3,5-dichloro-2-hydroxy-benzoic acid-(2,4-dichloro-anilide) | 4214-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-hydroxy-benzoic acid-(2,4-dichloro-anilide)
• 英文别名: 3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzoesaeure-(2,4-dichlor-anilid)；3,5-Dichlor-salicylsaeure-<2,4-dichlor-anilid>；3,5-Dichlor-salicylsaeure-(2,4-dichlor-anilid)；2',3,4',5-Tetrachlor-salicylanilid；2',3,4',5-Tetrachlorsalicylanilid；3,5-dichloro-N-(2,4-dichlorophenyl)-2-hydroxybenzamide
• CAS: 4214-45-3
• 化学式: C₁₃H₇Cl₄NO₂
• 分子量: 351.016
• InChiKey: NNIBNXUNJDPANR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酰苯胺 在 磺酰氯 、 苯 作用下， 生成 3,5-dichloro-2-hydroxy-benzoic acid-(2,4-dichloro-anilide) 、 5-氯-N-(4-氯苯基)-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hirwe; Jadhav; Sukhtankar, Journal of the Indian Chemical Society, 1939, vol. 16, p. 281,284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of salicylanilide derivatives. II.
  作者：ISAO OZAWA、ISAO TAKEUCHI、KAZUKO YAMAMOTO、YOSHIKI HAMADA、TOMIYOSHI ITO、MASAO KUWAHARA、TATSUO TAKAGAKI

  DOI：10.1248/cpb.32.305

  日期：——

  The condensation of 4-halo-o-toluidine with salicylic acid or 5-halosalicylic acid was carried out by the use of phosphorus trichloride in xylene to obtain the salicylanilides 1-13, 4-Halo (or nitro)-o-toluidine, 4-halo-o-nitroaniline or 2, 4-dihaloaniline was condensed with 3, 5-dihalosalicylic acid to provide the salicylanilides 14-30 by the same method. The salicylanilides 2-15, 26 and 27 gave the acetylated compounds 31-46 on treatment with acetic anhydride and pyridine. The salicylanilides 26 and 27 gave the methylated compounds 47 and 48 on treatment with dimethyl sulfate. In the antimicrobial activity tests of the synthesized compounds, 4', 5-dihalo-2'-methylsalicylanilides 1-13 and the acetylated compounds 31-42 showed strong antimicrobial activity against some Eumycetes at the minimum inhibitory concentration (MIC) of 0.8 μg/ml. Compound 3 was shown to have a strong preventive activity against downy mildew of cucumber.

  用三氯化磷在二甲苯中缩合 4-卤代邻甲苯胺与水杨酸或 5-卤代水杨酸，得到水杨酰苯胺 1-13；用同样的方法缩合 4-卤代（或硝基）邻甲苯胺、4-卤代-硝基苯胺或 2，4-二卤苯胺与 3，5-二卤水杨酸，得到水杨酰苯胺 14-30。水杨酰苯胺 2-15、26 和 27 经乙酸酐和吡啶处理后得到乙酰化化合物 31-46。用硫酸二甲酯处理水杨酰苯胺 26 和 27 后，可得到甲基化化合物 47 和 48。在合成化合物的抗菌活性测试中，4', 5-二卤-2'-甲基水杨酰苯胺 1-13 和乙酰化化合物 31-42 对一些真菌有很强的抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）为 0.8 μg/ml。化合物 3 对黄瓜霜霉病具有很强的预防活性。