2,5-bis(acetoxymethyl)furan | 5076-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(acetoxymethyl)furan
• 英文别名: 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan diacetate；[5-(acetyloxymethyl)furan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 5076-10-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: UQYIJQXDRBKHBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  266.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  应存放在室温、密封和干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(acetoxymethyl)furan 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 90.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2.5-二甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸作为试剂从果糖高效生产液体燃料2,5-二甲基呋喃

  摘要：

  三合一：需要新的试剂才能从生物质中产生液体燃料，但这些试剂必须发挥多种作用。为了将果糖转化为标题化合物1，甲酸起到三个作用：协助异构化/脱水，充当H 2氢化源以及帮助使醇官能团脱氧。

  DOI：

  10.1002/anie.201002267
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 吡啶 、 氢气 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 24.0~110.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2,5-bis(acetoxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过将HMF还原与酶促酯化反应偶联，化学合成5羟甲基糠醛（HMF）衍生的增塑剂。

  摘要：

  通过化学酶联反应，由HMF和羧酸（或酯）合成了邻苯二甲酸酯的生物基增塑剂替代品，该化学酶联反应首先将5-羟甲基糠醛还原为2,5-双（羟甲基）呋喃（BHMF），然后进行酯化使用支持的脂肪酶（Novozim 435）将BHMF与羧酸（或酯）混合。将HMF还原为BHMF的方法是使用具有高活性和选择性的具有碳薄壳（Co @ C）的单分散金属Co纳米颗粒。在优化反应条件（温度，氢气压力和溶剂）之后，有可能在2小时的反应时间后实现HMF的97％转化率和对BHMF的99％选择性。使用脂肪酶将羧酸或乙烯基酯作为酰基供体使用的HMF的还原和BHMF的酯化已分别在间歇和固定床连续反应器中进行了优化。在优化的反应条件下运行的两个流动反应器（用于还原和随后的酯化反应）的偶联，以约90的收率获得了BHMF的二酯，而在60小时的操作中未观察到活性损失。

  DOI：

  10.1002/cssc.201903123

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2-Ene-1,4-diones via Aerobic Oxidation of Substituted Furans Catalyzed by ABNO/HNO₃
  作者：Liqun Yang、Jingyang Wang、Yue Wang、Xiaotong Li、Wei Liu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00613

  日期：2021.11.5

  We report a highly efficient and selective catalytic system, ABNO (9-azabicyclo-[3.3.1]nonane N-oxyl)/HNO3, for the aerobic oxidation of substituted furans to cis-2-ene-1,4-diones under mild reaction conditions using oxygen as the oxidant. The catalyst system is amenable to various substituted (mon-, di-, and tri-) furans and tolerates diverse functional groups, including cyano, nitro, naphthyl, ketone

  我们报告了一种高效和选择性催化体系 ABNO (9-azabicyclo-[3.3.1] nonane N -oxyl)/HNO 3，用于将取代的呋喃有氧氧化为顺式-2-ene-1,4-二酮以氧气为氧化剂，反应条件温和。该催化剂体系适用于各种取代的（单-、二-和三-）呋喃，并耐受多种官能团，包括氰基、硝基、萘基、酮、酯、杂环，甚至甲酰基。基于对照和18个O标记实验，提出了氧化的可能机理。
• Conversion of Furfural Derivatives to 1,4-Pentanediol and Cyclopentanol in Aqueous Medium Catalyzed by<i>trans</i>-[(2,9-Dipyridyl-1,10-phenanthroline)(CH₃CN)₂Ru](OTf)₂
  作者：Maryanne K. Stones、Elise M.-J. Banz Chung、Igor Tadeu da Cunha、Ryan J. Sullivan、Parnian Soltanipanah、Megan Magee、Gary J. Umphrey、Cameron M. Moore、Andrew D. Sutton、Marcel Schlaf

  DOI：10.1021/acscatal.9b05055

  日期：2020.2.21

  was synthesized and tested as a homogeneous hydrodeoxygenation catalyst for the conversion of biomass-derived furfuryl alcohol and furfuryl acetate to 1,4-pentanediol (as the primary target compound) and cyclopentanol (formed by the competing Piancatelli rearrangement) in aqueous reaction medium at elevated temperature (150–200 °C) and hydrogen pressure (800 psi = 5.12 MPa). Catalytic reactions using

