2,5-二羟基甲基四氢呋喃二乙酸酯 | 6973-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二羟基甲基四氢呋喃二乙酸酯
• 英文名称: 2,5-Bis-acetoxymethyl-tetrahydro-furan
• 英文别名: 2,5-Bishydroxymethyl tetrahydrofuran diacetate；[5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6973-62-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: PXKOWWAMUSQKRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基甲基四氢呋喃二乙酸酯 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,5,6-四羟基己烷
  参考文献：
  名称：

  Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 1,3

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,5-二羟基甲基四氢呋喃二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool/Henry/Enzymatic Routes to Acetogenin Synthons

  摘要：

  描述了针对生物活性乙酰合成素annonacin的天然（16R,19R）和非天然（16S,19S）四氢呋喃（THF）核心的消旋体特异性及消旋体选择性方法，这些方法结合了手性池合成和酶转化变换。在从D-（+）-葡萄糖胺衍生的对映体（2S,5S）THF系列中，半保护的THF醛前体通过与类脂质硝基烷的Henry反应，实现了双向合成的精细加工。所得的具有非天然（2S,5S）-THF核心的硝基醇通过改良的Collins氧化被氧化为相应的硝基酮。该硝基酮中间体在随后去除硝基并还原羰基后，可能用于制备C15-C32核心及其类似物。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150819194241

文献信息

• Boeeseken, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1926, vol. 45, p. 842
  作者：Boeeseken

  DOI：——

  日期：——
• 324. Anhydrides of polyhydric alcohols. Part XIV. Observations on the ring scission of 1 : 2-5 : 6-diepoxyhexane and 3 : 4-isopropylidene 1 : 2-5 : 6-dianhydromannitol
  作者：L. F. Wiggins、D. J. C. Wood

  DOI：10.1039/jr9500001566

  日期：——
• NAEMURA, KOICHIRO;TAKAHASHI, NOBUO;CHIKAMATSU, HIROAKI, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1717-1720
  作者：NAEMURA, KOICHIRO、TAKAHASHI, NOBUO、CHIKAMATSU, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Pool/Henry/Enzymatic Routes to Acetogenin Synthons
  作者：Wesam Qayed、Frederick Luzzio

  DOI：10.2174/1570178612666150819194241

  日期：2015.10.6

  Enantiospecific and enantioselective approaches to the natural (16R,19R)- and the unnatural (16S,19S)- THF core of the bioactive acetogenin annonacin are described which utilizes both a chiral pool synthesis and enzymatic transformations. In the antipodal (2S,5S) THF series derived from D- (+)-glucosamine, the semi-protected THF aldehyde synthon allows for two-directional synthetic elaboration through a Henry reaction with a lipid-like nitroalkane. The resulting nitroalcohol having the unnatural (2S,5S)-THF core was oxidized to the corresponding -nitroketone using a modified Collins oxidation. The intermediate -nitroketone has potential for the preparation of the C15-C32 core and analogues through subsequent removal of the nitro group and reduction of the carbonyl.

  描述了针对生物活性乙酰合成素annonacin的天然（16R,19R）和非天然（16S,19S）四氢呋喃（THF）核心的消旋体特异性及消旋体选择性方法，这些方法结合了手性池合成和酶转化变换。在从D-（+）-葡萄糖胺衍生的对映体（2S,5S）THF系列中，半保护的THF醛前体通过与类脂质硝基烷的Henry反应，实现了双向合成的精细加工。所得的具有非天然（2S,5S）-THF核心的硝基醇通过改良的Collins氧化被氧化为相应的硝基酮。该硝基酮中间体在随后去除硝基并还原羰基后，可能用于制备C15-C32核心及其类似物。
• Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 1,3
  作者：Haworth et al.

  DOI：——

  日期：——