2,4-二硝基苯甲醛苯腙 | 74381-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基苯甲醛苯腙
• 英文名称: 2,4-Dinitro-benzaldehyd-phenylhydrazon
• 英文别名: Benzaldehyd-2.4-dinitrophenylhydrazon；2,4-dinitro-benzaldehyde phenylhydrazone；N-[(2,4-dinitrophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 74381-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₄
• 分子量: 286.247
• InChiKey: DEUIOTRPOZMYNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C (decomp)
• 沸点：
  466.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲醛苯腙 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N'-(2,4-dibromo-phenyl)-2,4-dinitro-benzohydrazonoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  CCCLXXXVIII。—溴和氯对2：4-二硝基苯甲醛-苯基-和-对甲苯基azo的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310002792
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲醛 、 苯肼,盐酸盐 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,4-二硝基苯甲醛苯腙
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of 2,4-dinitrotoluene and 2,6-dinitrotoluene, and their dinitrobenzyl alcohols and dinitrobenzaldehydes by Wistar and Sprague-Dawley rat liver microsomal and cytosl fractions.

  摘要：

  对未增强的雄性Wistar和雄性Sprague-Dawley (S.D.)大鼠肝脏中的微粒体和细胞质部分中的2, 4-二硝基甲苯 (2, 4-DNT)、2, 4-二硝基苄醇 (2, 4-DNB)、2, 4-二硝基苯甲醛 (2, 4-DNBAl)、2, 6-DNT、2, 6-DNB和2, 6-DNBAl的代谢进行了研究。通过高效液相色谱 (HPLC) 获得的数据表明, 在含有烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NAD(P)) 和还原型NAD(P)(NAD(P)H) 的微粒体和细胞质制备物中, 二硝基甲苯 (2, 4-DNT和2, 6-DNT)、二硝基苄醇 (2, 4-DNB和2, 6-DNB) 和二硝基苯甲醛 (2, 4-DNBAl和2, 6-DNBAl) 的产物分别是二硝基苄醇 (2, 4-DNB和2, 6-DNB)、二硝基苯甲醛 (2, 4-DNBAl和2, 6-DNBAl) 和二硝基苯甲酸 (2, 4-DNBA和2, 6-DNBA), 以及二硝基苄醇 (2, 4-DNB和2, 6-DNB)。从这些结果可以得出结论, 二硝基苯甲醛 (2, 4-DNBAl和2, 6-DNBAl) 是二硝基苄醇 (2, 4-DNB和2, 6-DNB) 氧化为二硝基苯甲酸 (2, 4-DNBA和2, 6-DNBA) 的中间体, 并且二硝基苄醇 (2, 4-DNB和2, 6-DNB) 氧化为二硝基苯甲醛 (2, 4-DNBAl和2, 6-DNBAl) 和二硝基苯甲醛还原为二硝基苄醇是可逆的。在雄性Wistar大鼠肝脏中连续氧化2, 6-DNT的结果, 在存在各种抑制剂的情况下, 表明2, 6-DNT氧化为2, 6-DNB主要是由微粒体细胞色素P-450完成的, 2, 6-DNB氧化为2, 6-DNBAl是由微粒体细胞色素P-450和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD) 依赖性醇脱氢酶介导的, 2, 6-DNBAl氧化为2, 6-DNBA可能由NAD依赖性醛氧化酶介导, 而2, 6-DNBAl还原为2, 6-DNB可能由还原型NAD(NADH) 依赖性醛还原酶介导。从这些反应活性的比较研究中发现: (a) 2, 6-DNT氧化为2, 6-DNB的活性高于2, 4-DNT氧化为2, 4-DNB, 在两种菌株中, Wistar大鼠的活性高于S.D.大鼠; (b) 在两种菌株中, 二硝基苯甲醛 (2, 4-DNBAl和2, 6-DNBAl) 还原为二硝基苄醇 (2, 4-DNB和2, 6-DNB) 的活性是最高的, 在Wistar大鼠中2, 4-DNBAl还原为2, 4-DNB的活性尤其高; (c) 2, 6-DNB氧化为2, 6-DNBAl的活性高于2, 4-DNB氧化为2, 4-DNBAl, 在两种菌株中, Wistar大鼠的活性高于S.D.大鼠; (d) 2, 6-DNBAl氧化为2, 6-DNBA的活性远低于2, 4-DNBAl氧化为2, 4-DNBA, 特别是在Wistar大鼠中2, 6-DNBAl氧化为2, 6-DNBA的活性很低。本研究结果表明, 不同菌株大鼠中DNT异构体的代谢方式不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1904

文献信息

• A Convenient One-Pot Conversion of Arene- and Heteroarenecarboxaldehyde Phenylhydrazones into Nitriles via Reaction with<i>N,N</i>-Dimethyldichloromethaniminium Chloride
  作者：Bruno Kokel、Gabriel Menichi、Michel Hubert-Habart

  DOI：10.1055/s-1985-31154

  日期：——
• Sachs; Kempf, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1231,2705, 2711
  作者：Sachs、Kempf

  DOI：——

  日期：——