5-hydroxymethyl-2-furancarboxylic acid | 858796-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-2-furancarboxylic acid
• 英文别名: 5-hydroxymethyltetrahydrofuroic acid；5-hydroxymethyl-2-tetrahydrofurancarboxylic acid；5-(Hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 858796-10-8
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: TVGCZNDJHVWSPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-2-furancarboxylic acid 在 硫酸 、 氢气 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 100.0~200.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 6-己内酯
  参考文献：
  名称：

  一种由5-羟甲基糠酸制备己内酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种由5‑羟甲基糠酸制备己内酯的方法。该方法包括如下步骤：5‑羟甲基糠酸为原料，加氢反应得到5‑羟甲基四氢糠酸，进而通过氢解反应制备2,6‑二羟基己酸和6‑羟基己酸等中间产物，最后6‑羟基己酸的脱水酯化生成己内酯。4步反应给出59％产率的己内酯。本发明使用的方案清洁绿色，反应过程无污染，对设备无腐蚀，催化过程较为高效。

  公开号：

  CN114656442B
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟甲基四氢呋喃 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到5-hydroxymethyl-2-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2019199468A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019199468A5

文献信息

• Preparation of Tetrahydrofurfuryl Alcohol Derivatives with Electron-Withdrawing Substituents from 4-Acetoxy-1,5-dibromopentane Derivatives by Treatment with Silver Nitrate
  作者：Michiharu Mitani、Hiroshi Takeuchi、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1246/cl.1987.2335

  日期：1987.12.5

  When 4-acetoxy-1,5-dibromopentane derivatives having the electron-withdrawing groups at the 1-position, which were obtained by Cu(I)-catalyzed photochemical addition of 2-acetoxy-1,3-dibromopropane to electron-deficient olefins, were subjected to treatment with silver nitrate, tetrahydrofurfuryl alcohol derivatives with the electron-withdrawing groups at the 5-position were obtained.

  当 4-乙酰氧基-1,5-二溴戊烷衍生物在 1-位具有吸电子基团时，通过 Cu(I)-催化 2-乙酰氧基-1,3-二溴丙烷与缺电子烯烃的光化学加成获得, 用硝酸银处理，得到在 5-位具有吸电子基团的四氢糠醇衍生物。
• Design and Application of a High-Surface-Area Mesoporous δ-MnO₂ Electrocatalyst for Biomass Oxidative Valorization
  作者：Changlong Wang、Hans-Josef Bongard、Claudia Weidenthaler、Yufeng Wu、Ferdi Schüth

  DOI：10.1021/acs.chemmater.1c04223

  日期：2022.4.12

  The design and application of electrocatalysts based on Earth-abundant transition-metal oxides for biomass valorization remain relatively underexplored. Here, we report a nanocasting route to synthesize mesoporous δ-MnO2 with a high surface area (198 m2/g), high pore volume, and narrow pore size distributions to address this issue. By taking structural advantages of mesoporous oxides, this mesoporous δ-MnO2 is employed as a highly efficient, selective, and robust anode for 5-hydroxymethylfurfural (HMF) electrochemical oxidation to 2,5-furandicarboxylic acid (FDCA) with a high yield (98%) and faradic efficiency (98%) under alkaline conditions. The electrocatalyst is also effective for the more difficult HMF electro-oxidation under acidic conditions, forming both FDCA and maleic acid as value-added products in a potential-dependent manner. Experimental results combined with theoretical calculations provide insights into the reaction kinetics and the reaction pathways of electrochemical HMF oxidation over this advanced electrocatalyst. This work thus showcases the rational design of non-noble metal electrodes for multiple applications, such as oxygen evolution, water electrolysis, and biomass upgrading with high energy efficiency.

  基于地球丰富的过渡金属氧化物用于生物质增值的电催化剂的设计和应用仍然相对不充分。在这里，我们报告了一种纳米铸造方法，用于合成具有高比表面积（198 m2/g）、高孔容和窄孔径分布的中孔δ-MnO2，以解决这一问题。通过利用中孔氧化物的结构优势，这种中孔δ-MnO2被用作5-羟甲基糠醛（HMF）电化学氧化为2,5-呋喃二甲酸（FDCA）的高效、选择性和坚固的阳极，在碱性条件下具有高产率（98%）和法拉第效率（98%）。该电催化剂在酸性条件下对更困难的HMF电氧化也有效，以电位依赖的方式形成FDCA和马来酸作为增值产品。实验结果与理论计算相结合，为这种先进电催化剂的电化学HMF氧化反应的动力学和反应途径提供了见解。因此，这项工作展示了非贵金属电极的合理设计，可用于多种应用，如高能效的氧析出、水电解和生物质升级。
• Efficient synthesis of 5-methyl-2-furancarboxylic acid <i>via</i> selective hydrogenolysis of bio-renewable 5-hydroxymethyl-2-furancarboxylic acid on Pd/C catalysts at ambient temperature
  作者：Xuechen Xu、Cheng-Bin Hong、Haichao Liu

  DOI：10.1039/d2gc04608c

  日期：——

  5-Methyl-2-furancarboxylic acid (MFA) is an important substituted furoic acid with versatile applications. However, its synthesis processes are not green and efficient. Here, we report a novel route to the sustainable synthesis of MFA from bio-renewable 5-hydroxymethyl-2-furancarboxylic acid (HMFA) by the direct cleavage of the C–OH bond in HMFA at ambient temperature. Active carbon (C)-supported Pd

  5-甲基-2-呋喃甲酸 (MFA) 是一种重要的取代糠酸，具有多种应用。然而，其合成过程并不绿色高效。在这里，我们报告了一种通过在环境温度下直接裂解 HMFA 中的 C-OH 键，从生物可再生 5-羟甲基-2-呋喃甲酸 (HMFA) 可持续合成 MFA 的新途径。活性炭 (C) 负载的 Pd 催化剂在 HMFA 氢解制 MFA 中表现出高效率和稳定性，在 30 °C 和 3.0 MPa H 2在四氢呋喃中提供 94.5% 的高产率。Pd/C 如此高的效率被发现与 HMFA 在 C 载体表面上的强吸附有关，很可能是通过它们的 π-π 相互作用。该工作为在温和条件下选择性裂解呋喃环中的α-C-OH键以及从生物质资源中可持续生产MFA及其衍生物提供了一种有效的策略。
• CONVERSION OF 1,2,5,6-HEXANETETROL (HTO) TO TETRAHYDROFURAN DICARBOXYLIC ACID (THFDCA)
  申请人：Archer Daniels Midland Company

  公开号：EP3774753A1

  公开（公告）日：2021-02-17
• CONVERSION OF 1,2,5,6-HEXANETETROL (HTO) TO TETRAHYDROFURAN dicarboxylic acid (THFDCA)
  申请人：Archer Daniels Midland Company

  公开号：US20210032215A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Disclosed herein are methods for synthesizing useful intermediates and/or products from 1,2,5,6-hexanetetrol (HTO), which itself can be derived from a sugar. In an aspect, a process is provided for production of THFDCA from 1,2,5,6-hexanetetrol (HTO). The process comprises the steps of (a) ring closing to form a ring compound and (b) oxidizing using a catalyst comprising platinum and bismuth to form an acid mixture. Step (a) may be performed before or after step (b).