral electron donor–acceptor

  我们在这里报告未改性酮与烷基卤化物的第一个不对称催化烷基化反应。这种需要光才能进行的无金属方法提供了高度对映选择性光化学催化过程的罕见实例。一种易于获得的基于金鸡纳气的伯胺催化剂既可以指导定义立体选择性的事件，又可以通过光子吸收性手性电子供体-受体复合物的瞬时形成来引导底物的光活化。
• Direct Sulfide-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanations of Electron-Deficient Dienes and Bromides
  作者：Qing-Zhu Li、Xiang Zhang、Rong Zeng、Qing-Song Dai、Yue Liu、Xu-Dong Shen、Hai-Jun Leng、Kai-Chuan Yang、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01537

  日期：2018.6.15

  A catalytic highly regioselective, diastereoselective, and enantioselective cyclopropanation of electron-deficient dienes and bromides via direct sulfide organocatalysis is reported. A variety of vinylcyclopropanes featuring a quaternary chiral center were synthesized in up to 99% yield and up to 98:2 enantiomeric ratio (er). These products could be facilely transformed to various interesting molecules

  报道了通过直接硫化物有机催化对缺电子的二烯和溴化物进行高度区域选择性，非对映选择性和对映选择性的环丙烷化反应。以高达99％的收率和高达98：2的对映体比率（er）合成了多种具有季手性中心的乙烯基环丙烷。这些产物可以容易地转化为具有极大结构多样性的各种有趣的分子。
• [EN] CANNABINOID-2-RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DES CANNABINOÏDES 2
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2013041859A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to cannabinnoid-2-receptor (CB2R) agonist compounds. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of diseases or conditions in which CB2R stimulation is beneficial (especially inflammatory conditions).

  本发明涉及大麻素-2受体（CB2R）激动剂化合物。本发明还涉及制备这些化合物的方法、包含它们的药物组合物以及它们作为治疗剂用于治疗和/或预防CB2R刺激有益的疾病或状况（尤其是炎症条件）的使用。
• Enantioselective synthesis of diarylcyclopropanecarboaldehydes by organocatalysis
  作者：Xuyun Chen、Yang Yu、Ziyang Liao、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.097

  日期：2016.12

  β-unsaturated aldehydes. The reactions were catalyzed by chiral amine catalyst under mild condition to afford the chiral diarylcyclopropanecarboaldehydes in good to high yields and up to excellent enantioselectivities.

  由取代的苄基氯和α，β-不饱和醛开发了一种有效的手性三取代二芳基环丙烷碳醛的合成方法。在温和的条件下，通过手性胺催化剂催化反应，从而以高至高收率和高达优异的对映选择性提供手性二芳基环丙烷甲醛。
• A Bifunctional Photoaminocatalyst for the Alkylation of Aldehydes: Design, Analysis, and Mechanistic Studies
  作者：Thomas Rigotti、Antonio Casado-Sánchez、Silvia Cabrera、Raúl Pérez-Ruiz、Marta Liras、Víctor A. de la Peña O’Shea、José Alemán

  DOI：10.1021/acscatal.8b01331

  日期：2018.7.6

  visible light conditions. To corroborate the experimental observations, ground state geometry optimization and energy transition studies of thioxanthone and bifunctional catalyst 4c were optimized by time-dependent density functional theory (TD DFT) calculations. The alkylation of aldehydes with this photoaminocatalyst works with high enantioselectivities and yields due to the stereoelectronic properties

  提出了一种基于咪唑烷酮和噻吨酮的双功能光氨基催化剂。这些催化剂的制备过程分两步进行，可轻松调节空间特性。咪唑烷酮光催化剂的光物理和电化学数据已经确定，表明该催化剂可以在可见光条件下工作。为证实噻吨酮和双功能催化剂4c的实验观察，基态几何优化和能量跃迁研究通过基于时间的密度泛函理论（TD DFT）计算进行了优化。由于该催化剂的立体电子性质，用这种光氨基催化剂进行的醛烷基化具有高的对映选择性和收率。提出了基于不同机理实验，TD DFT计算和激光闪光光解的合理机理循环。