水杨酰苯胺 | 87-17-2

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 消毒防腐药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 水杨酰苯胺
• 中文别名: 水杨苯胺；N-苯柳酰胺；2-羟基-N-苯基苯酰胺；N-苯基水杨酰胺；N-水杨酰苯胺
• 英文名称: salicylanilide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-phenylbenzamide；N-phenylsalicylamide；N-(phenyl)-2-hydroxybenzamide；2-Phenylaminocarbonylphenol
• CAS: 87-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C (lit.)
• 沸点：
  353.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1544 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：微溶
• 碰撞截面：
  143.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  白色叶片状结晶易溶于醇、醚、苯和氯仿，微溶于水，在空气中稳定，遇光颜色会变深。它能杀死或抑制一般的霉菌和细菌，虽然抑制霉菌的能力稍弱于多菌灵，但能在相对湿度大的条件下杀死毛霉等霉菌。对人畜低毒。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29242995
• 危险品运输编号：
  25kgs
• RTECS号：
  VN7850000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P362+P364,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H318,H335,H411
• 储存条件：
  本品应密封、干燥并避免光照保存。

SDS

水杨酰苯胺 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： Salicylanilide
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 水杨酰苯胺
水杨酰苯胺 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 87-17-2
俗名： N-Phenylsalicylamide
分子式： C13H11NO2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
水杨酰苯胺 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 137°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 微溶于
[其他溶剂]
溶于： 醚, 酒精, 苯, 氯仿

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:>500 mg/kg
orl-mus LD50:2400 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: VN7850000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
水杨酰苯胺 修改号码：5

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

水杨酰苯胺概述

水杨酰苯胺又称制剂339，为白色或微棕色片状晶体，在光照下颜色会变深。其熔点为135℃，难溶于水但易溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚和丙酮中。钠盐易溶于水。该化合物含有28～32%（以苯胺计）的盐、无水硫酸钠及亚硫酸纸浆废液。使用时需加工成水杨酰苯胺钠盐溶液，可通过将水杨酸钠与苯胺在氯苯中缩合制备得到。

应用 农业

水杨酰苯胺广泛用于防治果树和蔬菜的病害，如番茄褐斑病等。此外，它还可用作外科杀菌剂以及棉、毛、塑料、化学纤维、橡胶制品的防霉剂与防腐剂。

制备

催化卤代芳烃、胺和一氧化碳羰基化制备水杨酰苯胺的方法包括以下步骤：

1. 脱水脱氧处理：将所需的贵金属盐、三苯基膦类化合物、无机碱、DMSO、有机胺、醌类以及卤代芳烃移入手套箱内密封24小时，混合均匀后置于石英玻璃反应器中备用。
2. 反应气氛的处理：对上述反应器进行超声处理15-30分钟，并将高纯一氧化碳充入球胆内；待超声完毕后使用机械泵置换反应器内的气体为一氧化碳气体。
3. 搅拌与反应完成：将处理过的反应器置于搅拌器上，搅拌4-30小时。待反应完成后，在通风橱中取出混合物，离心分离并取上清液得到含有目标产物水杨酰苯胺的混合溶液；通过GC-MS和GC对样品进行定性和定量分析。

化学性质

水杨酰苯胺为白色叶片状结晶，熔点为135.8-136.2℃（亦见于136-138℃）。易溶于醇、醚、苯和氯仿，微溶于水。在空气中稳定，遇光颜色会变深。

用途

该化合物用作防霉剂，主要用于棉织物的防霉处理；其钠盐则适用于羊行或聚乙烯等塑料、橡胶、涂料、粘合剂及皮革材料的防霉防腐。药用级产品用于治疗皮肤癣病和药品的防腐处理。水杨酰苯胺加入50%乙酸中，在55℃下滴加溴素反应1小时可制得3,4',5-三溴水杨酰苯胺，该化合物可用作肥皂及化妆品杀菌剂；同时亦可用于其他精细化学品的中间体。

