O-[2-(phenylcarbamoyl)phenyl]dimethylcarbamothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-[2-(phenylcarbamoyl)phenyl]dimethylcarbamothioate
• 英文别名: O-[2-(phenylcarbamoyl)phenyl] N,N-dimethylcarbamothioate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: VVWSXSFUCOPFCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 O-[2-(phenylcarbamoyl)phenyl]dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  新的水杨酰苯胺N，N-二取代氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的合成及生物活性

  摘要：

  新型抗菌药物的开发代表了一个前沿的研究主题。在这项研究中，通过IR，1 H NMR和13 C NMR设计，合成和表征了20个水杨酰苯胺N，N-二取代的氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。在体外评估了该化合物作为抗结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌（鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌）的潜在抗菌剂。）以及八种细菌和真菌菌株。此外，我们研究了这些化合物对分枝杆菌异柠檬酸裂合酶和细胞毒性的抑制作用。对分枝杆菌的最小抑制浓度（MIC）对于硫代氨基甲酸酯为4μM，对于氨基甲酸酯为16μM。革兰氏阳性细菌，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌MIC被0.49μM的硫代氨基甲酸酯所抑制，而革兰氏阴性细菌和大多数真菌并未表现出明显的敏感性。所有（硫代）氨基甲酸酯均以10μM的浓度轻度抑制异柠檬酸裂合酶（最高22％）。母体水杨酰苯胺的（硫代）氨基甲酰化导致细胞毒性大大降低，从而提高了选择性指数（最高可达175）。这些值表明，某些衍生物是未来研究的有吸引力的候选对象。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.064

文献信息

• Synthesis and biological activity of new salicylanilide N,N-disubstituted carbamates and thiocarbamates
  作者：Martin Krátký、Marie Volková、Eva Novotná、František Trejtnar、Jiřina Stolaříková、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.064

  日期：2014.8

  The development of novel antimicrobial drugs represents a cutting edge research topic. In this study, 20 salicylanilide N,N-disubstituted carbamates and thiocarbamates were designed, synthesised and characterised by IR, 1H NMR and 13C NMR. The compounds were evaluated in vitro as potential antimicrobial agents against Mycobacterium tuberculosis and nontuberculous mycobacteria (Mycobacterium avium and

  新型抗菌药物的开发代表了一个前沿的研究主题。在这项研究中，通过IR，1 H NMR和13 C NMR设计，合成和表征了20个水杨酰苯胺N，N-二取代的氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。在体外评估了该化合物作为抗结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌（鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌）的潜在抗菌剂。）以及八种细菌和真菌菌株。此外，我们研究了这些化合物对分枝杆菌异柠檬酸裂合酶和细胞毒性的抑制作用。对分枝杆菌的最小抑制浓度（MIC）对于硫代氨基甲酸酯为4μM，对于氨基甲酸酯为16μM。革兰氏阳性细菌，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌MIC被0.49μM的硫代氨基甲酸酯所抑制，而革兰氏阴性细菌和大多数真菌并未表现出明显的敏感性。所有（硫代）氨基甲酸酯均以10μM的浓度轻度抑制异柠檬酸裂合酶（最高22％）。母体水杨酰苯胺的（硫代）氨基甲酰化导致细胞毒性大大降低，从而提高了选择性指数（最高可达175）。这些值表明，某些衍生物是未来研究的有吸引力的候选对象。