  复杂的反式-[[（2,9-二吡啶基-1,10-菲咯啉）（CH 3 CN）2 Ru]（OTf）2合成并用作均相加氢脱氧催化剂，用于在高温下在水性反应介质中将生物质衍生的糠醇和乙酸糠酯转化为1,4-戊二醇（作为主要目标化合物）和环戊醇（由竞争性Piancatelli重排形成）温度（150–200°C）和氢气压力（800 psi = 5.12 MPa）。使用糠醇作为底物的催化反应受到固体树脂形成的限制，产物收率与底物浓度的增加显示出强烈的负相关性，而1,4-戊二醇和环戊醇的最大收率分别为23％和41％。采用四个独立输入变量（温度，时间，[cat。]，[底物]）和乙酸糠醛的转化进行了一个中心点，显示重复之间良好的可重复性，没有腐殖质形成。这样就可以对输入变量对产品分布和产量的影响进行全面的统计分析。使用乙酸糠酯作为底物的1,4-戊二醇和环戊醇的最大产率分别为68％和35％。乙酸糠酯相对于糠醇的降低
• Towards Improved Biorefinery Technologies: 5‐Methylfurfural as a Versatile C ₆ Platform for Biofuels Development
  作者：Konstantin I. Galkin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cssc.201802126

  日期：2019.1.10

  Low chemical stability and high oxygen content limit utilization of the bio‐based platform chemical 5‐(hydroxymethyl)furfural (HMF) in biofuels development. In this work, Lewis‐acid‐catalyzed conversion of renewable 6‐deoxy sugars leading to formation of more stable 5‐methylfurfural (MF) is carried out with high selectivity. Besides its higher stability, MF is a deoxygenated analogue of HMF with increased

  低化学稳定性和高氧含量限制了在生物燃料开发中利用基于生物的平台化学物质5-（羟甲基）糠醛（HMF）。在这项工作中，路易斯酸催化可再生6-脱氧糖的转化导致形成更稳定的5-甲基糠醛（MF），具有很高的选择性。除了具有更高的稳定性外，MF还是HMF的脱氧类似物，具有更高的C / O比。描述了在温和条件下以MF为起始原料的高选择性合成新型液态生物燃料2,5-二甲基呋喃的方法。证明了MF相对于HMF在苯偶姻和醛醇缩合反应中可产生长链烷烃前体的优异合成效用。
• EFFICIENT METHOD FOR PREPARING 2,5-DIMETHYLFURAN
  申请人：RAUCHFUSS Thomas B.

  公开号：US20110263880A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present disclosure provides methods to make liquid fuels from renewable, carbon neutral precursors. Specifically, methods to prepare 2,5-dimethylfuran from a source of fructose or other carbohydrates using a one-pot synthesis are provided. In some embodiments, the disclosed methods avoid the isolation of intermediates, and employ “green” reagents like formic acid and acetic acid.

  本公开提供了一种利用可再生、碳中和前体制备液体燃料的方法。具体而言，提供了一种使用果糖或其他碳水化合物源制备2,5-二甲基呋喃的一锅合成方法。在某些实施例中，所述方法避免了中间体的分离，并采用"绿色"试剂，如甲酸和乙酸。
• Oxidation of furans with dimethyldioxirane
  作者：Brian M. Adger、Collette Barrett、Joseph Brennan、M. Anthony McKervey、R. W. Murray

  DOI：10.1039/c39910001553

  日期：——

  Dimethyldioxirane reacts rapidly at room temperature in acetone with a variety of furans, furnishing in high yield products of oxidative ring opening and, with 2-furanmethanol, 2H-pyran-3(6H)-one via subsequent ring closure.

  二甲基二噁烷在室温下与多种呋喃在丙酮中快速反应，生成氧化开环的高产率产物，且与2-呋喃甲醇反应后可通过后续的环闭合生成2H-吡喃-3(6H)-酮。