N-phenyl-2-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}benzamide | 1295624-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}benzamide
• 英文别名: 2-[3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propoxy]-N-phenylbenzamide
• CAS: 1295624-37-1
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₃
• 分子量: 445.561
• InChiKey: BHMCQXOQPIQNIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}benzamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-phenyl-2-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  评估羟基苯甲酰胺的1-芳基哌嗪衍生物作为5-HT1A和5-HT7血清素受体配体的实验和分子建模方法

  摘要：

  两组O-取代的羟基苯甲酰胺的5-HT 1A和5-HT 7血清素受体配体的合成和评估，与2- {3- [4- [2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]丙氧基]结构相关}报告了苯甲酰胺（1）（K i 5‐HT 1A = 21 nM，5‐HT 7 = 234 nM）。以影响对5-HT的亲和力1A和5-HT 7种受体，酰胺部分（2，3，4，5，6）和烃链长（7，8，9，10）被修改。化合物的血清素能活性2，3，4，5，6，7，8，9，10是在5-HT的情况下一般较高1A与5-HT受体相比7对那些; 最活跃的5-HT 1A配体是间位异构体2（K i = 7 nM），两个类似物1的间隔都最长，即五亚甲基和六亚甲基衍生物9和10（K i分别为4和3 nM。化合物所观察到的生物学性质1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，使用分子建模程序阐明。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.526
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰苯胺 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-phenyl-2-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}benzamide
  参考文献：
  名称：

  评估羟基苯甲酰胺的1-芳基哌嗪衍生物作为5-HT1A和5-HT7血清素受体配体的实验和分子建模方法

  摘要：

  两组O-取代的羟基苯甲酰胺的5-HT 1A和5-HT 7血清素受体配体的合成和评估，与2- {3- [4- [2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]丙氧基]结构相关}报告了苯甲酰胺（1）（K i 5‐HT 1A = 21 nM，5‐HT 7 = 234 nM）。以影响对5-HT的亲和力1A和5-HT 7种受体，酰胺部分（2，3，4，5，6）和烃链长（7，8，9，10）被修改。化合物的血清素能活性2，3，4，5，6，7，8，9，10是在5-HT的情况下一般较高1A与5-HT受体相比7对那些; 最活跃的5-HT 1A配体是间位异构体2（K i = 7 nM），两个类似物1的间隔都最长，即五亚甲基和六亚甲基衍生物9和10（K i分别为4和3 nM。化合物所观察到的生物学性质1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，使用分子建模程序阐明。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.526

文献信息

• Evaluation of 1-arylpiperazine derivative of hydroxybenzamides as 5-HT1A and 5-HT7 serotonin receptor ligands: An experimental and molecular modeling approach
  作者：Piotr Kowalski、Jolanta Jaśkowska、Andrzej J. Bojarski、Beata Duszyńska、Adam Bucki、Marcin Kołaczkowski

  DOI：10.1002/jhet.526

  日期：2011.1

  The synthesis and evaluation as 5‐HT1A and 5‐HT7 serotonin receptor ligands of the two sets of O‐substituted hydroxybenzamides, structurally related to 2‐3‐[4‐(2‐methoxyphenyl)piperazin‐1‐yl]propoxy}benzamide (1), (Ki 5‐HT1A = 21 nM, 5‐HT7 = 234 nM) are reported. To affect the affinity for 5‐HT1A and 5‐HT7 receptors, an amide moiety (2, 3, 4, 5, 6) and a hydrocarbon chain length (7, 8, 9, 10) were

  两组O-取代的羟基苯甲酰胺的5-HT 1A和5-HT 7血清素受体配体的合成和评估，与2- 3- [4- [2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]丙氧基]结构相关}报告了苯甲酰胺（1）（K i 5‐HT 1A = 21 nM，5‐HT 7 = 234 nM）。以影响对5-HT的亲和力1A和5-HT 7种受体，酰胺部分（2，3，4，5，6）和烃链长（7，8，9，10）被修改。化合物的血清素能活性2，3，4，5，6，7，8，9，10是在5-HT的情况下一般较高1A与5-HT受体相比7对那些; 最活跃的5-HT 1A配体是间位异构体2（K i = 7 nM），两个类似物1的间隔都最长，即五亚甲基和六亚甲基衍生物9和10（K i分别为4和3 nM。化合物所观察到的生物学性质1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，使用分子建模程序阐明。J.杂环化​​学。（2010）。