生产方法

通过将水杨酸与苯胺以甲苯或四氯化碳为溶剂，在25℃以下逐渐加入三氯化磷（比例为水杨酸：苯胺：三氯化磷=3:3:1，摩尔比）来制备。反应结束后，从混合物中分离得到产物。此外，水杨酰苯胺也可采用水杨酸甲酯、水杨酸苯酯和新蒸馏的苯胺反应制得。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 小鼠 LD50: 2400毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧时产生有毒氮氧化物气体

储运特性

应存放在通风低温干燥的库房内，远离食品原料进行储存和运输。

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨酰苯胺 在 sodium nitrite sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到2-hydroxy-3-nitro-N-phenyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  IL-8 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及新化合物以及苯基脲在治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。

  公开号：

  US06262113B1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-2-苯氧基苯甲酰胺 在 二叔丁基过氧化物 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到水杨酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  苯酚通过脱氧N中心自由基取代从苯酚中合成正式苯胺。

  摘要：

  酚类，木质素衍生的底物已成为偶联反应的理想生物可再生化学原料。据报道，使用未官能化的异羟肟酸作为N中心自由基源，可将苯酚衍生物自由基介导地转化为苯胺。在这项工作中证明了该亚磷酸三乙酯介导的O原子转移方法的适用性，该方法可耐受对天然存在的酚和木质素模型的一系列空间和电子需求，从而可获取相应的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201904288

文献信息

• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] ANTHELMINTIC AGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] AGENTS ANTHELMINTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010115688A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention is directed to compounds and salts that are generally useful as anthelmintic agents or as intermediates in processes for making anthelmintic agents. This invention also is directed to processes for making the compounds and salts, pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds and salts, uses of the compounds and salts to make medicaments, and treatments comprising the administration of the compounds and salts to animals in need of the treatments.

  这项发明涉及一般用作驱虫剂或作为制备驱虫剂的中间体的化合物和盐。这项发明还涉及制备这些化合物和盐的方法，包括这些化合物和盐的药物组合物和试剂盒，使用这些化合物和盐制备药物，以及将这些化合物和盐用于需要治疗的动物的治疗方法。
• N-PHENYL-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE HYDRAZONE DERIVATIVE COMPOUNDS AND THEIR USAGE IN CONTROLLING PARASITES
  申请人：Winzenberg Norman Kevin

  公开号：US20070238700A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Novel N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide compounds useful for controlling endo and/or ectoparasites in the environment are provided, together with methods of making the same, and methods of using the inventive compounds to treat parasite infestations in vivo and ex vivo.

  提供了一种用于控制环境中内外寄生虫的新型N-苯基-1,1,1-三氟甲磺酰胺化合物，以及制备这些化合物的方法，以及利用这些创新化合物治疗体内和体外寄生虫感染的方法。
• Palladium-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Salicylic Acid Derivatives and Propargylic Carbonates
  作者：Kazuya Sato、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20200199

  日期：2020.12.15

  A palladium-catalyzed annulation reaction between salicylic acid derivatives and propargylic carbonates via the cleavage of a propargylic carbon–oxygen bond is described. This rare annulation react...

  描述了钯催化的水杨酸衍生物和炔丙基碳酸酯之间通过炔丙基碳-氧键断裂的环化反应。这种罕见的环化反应...
• Synthese und zytostatische Wirkung einiger 2-Phenyl-3-alkyl(aryl)-2, 3-dihydro-1, 3, 2(λ5)-benzoxazaphosphorin-4-on-Derivate
  作者：Krysztof Kostka、Marek Porada

  DOI：10.1002/ardp.19923250603

  日期：——

  Die Herstellung von 2, 3‐Dihydro‐1, 3, 2‐benzoxazaphosphorin‐4‐on‐Derivaten 1–10 und deren 2‐Oxo‐Verbindungen (11–12) wird beschrieben. Die Verbindungen 1 und 12 wirken zytostatisch.

  描述了 2, 3-dihydro-1, 3, 2-benzoxazaphosphorin-4-one 衍生物 1-10 及其 2-oxo 化合物 (11-12) 的制备。化合物 1 和 12 具有细胞生长抑制作用。

表征谱图