5-phenyl-1-(tributylstannyl)tetrazole | 474092-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-1-(tributylstannyl)tetrazole
• 英文别名: 5-phenyl-2-(tributylstannyl)tetrazole；Tributyl-(5-phenyltetrazol-2-yl)stannane
• CAS: 474092-89-2；34833-36-8
• 化学式: C₁₉H₃₂N₄Sn
• 分子量: 435.2
• InChiKey: ASYBDBCUHGXQOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-(tributylstannyl)tetrazole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-Phenyl-tetrahydrobenzimidazol
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of imidazoles

  摘要：

  烯烃通过其环氧化物与2-三正丁基锡四氮唑（2）反应，随后采用改进的方法与三甲基苯氧基磷阳离子碘化物脱水，最后对所得的乙烯基四氮唑（4）进行光解，转化为咪唑。

  DOI：

  10.1039/c39820000714
• 作为产物：
  描述：

  碘基三丁基锡 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-phenyl-1-(tributylstannyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  锡催化从腈中合成5取代的1H-四唑：均相和非均相程序

  摘要：

  通过使用三有机锡醇盐预催化剂使三甲基甲硅烷基叠氮化物与腈反应，可以有效地制备5-取代的1H-四唑。首先使用均相的三丁基锡衍生物研究了反应机理，并通过实验研究和DFT计算对其进行了探索。然后，使用聚合物支撑的有机锡醇盐开发了一种异构形式，并提供了一种高效，高产率地制备四唑的方法，该方法易于后处理，并且在与药物应用兼容的所需产品中残留锡的浓度低于10 ppm ）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801117

文献信息

• ——
  作者：B. B. Semenov、Yu. I. Smushkevich

  DOI：10.1023/a:1015432432759

  日期：——

  A new approach to the synthesis of 5-substituted 2-methyl-1,3,4-oxadiazoles was developed.
• Casey, Michael; Moody, Christopher J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1933 - 1941
  作者：Casey, Michael、Moody, Christopher J.、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective arylation of N-tributylstannylated 5-substituted tetrazoles by diaryliodonium salts in the presence of Cu(OAc)2
  作者：Dmitri V. Davydov、Irina P. Beletskaya、Boris B. Semenov、Yuri I. Smushkevich

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01326-6

  日期：2002.8

  The arylation of N-tributylstannylated 5-substituted tetrazoles with diaryliodonium salts at room temperature without base in CH2Cl2 in the presence of stoichiometric amounts of Cu(OAc)(2) proceeds rcgioselectively at the N-2 position of the tetrazole ring. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CASEY, M.;MOODY, C. J.;REES, C. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 13, 714-715
  作者：CASEY, M.、MOODY, C. J.、REES, C. W.

  DOI：——

  日期：——
• CASEY, M.;MOODY, CH. J.;REES, CH. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 8, 1933-1941
  作者：CASEY, M.、MOODY, CH. J.、REES, CH. W.

  DOI：——

  日期：——