trans-2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran | 1122-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: trans-2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: trans-2,5-bis-hydroxymethyltetrahydrofurane；(tetrahydrofuran-2,5-diyl)dimethanol；trans-2,5-tetrahydrofurandimethanol；2,5-Tetrahydrofurandimethanol, trans-；[(2S,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 1122-89-0
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: YCZZQSFWHFBKMU-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran 在 咪唑 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool/Henry/Enzymatic Routes to Acetogenin Synthons

  摘要：

  描述了针对生物活性乙酰合成素annonacin的天然（16R,19R）和非天然（16S,19S）四氢呋喃（THF）核心的消旋体特异性及消旋体选择性方法，这些方法结合了手性池合成和酶转化变换。在从D-（+）-葡萄糖胺衍生的对映体（2S,5S）THF系列中，半保护的THF醛前体通过与类脂质硝基烷的Henry反应，实现了双向合成的精细加工。所得的具有非天然（2S,5S）-THF核心的硝基醇通过改良的Collins氧化被氧化为相应的硝基酮。该硝基酮中间体在随后去除硝基并还原羰基后，可能用于制备C15-C32核心及其类似物。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150819194241
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 三辛胺 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 90.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 trans-2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  テトラヒドロフラン化合物の製造方法

  摘要：

  题目：提供一种制备具有羟甲基基团的四氢呋喃化合物的方法，在将芳香化合物还原为四氢呋喃化合物的过程中，抑制羟甲基基团的氢化解，以高效地制备具有羟甲基基团的四氢呋喃化合物。 解决方法：在氢气氛围下，将下列一般式（1）的芳香化合物与碱一起与钯催化剂接触还原，以得到相应的四氢呋喃化合物。 （化学式1）（在上述一般式（1）中，Ra代表氢原子，烷基（碳原子数为1-5），甲酰基或羟甲基基团，Rb代表甲酰基或羟甲基基团，R1和R2分别独立地代表氢原子，烷基（碳原子数为1-5）或羟基。此外，R1和R2可以相互连接形成环。） 选择图：无

  公开号：

  JP2016037486A

文献信息

• Multigram Synthesis of Diastereomerically Pure Tetrahydrofuran-diols
  作者：Christian Stark、Sabrina Göhler、Stefanie Roth、Huan Cheng、Hülya Göksel、Alexander Rupp、Lars Haustedt

  DOI：10.1055/s-2007-983797

  日期：2007.9

  A highly efficient protocol for the large-scale oxidative cyclization of 1,5-dienes is described. This convenient ruthenium(VIII)-catalyzed (0.2 mol%) cyclization reaction allows the preparation of cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans in high yields (up to 92%) and excellent diastereomeric ratio (>95:5 dr). This simple and reliable method is insensitive to moisture and air and can, therefore, be carried out in an open reaction vessel.

  本文介绍了一种高效的大规模1,5-二烯氧化环化协议。这种便捷的钌(VIII)催化（0.2摩尔%）环化反应允许以高产率（高达92%）和优异的非对映异构体比例（>95:5 dr）制备顺式-2,5-二取代四氢呋喃。这种方法简单可靠，对湿气和空气不敏感，因此可以在开放反应容器中进行。
• [EN] MONO- AND DIALKYL ETHERS OF FURAN-2,5-DIMETHANOL AND (TETRA-HYDROFURAN-2,5-DIYL)DIMETHANOL AND AMPHIPHILIC DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] ÉTHERS MONO- ET DIALKYLÉS DE FURAN-2,5-DIMÉTHANOL ET DE (TÉTRA-HYDROFURAN-2,5-DIYL)DIMÉTHANOL ET LEURS DÉRIVÉS AMPHIPHILES
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2015094970A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Linear mono- and dialkyl ethers of furan-2,5-dimethanol (FDM) and/or 2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran (bHMTHF), methods for their preparation, and derivative chemical compounds thereof are described. In general, the synthesis process entails a reaction of FDM or bHMTHFs in a polar aprotic organic solvent having a permittivity ( ) >8, at a temperature ranging from about -25C to about 100C, with either a) an unhindered Brnsted base with a pKa ?15 or b) a hindered Brnsted base having minimum pKa of about 16, and a nucleophile.

