2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-羧酸苄酯 | 55750-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-羧酸苄酯
• 英文名称: 2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrole-1-carboxylate；benzyl 2,5-dioxopyrrole-1-carboxylate
• CAS: 55750-51-1
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: FACGDKXRLCOWHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-羧酸苄酯 、 苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到benzyl (E)-3-benzylidene-2,5-dioxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称构建双螺并吡咯烷骨架的方法是，偶氮甲Y内酯与[小α]-亚烷基琥珀酰亚胺的1，3-偶极环加成反应

  摘要：

  据报道，由新型手性N，O-配体/ Cu（OAc）2系统催化的偶氮甲亚胺高效不对称的1,3-偶极环加成反应生成小的α-亚烷基琥珀酰亚胺，可提供具有螺四价立体构型中心的双螺并吡咯烷衍生物。 ...

  DOI：

  10.1039/c5cc02362a
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以48%的产率得到2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Indium-Catalyzed Amide Allylation of N-Carbonyl Imides: Formation of Azaspiro-γ-lactones via Ring Opening–Reclosure

  摘要：

  A novel and facile synthesis of azaspiro-gamma-lactones with a methylene-lactam framework from N-carbonyl imides is described. Mechanistic investigations provide evidence for a two-step reaction process involving ZnCl2-promoted addition of beta-amido allylindium species followed by an unexpectedly molecular-sieves-mediated ring opening-reclosure concomitantly with the loss of an N-carbonyl unit.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03021

文献信息

• Use of β-Amido Allylboronate as a Nucleophilic Reagent in Catalytic Amide Allylation of <i>N</i> -Carbonyl Imides
  作者：Tetsuya Sengoku、Yuta Kamiya、Ai Kawakami、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1002/ejoc.201701112

  日期：2017.11.2

  This communication describes the utility of β-amido allylboronate as a nucleophile in the catalytic amide allylation of N-carbonyl imides. The reaction of the imide substrates with the boronates has been accomplished by using catalytic zinc bromide and basic additives (ethanol, potassium carbonate and 18-crown 6-ether), affording azaspiro-γ-lactones through a ring opening-reclosure process with yields

  本通讯描述了 β-酰氨基烯丙基硼酸酯在 N-羰基酰亚胺的催化酰胺烯丙基化中作为亲核试剂的用途。通过使用催化溴化锌和碱性添加剂（乙醇、碳酸钾和 18-冠 6-醚）完成酰亚胺底物与硼酸盐的反应，通过开环-重闭过程得到氮杂螺-γ-内酯，产率提高到 100%。这里建立的具有成本效益且易于操作的方法可用于克级合成，而不会显着降低反应效率。
• Direct β-selectivity of α,β-unsaturated γ-butyrolactam for asymmetric conjugate additions in an organocatalytic manner
  作者：Yuan Zhong、Sihua Hong、Zhengjun Cai、Shixiong Ma、Xianxing Jiang

  DOI：10.1039/c8ra05264f

  日期：——

  with cyclic imino esters catalyzed by a bifunctional chiral tertiary amine has been developed, which provides an efficient access to optically active β-position functionalized pyrrolidin-2-one derivatives in both high yield and enantioselectivity (up to 78% yield and 95 : 5 er). This is the first catalytic method to access chiral β-functionalized pyrrolidin-2-one via a direct organocatalytic approach

  开发了双功能手性叔胺催化的γ-丁内酰胺与环状亚氨基酯的β-选择性不对称加成反应，这提供了一种以高产率和对映选择性有效获得光学活性β位官能化吡咯烷-2-酮衍生物的方法。高达 78% 的产率和 95 : 5 er)。这是第一个通过直接有机催化方法获得手性β-功能化吡咯烷-2-酮的催化方法。
• [EN] CAMPTOTHECIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CAMPTOTHÉCINE
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2020219287A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Disclosed herein are novel cytotoxic compounds, and cytotoxic conjugates comprising these cytotoxic compounds and cell-binding agents. More specifically, this disclosure relates to novel camptothecin derivatives thereof, intermediates thereof, conjugates thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as medicaments, in particular as anti-proliferative agents (anticancer agents).

  本文披露了新型细胞毒性化合物，以及包含这些细胞毒性化合物和细胞结合剂的细胞毒性结合物。更具体地说，本公开涉及新型紫杉醇衍生物，其中间体，结合物以及其药用可接受盐，这些化合物可作为药物使用，特别是作为抗增殖剂（抗癌剂）。
• A Practical and Robust Zwitterionic Cooperative Lewis Acid/Acetate/Benzimidazolium Catalyst for Direct 1,4‐Additions
  作者：Andreas C. Hans、Patrick M. Becker、Johanna Haußmann、Simon Suhr、Daniel M. Wanner、Vera Lederer、Felix Willig、Wolfgang Frey、Biprajit Sarkar、Johannes Kästner、René Peters

  DOI：10.1002/anie.202217519

  日期：2023.3.20

  Intramolecular cooperation of CuII, coordinated acetate and a benzimidazolium unit in the catalyst periphery allows for unprecedented catalyst productivity and high stereocontrol in direct 1,4-additions to maleimides and a number of other Michael acceptors. Next to the sophisticated activation principle, the catalyst is readily prepared and has robust reactivity. Moreover, it is shown to be reusable

  Cu II、协调的乙酸盐和催化剂外围的苯并咪唑单元的分子内合作允许在马来酰亚胺和许多其他迈克尔受体的直接 1,4-加成中实现前所未有的催化剂生产率和高立体控制。除了复杂的活化原理外，该催化剂易于制备并具有强大的反应活性。此外，它被证明可以多次重复使用。
• Thermostable glucose biosensors and uses thereof
  申请人：Duke University

  公开号：US11402384B2

  公开（公告）日：2022-08-02

  The present subject matter provides glucose biosensors as well as compositions, devices, and methods comprising such biosensors.

  本主题提供了葡萄糖生物传感器以及包含此类生物传感器的组合物、装置和方法。