2-hydroxy-3-nitro-N-phenyl-benzamide | 68507-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-nitro-N-phenyl-benzamide
• 英文别名: 2-nitro-6-phenylaminocarbonylphenol；2-hydroxy-3-nitro-benzoic acid anilide；2-Hydroxy-3-nitro-benzoesaeure-anilid；2-hydroxy-3-nitro-N-phenylbenzamide
• CAS: 68507-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: ZWZZWLBNEPKBAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-nitro-N-phenyl-benzamide 在 钯 氩 、 氢气 、 甲醇 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.17h， 以chromatography of the resulting solid on silica gel (5% MeOH/CH2Cl2) gave the desired product(800 mg, 91%)的产率得到3-氨基-2-羟基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  IL-8 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及苯基脲在治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。

  公开号：

  US05886044A1
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 、 苯 作用下， 生成 2-hydroxy-3-nitro-N-phenyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Taborsky et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1959, vol. 48, p. 503,505

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'IL-8
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1996025157A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) This invention relates to the novel use of phenyl ureas in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).(FR) Cette invention se rapporte à une nouvelle utilisation des urées phényliques dans le traitement d'états pathologiques dont le médiateur est la chimiokine, appelée interleukine-8 (IL-8).

  该发明涉及苯基脲在治疗由趋化因子Interleukin-8 (IL-8)介导的疾病状态中的新用途。(中文翻译)
• Phenyl urea antagonists of the IL-8 receptor
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06211373B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  This invention relates to novel compounds of Formula (I), and a novel use of these compounds in treating chemokine mediated diseases, wherein the chemokine binds to an IL-8 a or b receptor. Compounds of Formula (1) are represented by the structure: wherein interalia, X is oxygen or sulfur; R is any functional moiety having an ionizable hydrogen and a pKa of 10 or less; R1 is independently selected from hydrogen; halogen; nitro; cyano; C1-C10 alkyl; halosubstituted C1-10 alkyl; C2-10 alkenyl; C1-10 alkoxy; halosubstituted C1-10 alkoxy; azide; (CR8R8)qS(O)tR4; hydroxy; hydroxy substituted C1-4 alkyl; aryl; aryl C1-4 alkyl; aryl C2-10 alkenyl; aryloxy; aryl C1-4 alkyloxy; heteroaryl; heteroarylalkyl; heteroaryl C2-10 alkenyl; heteroaryl C1-4 alkyloxy; heterocyclic, heterocyclic C1-4 alkyl; heterocyclic C1-4 alkyloxy; heterocyclic C2-10 alkenyl; q is 0 or an integer having a value of 1 to 10; n is an integer having a value of 1 to 3; m is an integer having a value of 1 to 3; n is an integer having a value of 1 to 3; Y is hydrogen; halogen; nitro; cyano; halosubstituted C1-10 alkyl; C1-10 alkyl; C2-10 alkenyl; C1-10 alkoxy; halosubstituted C1-1- alkoxy; azide; (CR8R8)qS(O)tR4, (CR8R8)qOR4; hydroxy; hydroxy substituted C1-4 alkyl; aryl; aryl C1-4 alkyl; aryloxy; aryC1-4 alkyloxy; aryl C2-10 alkenyl; heteroaryl; heteroarylalkyl; heteroaryl C1-4 alkyloxy; heteroaryl C2-10 alkenyl; heterocyclic, heterocyclic C1-4 alkyl; heterocyclic C2-10 alkenyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及式（I）的新化合物和这些化合物在治疗趋化因子介导的疾病方面的新用途，其中趋化因子结合到IL-8 a或b受体。式（1）的化合物由以下结构表示：其中，interalia，X是氧或硫；R是具有离子化氢和pKa小于10的任何功能基团；R1独立地选择自氢；卤素；硝基；氰基；C1-C10烷基；卤代C1-10烷基；C2-10烯基；C1-10烷氧基；卤代C1-10烷氧基；叠氮基；（CR8R8）qS（O）tR4；羟基；羟基取代的C1-4烷基；芳基；芳基C1-4烷基；芳基C2-10烯基；芳氧基；芳基C1-4烷氧基；杂芳基；杂芳基烷基；杂芳基C2-10烯基；杂芳基C1-4烷氧基；杂环，杂环C1-4烷基；杂环C1-4烷氧基；杂环C2-10烯基；q为0或具有值为1至10的整数；n为具有值为1至3的整数；m为具有值为1至3的整数；n为具有值为1至3的整数；Y是氢；卤素；硝基；氰基；卤代C1-10烷基；C1-10烷基；C2-10烯基；C1-10烷氧基；卤代C1-1-烷氧基；叠氮基；（CR8R8）qS（O）tR4，（CR8R8）qOR4；羟基；羟基取代的C1-4烷基；芳基；芳基C1-4烷基；芳氧基；芳基C1-4烷氧基；芳基C2-10烯基；杂芳基；杂芳基烷基；杂芳基C1-4烷氧基；杂芳基C2-10烯基；杂环，杂环C1-4烷基；杂环C2-10烯基；或其药学上可接受的盐。
• [DE] ACYLAMINOSALICYLSÄUREAMIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] ACYLAMINOSALICYLIC ACID AMIDES AND THEIR USES AS PESTICIDES<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE ACYLAMINOSALICYLIQUE ET LEUR UTILISATION COMME PESTICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997008135A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (DE) Die Erfindung betrifft bekannte und neue Acylaminosalicylsäureamide der allgemeinen Formel (I), mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, sowie neue Zwischenprodukte und mehrere Verfahren zu deren Herstellung, in welcher A für eine Einfachbindung oder für eine Alkylenkette steht, R1 für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy steht, R2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.(EN) Known and new acylaminosalicylic acid amides are disclosed having the general formula (I), as well as several processes for producing the same, their use as pesticides, new intermediate products and several processes for preparing said intermediate products. In the formula (I), A stands for a simple bond or for an alkylene chain; R1 stands for hydrogen, alkyl or alkoxy; R2 stands for optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl.(FR) L'invention concerne des amides nouveaux et connus d'acide acylaminosalicylique de formule générale (I), plusieurs procédés de préparation de ces composés et leur utilisation comme pesticides, ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et plusieurs procédés de préparation de ces produits intermédiaires. Dans la formule (I), A désigne une liaison simple ou une chaîne alcylène; R1 désigne hydrogène, alkyle ou alcoxy; R2 désigne cycloalkyle, cycloalcényle, aryle ou hétérocyclyle le cas échéant substitués.

  这项发明涉及已知和新型酸化氨基阿司匹林胺，其通用化学式为(I)，以及用于生产这些化合物的多种方法和作为生物除草剂的用途，同时涉及一些中间产物，以及用于其生产的方法。在化学式(I)中，A表示单键或丙烯基链；R1表示氢、烷基或羟基；R2表示可选地带有环烷基、环烯基、苯基或杂环基的。
• Jadhav; Nerlekar, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1951, vol. 20/A, p. 93,96
  作者：Jadhav、Nerlekar

  DOI：——

  日期：——
• US06005008
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——