3-苯基-2H-1,3-苯并恶嗪-4(3H)-酮 | 20978-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3-苯基-2H-1,3-苯并恶嗪-4(3H)-酮
• 英文名称: 3-phenyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 3-phenyl-2,3-dihydro-benzo[e][1,3]oxazin-4-one；4H-1,3-Benzoxazin-4-one, 2,3-dihydro-3-phenyl-；3-phenyl-2H-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 20978-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: CIDCGFNYVUUFRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2H-1,3-苯并恶嗪-4(3H)-酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-硝基-3-(4-硝基苯基)-2H-1,3-苯并恶嗪-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  取代的2,3-二氢-4H-1,3-苯并恶嗪-4-酮的合成及其生物学活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00311a028
• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 水杨酰苯胺 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-苯基-2H-1,3-苯并恶嗪-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  取代的2,3-二氢-4H-1,3-苯并恶嗪-4-酮的合成及其生物学活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00311a028

文献信息

• Copper-catalyzed tandem aryl–halogen hydroxylation and CH₂Cl₂-based N,O-acetalization toward the synthesis of 2,3-dihydrobenzoxazinones
  作者：Xuwen Chen、Wenyan Hao、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c7ob00625j

  日期：——

  The concise synthesis of 2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-ones has been accomplished by copper-catalyzed tandem reactions of o-halobenzamides, LiOH and dichloromethane. The aryl–halogen bond hydroxylation and subsequent N,O-acetalization on CH2Cl2 are enabled under catalytic conditions which allows the generation of C(sp2)–O, C(sp3)–O and C(sp3)–N bonds to give the target products.

  2,3-二氢-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的简明合成是通过铜催化邻卤代苯甲酰胺，LiOH和二氯甲烷的串联反应完成的。CH 2 Cl 2上的芳基-卤素键羟基化以及随后的N，O-缩醛化在催化条件下得以实现，该条件允许生成C（sp 2）-O，C（sp 3）-O和C（sp 3）- N键可提供目标产品。
• Persulphate oxidations. Part X. Heterocyclic synthesis by oxidation of ortho-substituted phenoxyacetic acids
  作者：Alexander R. Forrester、James Skilling、Ronald H. Thomson

  DOI：10.1039/p19740002161

  日期：——

  Photolysis of a series of N-(o-carboxymethoxybenzylidene)aniline N-oxides in the presence of persulphate yields the corresponding 4-aryl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones as the principal products. Persulphate does not play an oxidative role in these reactions but is merely an indirect source of the protons which catalyse the rearrangement of the initial photoproduct, an oxaziridine.

  在过硫酸盐的存在下一系列N-（邻-羧基甲氧基亚苄基）苯胺N-氧化物的光解产生相应的4-芳基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-为主要产物。过硫酸盐在这些反应中不发挥氧化作用，而仅仅是质子的间接来源，该质子催化初始光产物恶唑烷的重排。
• Synthesis of substituted 2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-ones and their biological activities
  作者：Jacob Finkelstein、Elliot Chiang

  DOI：10.1021/jm00311a028

  日期：1968.9