  描述了呋喃-2,5-二甲醇（FDM）和/或2,5-双（羟甲基）四氢呋喃（bHMTHF）的线性单烷基和双烷基醚，它们的制备方法以及其衍生化学化合物。一般来说，合成过程包括在具有介电常数（ε）>8的极性无水有机溶剂中，将FDM或bHMTHFs与a）pKa?15的无阻碍Brønsted碱或b）具有约16的最小pKa的阻碍Brønsted碱和亲核试剂在温度范围从约-25°C到约100°C之间反应。
• [EN] SULFONATES OF FURAN-2,5-DIMETHANOL AND (TETRAHYDROFURAN-2,5-DIYL)DIMETHANOL AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] SULFONATES DE FURAN-2,5-DIMÉTHANOL ET (TÉTRAHYDROFURAN-2,5-DIYL)DIMÉTHANOL ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2015094965A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  A process for preparing furanic mono- and/or di-sulfonate molecules from the reduction products of HMF, in particular, from either 2,5-bis-hydroxymethyltetrahydrofurans (THF-diols) or furan-2,5-dimethanol (FDM) under relatively mild conditions is described. The process involves reacting THF-diols or FDM with at least a sulfonate species, and a reagent of either 1) a nucleophilic base or 2) combination of a non-nucleophilic base and a nucleophile, as two separate reagents. The furanic sulfonates synthesized according to the process and some of the associated compounds that can be derivatized from the sulfonates are also provided.

  描述了一种从HMF的还原产物中制备呋喃单-和/或二磺酸盐分子的方法，特别是从2,5-双羟甲基四氢呋喃（THF-二醇）或呋喃-2,5-二甲醇（FDM）在相对温和条件下制备。该过程涉及将THF-二醇或FDM与至少一种磺酸盐物种以及1）亲核碱或2）非亲核碱和亲核试剂的组合作为两种单独的试剂反应。根据该过程合成的呋喃磺酸盐以及可以从磺酸盐衍生的一些相关化合物也提供了。
• [EN] HYDROGENATION OF A COMPOSITION COMPRISING HYDROXYMETHYLFURFURAL, BISHYDROXYMETHYLFURAN OR MIXTURES THEREOF<br/>[FR] HYDROGÉNATION D'UNE COMPOSITION COMPRENANT DE L'HYDROXYMÉTHYLFURFURAL, DU BISHYDROXYMÉTHYLFURANE OU DES MÉLANGES DE CEUX-CI
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018087270A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention relates to a process for the hydrogenation of a composition comprising hydroxymethylfurfural, bishydroxymethylfuran or mixtures thereof to obtain a composition comprising cis-(tetrahydrofuran-2,5-diyl)dimethanol and trans-(tetrahydrofuran-2,5-diyl)dimethanol. The invention also relates to a composition comprising cis-(tetrahydrofuran-2,5-diyl)dimethanol and trans-(tetrahydrofuran-2,5-diyl)dimethanol. Further, the invention also relates to a use of transition metal complex as hydrogenation catalyst for composition comprising hydroxymethylfurfural, bishydroxymethylfuran or mixtures thereof. The invention also relates to a use of the composition comprising cis-(tetrahydrofuran-2,5-diyl)dimethanol and trans-(tetrahydrofuran-2,5-diyl)dimethanol for polymerization reactions.

  该发明涉及一种用于氢化包括羟甲基糠醛、双羟甲基呋喃或二者混合物的组合物的过程，以获得包括顺式-(四氢呋喃-2,5-二基)二甲醇和反式-(四氢呋喃-2,5-二基)二甲醇的组合物。该发明还涉及一种包括顺式-(四氢呋喃-2,5-二基)二甲醇和反式-(四氢呋喃-2,5-二基)二甲醇的组合物。此外，该发明还涉及过渡金属配合物作为氢化催化剂用于包括羟甲基糠醛、双羟甲基呋喃或二者混合物的组合物。该发明还涉及使用包括顺式-(四氢呋喃-2,5-二基)二甲醇和反式-(四氢呋喃-2,5-二基)二甲醇的组合物进行聚合反应。
• [EN] SYNTHESIS OF DICARBAMATES FROM REDUCTION PRODUCTS OF 2-HYDROXYMETHYL-5-FURUFURAL (HMF) AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DICARBAMATES À PARTIR DE PRODUITS DE RÉDUCTION DE 2-HYDROXYMÉTHYL-5-FURFURAL (HMF) ET DE LEURS DÉRIVÉS
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2014200636A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Dicarbamates of the reduction products of 2-hydroxymethyl-5-furfural (HMF) and a method of preparing the same are described. The method involves reacting a mixture of an isohexide and a cynate salt in a non-aqueous solvent, with a miscible acid having a pKa of about 3.7 or less. The dicarbamates of HMF-reduction products can serve as precursor materials from which various derivative compounds can be synthesized.

  描述了2-羟甲基-5-呋喃甲醛（HMF）还原产物的二氨基甲酸酯及其制备方法。该方法涉及在非水溶剂中，将异己糖和氰酸盐的混合物与一个pKa约为3.7或更低的可混酸反应。HMF还原产物的二氨基甲酸酯可以作为前体材料，用于合成各种衍生化合物。